2,3-二(溴甲基)-1,3-丁二烯

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  • 物化性质
  • 结构与计算化学

2,3-二(溴甲基)-1,3-丁二烯 基本信息

中文名称:
2,3-二(溴甲基)-1,3-丁二烯 
中文别名:
2,3-二(溴甲基)-1,3-丁二烯;
2,3-bis(bromomethyl)buta-1,3-diene 
英文名称:
1,3-Butadiene, 2,3-bis(bromomethyl)-
英文别名:
2,3-bis(bromomethyl)buta-1,3-diene;
2,3-bis-bromomethyl-buta-1,3-diene 
CAS No.:
18214-55-6
分 子 式:
C6H8Br2
分 子 量:
239.938
精确分子量:
237.89900
PSA:
0.00000
InChI:
The Key: OZUCUCKQZLWFON-UHFFFAOYSA-N
分子结构式:
SDS:
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2,3-二(溴甲基)-1,3-丁二烯 制备方法及用途

制备方法

通过Zn-Cu或Sn-Cu诱导的四(溴甲基)乙烯脱卤反应制备而来,也可通过前体砜热解而来,或是由丙二烯与PdBr2反应而来。

合成制备方法

通过Zn-Cu或Sn-Cu诱导的四(溴甲基)乙烯脱卤反应制备而来,也可通过前体砜热解而来,或是由丙二烯与PdBr2反应而来。

用途简介

2,3-二(溴甲基)-1,3-丁二烯 (1) 在合成上的主要用途是作为二烯试剂参与Diels-Alder反应 ,制备杂环化合物、π-烯丙基金属配合物以及聚合物。如1与对苯醌反应制备的二氢萘醌的反应 (式1) 。 缺电子炔烃以及重氮化合物也能有效参与Diels-Alder反应。如1与二乙基偶氮羧酸酯(DEAD)的反应,或与二甲基乙炔羧酸酯(DMAD)的反应 (式2) 。 1与多种亲核试剂反应能够得到单烷基化或双烷基化产物,如与NaOMe、NaOAc、NaN3和KCN反应制备对称2,3-二取代丁二烯化合物 (式3) 。 1与其它阴离子如Na2S、Na2Se、烷基胺或芳基胺以及稳定的碳阴离子反应还能够制备双(亚甲基)杂环化合物 (式4) 。

用途

2,3-二(溴甲基)-1,3-丁二烯 (1) 在合成上的主要用途是作为二烯试剂参与Diels-Alder反应[1],制备杂环化合物、π-烯丙基金属配合物以及聚合物。如1与对苯醌反应制备的二氢萘醌的反应 (式1)[2]

缺电子炔烃以及重氮化合物也能有效参与Diels-Alder反应。如1与二乙基偶氮羧酸酯(DEAD)的反应,或与二甲基乙炔羧酸酯(DMAD)的反应 (式2)[3]

 

1与多种亲核试剂反应能够得到单烷基化或双烷基化产物,如与NaOMe、NaOAc、NaN3和KCN反应制备对称2,3-二取代丁二烯化合物 (式3)[4]

1与其它阴离子如Na2S、Na2Se、烷基胺或芳基胺以及稳定的碳阴离子反应还能够制备双(亚甲基)杂环化合物 (式4)[5]

2,3-二(溴甲基)-1,3-丁二烯 物化性质

存储条件/存储方法:

在0 oC及避光环境下能够以固体或乙醚溶液状态保存数月。

稳定性相关:

对光敏感,在室温下倾向于聚合。

其它信息:

1.性状:白色固体

2.熔点(℃):57~58

3.溶解性:溶于正戊烷和THF。可从正戊烷、正己烷以及正己烷/乙酸乙酯混合溶剂中重结晶。

2,3-二(溴甲基)-1,3-丁二烯 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:44.44

2、  摩尔体积(cm3/mol):143.7

3、  等张比容(90.2K):345.5

4、  表面张力(dyne/cm):33.3

5、  极化率(10-24cm3):17.61

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):3.5

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:91.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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