顺-1,2,3,6-四氢苯酐

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顺-1,2,3,6-四氢苯酐 基本信息

中文名称:
顺-1,2,3,6-四氢苯酐 
中文别名:
四氢化邻苯二甲酸酐;
1,2,3,6-四氢苯酐 
英文名称:
1,3-Isobenzofurandione,3a,4,7,7a-tetrahydro-
英文别名:
Cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic Anhydride;
CIS-1,2,3,6-TETRAHYDROPHTHALIC ANHYDRIDE 
CAS No.:
85-43-8
分 子 式:
C8H8O3
分 子 量:
152.15
精确分子量:
152.04700
PSA:
43.37000
MDL:
MFCD00005916
EINECS:
201-605-4
BRN:
82341
InChI:
The Key: KMOUUZVZFBCRAM-WDSKDSINSA-N
风险术语:
R41R42/43R52/53
安全术语:
S22S24S26S61S37/S39
分子结构式:
SDS:
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顺-1,2,3,6-四氢苯酐 制备方法及用途

制备方法

将顺丁烯二酸酐加入反应釜,加热至全部熔融后,搅拌加入溶剂苯,搅拌混溶后,继续搅拌并升温至100-110℃,通入丁二烯进行加成反应18-22h,反应结束后将溶剂苯蒸出,经冷凝器冷却后回收循环使用,反应液经抽滤、干燥即得成品。

合成制备方法

将顺丁烯二酸酐加入反应釜,加热至全部熔融后,搅拌加入溶剂苯,搅拌混溶后,继续搅拌并升温至100-110℃,通入丁二烯进行加成反应18-22h,反应结束后将溶剂苯蒸出,经冷凝器冷却后回收循环使用,反应液经抽滤、干燥即得成品。

用途简介

1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐(简称四氢苯酐,△4),是制备杀虫剂胺菊酯和杀菌剂克菌丹的中间体,也可用于制备醇酸树脂、不饱和聚酯树脂、增塑剂和固化剂等。 用作环氧树脂的固化剂,参考用量75~85质量份,固化条件130℃/16h或200℃/1~2h,固化物热变形温度122℃。在胶黏剂和涂料工业中用于制造浅色醇酸树脂、气干型水溶性醇酸树脂、不饱和聚酯树脂以及无溶剂漆、防污漆,也用于制造增塑剂、稳定剂、固化剂,在农药工业中用于生产杀菌剂克菌丹和杀虫剂拟除虫菊等。

用途

1.  1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐(简称四氢苯酐,△4),是制备杀虫剂胺菊酯和杀菌剂克菌丹的中间体,也可用于制备醇酸树脂、不饱和聚酯树脂、增塑剂和固化剂等。

顺-1,2,3,6-四氢苯酐 物化性质

外观与性状:
白色结晶粉末
密度:
1,375 g/cm3
熔点:
101-102°C
沸点:
195°C 5mm
闪点:
157°C
存储条件/存储方法:
库房通风低温干燥,与氧化剂、胺分开存放
稳定性相关:

本品低毒。与水接触生成酸,有腐蚀性。当与皮肤接触后,应立即用肥皂水洗涤。 
其它信息:

1.     性状:本品为白色结晶

2.     密度(g/mL,25/4℃):未确定

3.     相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.     熔点(ºC):99~101

5.     沸点(ºC,常压):未确定

6.     沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.     折射率:未确定

8.     闪点(ºC):156

9.     比旋光度(º):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.   蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.   饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.  溶解性:可溶于一般溶剂,微溶于石油醚

 

顺-1,2,3,6-四氢苯酐 安全信息

包装等级:
III
风险类别:
8
危险类别码:
R41
安全说明:
S26-S36/37/39
安全标志:
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
:

顺-1,2,3,6-四氢苯酐 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
GW5775000
CHEMICAL NAME :
4-Cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride
CAS REGISTRY NUMBER :
85-43-8
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0082340
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
12
MOLECULAR FORMULA :
C8-H8-O3
MOLECULAR WEIGHT :
152.16
WISWESSER LINE NOTATION :
T56 BVOV GUTJ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,322,1986
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
REFERENCE :
85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,322,1986 ** ACUTE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
LC - Lethal concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>294 mg/m3
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 29(12),37,1985
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
3 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 29(12),37,1985
TYPE OF TEST :
LC - Lethal concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>294 mg/m3
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 29(12),37,1985
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
CBCCT* "Summary Tables of Biological Tests," National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. (National Academy of Science Library, 2101 Constitution Ave., NW, Washington, DC 20418) Volume(issue)/page/year: 7,780,1955
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
3300 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 29(12),37,1985
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
3500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 29(12),37,1985 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X2931 No. of Facilities: 39 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 9 No. of Employees: 1584 (estimated) No. of Female Employees: 547 (estimated)
毒理学数据:

1、急性毒性:

大鼠吸入LC:>294mg/kg;大鼠LD50:3mg/kg;

小鼠吸入LC:>294mg/kg;小鼠腹腔LD50:500mg/kg;

小鼠LD50:3300mg/kg;

猪LD50:3500mg/kg;

2、神经毒性:

兔子皮肤试验:500 mg/24HREACTION;兔子眼睛试验:20 mg/24HREACTION;大鼠经口

1、   LD504590mg/kg小鼠腹腔注射LD50500mg/kg

顺-1,2,3,6-四氢苯酐 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

 

1、   摩尔折射率:36.41

2、   摩尔体积(cm3/mol):118.0

3、   等张比容(90.2K):305.5

4、   表面张力(dyne/cm):44.9

5、   极化率(10-24cm3):14.43

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.8

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积43.4

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:218

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:2

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

顺-1,2,3,6-四氢苯酐 表征图谱

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