溴化锌基乙酸乙酯

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溴化锌基乙酸乙酯 基本信息

中文名称:
溴化锌基乙酸乙酯 
中文别名:
溴化锌基乙酸乙酯 
英文名称:
Zinc, bromo(2-ethoxy-2-oxoethyl)-
英文别名:
Zinc, bromo(2-ethoxy-2-oxoethyl)-;
Acetic acid, bromozinc deriv., ethyl ester (7CI);
Zinc, bromo(carboxymethyl)-, ethyl ester (8CI);
Acetic acid ethyl ester, zinc complex;
Bromo(2-ethoxy-2-oxoethyl)zinc;
(2-Ethoxy-2-oxoethyl)zinc bromide;
Carbethoxymethyl zinc bromide;
Ethoxycarbonylmethylzinc bromide;
Ethyl bromozincacetate 
CAS No.:
5764-82-9
分 子 式:
C4H7BrO2Zn
分 子 量:
232.392
精确分子量:
229.89209
PSA:
26.30000
InChI:
The Key: JRTBZDWNNONAGI-UHFFFAOYSA-M
分子结构式:
SDS:
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溴化锌基乙酸乙酯 制备方法及用途

合成制备方法

通过锌与溴代乙酸乙脂反应制备得到 (式1)。所用的锌要求洁净,且有新鲜表面。为此,先用盐酸 (2%) 处理,再先后用水、丙酮、乙醚洗,然后放在真空干燥器内干燥备用。

用途

Reformatsky试剂在有机合成中有着非常广泛和重要的用途,是一种重要的亲核试剂,活性比格氏试剂弱。Reformatsky于1887年首先发现:在金属锌存在下,醛、酮与α-卤代羧酸酯反应可生成β-羟基羧酸酯,该反应即为Reformatsky反应 (式2)[1]。该反应在有机合成中不仅用于碳链的增长,而且可用于天然产物的合成。近年来有关不对称Reformatsky反应的研究受到越来越多的重视。

在手性氨基醇如化合物ab的作用下,醛与Reformatsky试剂作用可以得到对映选择性很高的化合物c (式3)[2]

化合物d与Reformatsky试剂反应生成β-羟基羧酸酯,再进一步脱水可得到α,β-不饱和羧酸酯e (式4)[3]

酮或醛与胺反应生成亚胺化合物,然后再与Reformatsky试剂作用就可以生成具有对映选择性的β-取代-β-氨基酯 (式5)[4~7]

Reformatsky试剂与其它底物反应,生成一些具有官能团的化合物 (式6,式7)[8~10]

锌存在的情况下,2-溴甲基-2-烯醇与羰基化合物反应,容易发生烯丙基重排[11]。因为结构单元与生物物质高度的相关性,所以反应在天然产物的合成中有广泛应用[12],包括分子内 (式8)[13]和分子外 (式9)[14]。在非对映异构酮作用下,在非常低的温度下,通过使用高反应活性的Zn/Ag-石墨体系使碳-碳键的立体选择性得到很大的提高[15]

溴化锌基乙酸乙酯 物化性质

稳定性相关:

该试剂一般通过锌与溴代乙酸乙脂反应作为反应中间体使用,对水气敏感,在惰性气体保护下使用。

溴化锌基乙酸乙酯 分子结构与计算化学数据

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:58

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:2

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黄石市博尔化工有限公司

产品介绍:
产品名称:乙酸乙酯溴化锌 Cas号:5764-82-9 纯度: 包装信息:500ml 价格:洽谈
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联系人:廖先生 电话:0714-6401888 手机:18671400300