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2,6-二甲基吡啶

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2,6-二甲基吡啶 基本信息

中文名称：
2,6-二甲基吡啶 
中文别名：
2,6-二甲基吡啶;
2,6-二甲吡啶;
卢剔啶;
2,6-二甲基氮杂苯;
2,6-卢剔啶 
英文名称：
2,6-Dimethylpyridine
英文别名：
2,6-dimethylpyridine;
2,6-Dimethylpyridine;
2,6-Lutidine 
CAS No.：
108-48-5
分 子 式：

C7H9N

分 子 量：
107.15
精确分子量：
107.07300
PSA：
12.89000
MDL：
MFCD00006345
EINECS：
203-587-3
BRN：
105690
InChI：
InChI:1S/C7H9N/c1-6-4-3-5-7(2)8-6/h3-5H,1-2H3
危险品标志：

HarmfulXn

风险术语：

R10;R20/21/22

安全术语：

S16;S36/37

分子结构式：
SDS：
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2,6-二甲基吡啶 制备方法及用途

制备方法

1、通过从煤炼焦副产物中回收β-甲基吡啶馏分中分离得到。通常含有3-和4-甲基吡啶，难用分馏的方法分离。一般利用与水组成的共沸混合物（共沸点95.5~96℃），进行精馏以达分离的目的。其他尚有与尿素形成加成物进行分离的方法；生成盐酸盐进行分离的方法；用硫酸亚镍、硫氰化铵混合溶液处理，使3-和4-甲基吡啶形成加成物而除去的方法等。 2、乙酰乙酸乙酯法 乙酰乙酸乙酯经环合、氧化、水解、碱解制得。3、其纯化方法见文献。

合成制备方法

1、通过从煤炼焦副产物中回收β-甲基吡啶馏分中分离得到。

通常含有3-和4-甲基吡啶，难用分馏的方法分离。一般利用与水组成的共沸混合物（共沸点95.5~96℃），进行精馏以达分离的目的。其他尚有与尿素形成加成物进行分离的方法；生成盐酸盐进行分离的方法；用硫酸亚镍、硫氰化铵混合溶液处理，使3-和4-甲基吡啶形成加成物而除去的方法等。

2、乙酰乙酸乙酯法 乙酰乙酸乙酯经环合、氧化、水解、碱解制得。

3、其纯化方法见文献[1]。

用途简介

在有机合成中用途广泛。医药工业中可用于生产抗动脉粥样硬化药血脉宁。还可用于生产对蛔虫、布氏姜片虫、鞭虫、蛲虫等有效的广谱驱虫药驱蛲净。以及可的松乙酸酯、氢化可的松、烟酸、芦别林等等。2,6-二甲基吡啶还可用作农药、染料、印染助剂、树脂、橡胶硫化促进剂、热油安定剂的中间体。本品经氧化可得到二甲基吡啶酸，用作过氧化氢和过乙酸的稳定剂，还能合成山梗碱。该品也可用作溶剂。2,6-二甲基吡啶在苯甲酰化反应中作催化剂使用，可用作环氧树脂的固化剂。该产品具有碱性，可以催化醇的硅烷基化反应；该试剂还能使缩醛脱保护。醇的保护在无水2,6-二甲基吡啶存在时，醇羟基可硅醚化，产率高达99%，此反应常用于天然产物全合成中醇羟基的保护。如在无水二氯甲烷 (–78~0 oC) 中，t-Bu(Me)2SiOTf (TBSOTf) 和2,6-二甲基吡啶可以使二级醇转化为硅烷基醚，从而使羟基被保护，反应几乎是定量进行的 (式1)。t-Bu(Me)2SiOTf 和2,6-二甲基吡啶也可以保护三级醇或不活泼的二级醇 (式2)。(Et)3SiOTf 和2,6-二甲基吡啶可以保护具有空间位阻的三级醇。脱保护TMSOTf与2,6-二甲基吡啶组合在一起，可以化学选择性地使缩醛脱保护而生成醛 (式3)。Corey-Fuchs反应在Ph3P和2,6-二甲基吡啶存在下，醛与CBr4在二氯甲烷中反应生成端二溴烯 (式4)。其它类型的反应在2,6-二甲基吡啶盐酸盐存在下，可以使C-F键转化为C-H(D) 键 (式5)。另外，2,6-二甲基吡啶还有其它方面的应用。在医药上可制治疗各种类型高血压病药及急救药，另外还用作杀虫剂及助染剂等。

用途

1.在有机合成中用途广泛。医药工业中可用于生产抗动脉粥样硬化药血脉宁。还可用于生产对蛔虫、布氏姜片虫、鞭虫、蛲虫等有效的广谱驱虫药驱蛲净。以及可的松乙酸酯、氢化可的松、烟酸、芦别林等等。2,6-二甲基吡啶还可用作农药、染料、印染助剂、树脂、橡胶硫化促进剂、热油安定剂的中间体。本品经氧化可得到二甲基吡啶酸，用作过氧化氢和过乙酸的稳定剂，还能合成山梗碱。该品也可用作溶剂。2,6-二甲基吡啶在苯甲酰化反应中作催化剂使用，可用作环氧树脂的固化剂。

2.该产品具有碱性，可以催化醇的硅烷基化反应[2~7]；该试剂还能使缩醛脱保护[8]。

醇的保护  在无水2,6-二甲基吡啶存在时，醇羟基可硅醚化，产率高达99%，此反应常用于天然产物全合成中醇羟基的保护。如在无水二氯甲烷 (–78~0 oC) 中，t-Bu(Me)2SiOTf (TBSOTf) 和2,6-二甲基吡啶可以使二级醇转化为硅烷基醚，从而使羟基被保护，反应几乎是定量进行的 (式1)[5]。t-Bu(Me)2SiOTf 和2,6-二甲基吡啶也可以保护三级醇或不活泼的二级醇 (式2)[5,6]。(Et)3SiOTf 和2,6-二甲基吡啶可以保护具有空间位阻的三级醇[7]。

脱保护  TMSOTf与2,6-二甲基吡啶组合在一起，可以化学选择性地使缩醛脱保护而生成醛 (式3)[8]。

Corey-Fuchs反应  在Ph3P和2,6-二甲基吡啶存在下，醛与CBr4在二氯甲烷中反应生成端二溴烯 (式4)[5]。

其它类型的反应  在2,6-二甲基吡啶盐酸盐存在下，可以使C-F键转化为C-H(D) 键 (式5)[9]。另外，2,6-二甲基吡啶还有其它方面的应用[10,11]。

3.在医药上可制治疗各种类型高血压病药及急救药，另外还用作杀虫剂及助染剂等。[31]

2,6-二甲基吡啶 物化性质

外观与性状：
黄色
密度：
0.92 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点：
-6 °C
沸点：
143-145 °C(lit.)
闪点：
92 °F
水溶解性：
40 g/100 mL (20 ºC)
折射率：
n20/D 1.497(lit.)
蒸汽压：
6.52mmHg at 25°C
存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
稳定性相关：

1.化学性质有碱性，能与无机酸、有机酸生成盐。与无机盐类和卤代烷等形成加成化合物。加氢时生成2,6-二甲基哌啶。用高锰酸盐氧化时，生成吡啶-2,6-二羧酸。2,6-二甲基吡啶气相时在脱氢催化剂的作用下，变成2-甲基吡啶和吡啶。

2.具有刺激性，对神经系统、肝、肾有损害作用。接触后会使眼睛、皮肤和黏膜呈现刺激症状，并引起头痛、眩晕、恶心、呕吐、精神迟钝、腹痛、腹泻等。本品易燃，遇高热、明火能引起燃烧和爆炸。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。与氧化剂接触会猛烈反应。燃烧(分解)产物为一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。因此使用本品应在通风橱中进行。

3.稳定性[27]  稳定

4.禁配物[28]  强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐

5.聚合危害[29]  不聚合

其它信息：

1.性状：无色油状液体，有特臭。[12]

2.熔点（℃）：-6[13]

3.沸点（℃）：141~144[14]

4.相对密度（水=1）：0.93[15]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.7[16]

6.饱和蒸气压（kPa）：8.88（79℃）[17]

7.临界压力（MPa）：3.75[18]

8.辛醇/水分配系数：1.68[19]

9.闪点（℃）：33[20]

10.溶解性：微溶于热水，微溶于乙醇，溶于乙醚、丙酮。[21]

11.折射率（20ºC）：1.4977

12.黏度（mPa·s,25ºC）：0.87766

13.蒸发热（KJ/mol,25ºC）：46.1

14.熔化热（KJ/mol）：10.05

15.生成热（KJ/mol,液体）：12.59

16.电导率（S/m,25ºC）：1.4×10-9

17.体膨胀系数（K-1,25ºC）：0.000983

2,6-二甲基吡啶 安全信息

包装等级：
III
风险类别：
3
海关代码：
29333999
WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R10;R20/21/22
安全说明：
S26-S36/37-S16-S36
RTECS号：
OK9700000
安全标志：
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
危险标志：
Xn:Harmful

2,6-二甲基吡啶 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
OK9700000
CHEMICAL NAME :
2,6-Lutidine
CAS REGISTRY NUMBER :
108-48-5
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
8
MOLECULAR FORMULA :
C7-H9-N
MOLECULAR WEIGHT :
107.17

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
400 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LCLo - Lowest published lethal concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
7500 ppm/1H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
2500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Sex chromosome loss and nondisjunction
TEST SYSTEM :
Yeast - Saccharomyces cerevisiae
DOSE/DURATION :
5000 ppm
REFERENCE :
MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 163,23,1986 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X2110 No. of Facilities: 34 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 5202 (estimated) No. of Female Employees: 390 (estimated)
毒理学数据：

1.急性毒性[22] LD50：400mg/kg（大鼠经口）；2500mg/kg（豚鼠经皮）

2.刺激性  暂无资料

3.其他[23]  LCLo：7500ppm（大鼠吸入，1h）

生态数据：

1.生态毒性[24]  LC50：50~58mg/L（96h）（鱼类）；62mg/L（96h）（无脊椎动物）

2.生物降解性[25]

污染的地表土，土壤生物降解半衰期为0.5个月；

未污染的地表土，土壤生物降解半衰期为1个月。

3.非生物降解性[26]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为6d（理论）。

 

2,6-二甲基吡啶 MSDS

国标编号: 33615
ＣＡＳ: 108-48-5
中文名称: 2,6-二甲基吡啶
英文名称: 2,6-dimethylpyridine；2,6-Lutidine
别 名: 2，6-二甲基氮杂苯；2,6-卢剔啶
分子式: C7H9N；NC(CH3)CHCHCHC(CH3)
分子量: 107.2
熔 点: -6℃
密 度: 相对密度(水=1)0.92；
蒸汽压: 33℃
溶解性: 微溶于热水，溶于乙醇、乙醚
稳定性: 稳定
外观与性状: 无色、油状液体，有特臭
危险标记: 7(易燃液体)
用 途: 用于合成各种治疗高血压病的药及急救药，另外还用作杀虫剂及助染剂

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品具有刺激性，对神经系统、肝、肾有损害。接触后出现眼睛、皮肤和粘膜刺激症状，并引起头痛、眩晕、恶心、呕吐、精神迟钝、腹痛、腹泻等。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属低毒类。
急性毒性：LD50200～400mg/kg(小鼠经口)；LD50100～200mg/kg(小鼠腹腔)

危险特性：易燃，遇高热、明火有引起燃烧爆炸的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。与氧化剂接触会猛烈反应。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

3.现场应急监测方法:
　

4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

5.环境标准:
　

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。收集运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿胶布防毒衣。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。实行就业前和定期的体检。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。

2,6-二甲基吡啶 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：33.99

2、摩尔体积（cm3/mol）：115.2

3、等张比容（90.2K）：276.7

4、表面张力（dyne/cm）：33.2

5、极化率：13.47

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积12.9

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:62.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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