阿贝卡星

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  • 制备方法及用途
  • 物化性质
  • 结构与计算化学

阿贝卡星 基本信息

中文名称:
阿贝卡星 
中文别名:
阿贝卡星;
(S)-O-3-氨基-3-脱氧-Α-D-葡糖吡喃糖基-(1→6)-O-[2,6-二氨基-2,3,4,6-四脱氧-Α-D-叠-六吡喃糖基-(1→4)-]-N^<1>^(L-氨基-2-羟基-L-氧代丁基)-2-脱氧-D-链霉胺;
阿贝卡星(抗生素) 
英文名称:
D-Streptamine,O-3-amino-3-deoxy-a-D-glucopyranosyl-(1®6)-O-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-a-D-erythro-hexopyranosyl-(1®4)]-N1-[(2S)-4-amino-2-hydroxy-1-oxobutyl]-2-deoxy-
英文别名:
arbekacin;
Arbekacin;
3-AMINO-2-METHOXY-4-PICOLINE 
CAS No.:
51025-85-5
分 子 式:

C22H44N6O10

分 子 量:
552.62
精确分子量:
552.31200
PSA:
297.27000
InChI:
The Key: MKKYBZZTJQGVCD-RXFXFTKOSA-N
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:
分子结构式:
SDS:
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阿贝卡星 制备方法及用途

制备方法

对卡那霉素、庆大霉素、丁胺卡那霉素耐药菌有强的抗菌活力。用于敏感菌引起的败血症、肺炎等。

合成制备方法

3',4'-二脱氧卡那霉素B和等当量的叔丁氧羰基叠氮化物,在水、吡啶和三乙胺(10:10:1)的混合溶液中,在室温下反应18h。然后用Amberlite CG50(NH4+)柱层析,得6’-N-叔丁氧羰基-3',4'-二脱氧卡那霉素B,收率49%,熔点136~140℃(分解),[α] {D}^26+112°(C=1.0,水)。同时回收36%未反应的3',4'-二脱氧卡那霉素B。
6'-N-叔丁氧羰基-3',4'-二脱氧卡那霉素B(1.1g,2.0mmo1)和叔丁氧羰基叠氮化物(320mg,2.2mmo1)在和上述相同的条件下反应,得到1.41g黄色粉末。不用提纯,溶于20ml水和10ml二甲氧基乙烷,用(S)-4-叔丁氧羰基氨基-2-羟基丁酸(N-羟基丁二酰亚胺)酯(696mg,2.2mmo1)在10ml二甲氧基乙烷中的溶液,在室温下酰化20h。和10ml 90%三氟乙酸在室温下反应40min,移去叔丁氧羰基。反应液浓缩至于,用Amberlite CG50(NH4+)柱层析,用水和0.5mol/L氨水洗脱后,再用0.75mol/L氨水将产物洗脱。得162mg二碳酸阿贝卡星,收率12%,熔点178℃(分解),[α]{D}^24+87°(C=0.77,水)。

用途简介

用途

对卡那霉素、庆大霉素、丁胺卡那霉素耐药菌有强的抗菌活力。用于敏感菌引起的败血症、肺炎等。

阿贝卡星 物化性质

稳定性相关:

二碳酸阿贝卡星(Ajbekacin Dicarbonate):Q2H44N6O10?2H2CO3。无色结晶性粉,熔点178℃(分解)。[α]{D24+86.8°(C=0.77,水)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):>150静脉注射。

其它信息:

 

阿贝卡星 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:134.00

2、  摩尔体积(cm3/mol):374.5

3、  等张比容(90.2K):1142.9

4、  表面张力(dyne/cm):86.7

5、  极化率(10-24cm3):53.12

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