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2,4-二氯甲苯

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2,4-二氯甲苯 基本信息

中文名称：
2,4-二氯甲苯 
中文别名：
2,4-二氯甲苯;
2,4-二氯-1-甲基苯;
二氯甲苯;
2,4-二氯-1-甲苯 
英文名称：
2,4-Dichlorotoluene
英文别名：
2,4-Dichlorotoluene;
2,4-dichloro-toluene;
2,4-dichloro-1-methyl-benzene;
4,6-dichlorotoluene;
4,6-dichlorothieno<2,3-b>pyridine;
2,4-Dichlor-toluol 
CAS No.：
95-73-8
分 子 式：

C7H6Cl2

分 子 量：
161.03
精确分子量：
159.98500
PSA：
0.00000
MDL：
MFCD00000583
EINECS：
202-445-8
BRN：
1931691
InChI：
InChI=1/C7H6Cl2/c1-5-2-3-6(8)4-7(5)9/h2-4H,1H3
危险品标志：


IrritantXi

风险术语：

R36/37/38

安全术语：

S24/25

分子结构式：
SDS：
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2,4-二氯甲苯 制备方法及用途

制备方法

合成制备方法

生产方法：其制备方法有以下几种。
①对氯甲苯法
将对氯甲苯和催化剂ZrCl4放入反应器，通氯气进行氯化反应，控制通氯气的量至反应结束，停止反应，得到的反应物含有2,4-二氯甲苯85.1%，如果以FeCl3为催化剂在10～15℃进行氯化反应到溶液相对密度为1.025，生成物中有2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯，两组分质量比为100∶30。氯化完毕后用水洗至中性，并用10％NaOH溶液在100～110℃下处理以除去其他杂物，经处理后的氯化物在高效精馏塔进行精馏分离(2,4-二氯甲苯b.p.200℃，3,4-二氯甲苯b.p.207℃)。2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯的收率分别为64.4%和1 9.8%。


②邻氯甲苯法
邻氯甲苯以氯化硫酰为氯化剂在142～196℃下进行氯化反应，生成物有2,4-二氯甲苯和2,3-二氯甲苯，还有未反应的原料，其组成分别为55%、6%、39%。经过蒸馏(2,4-二氯甲苯b.p.200℃，2,3-二氯甲苯b.p.207～208℃，邻氯甲苯b.p.157～159℃)分离得到2,4-二氯甲苯。
③邻硝基甲苯法
邻硝基甲苯在FeCl3催化剂存在下于35～40℃进行氯化反应，当反应物相对密度达1.320(15℃)，将物料洗至中性，反应物中有原料15%、2-氯-6-硝基甲苯49%、4-氯-2-硝基甲苯21%，还有15%多氯化物，经过精馏及结晶处理，得到2-氯-6-硝基甲苯和4-氯-2-硝基甲苯，收率分别为50%和30%以上，4-氯-2-硝基甲苯经加氢还原反应、水蒸气蒸馏得4-氯-2-氨基甲苯，再进行重氮化和加入CH2Cl2进行Sandmeyer反应而得到2,4-二氯甲苯。该方法用于生产2-氯-6-硝基甲苯(用于除草剂二氯喹啉酸中间体)的副产4-氯-2-硝基甲苯。
④2,4-二氨基甲苯法
2,4-二氨基甲苯在NaNO2和盐酸存在下进行重氮化反应，然后在Cu2Cl2存在下进行Sandmeyer反应而得到2,4-二氯甲苯。
⑤3-氯-4-甲基苯胺法
3-氯-4-甲基苯胺和盐酸加到反应釜中，在3～5℃滴加NaNO2水溶液，在2～3h内滴加完，进行重氮化反应，然后将重氮化液在2～5℃滴加入含有Cu2Cl2的盐酸溶液进行Sandmeyer反应，得到2,4-二氯甲苯。


以上几种方法中，采用对氯甲苯和邻氯甲苯为原料生成的氯化物中杂质多，且沸点相近，要采用高效精馏塔分馏，才能得到98%以上的2,4-二氯甲苯。这两种方法操作难度大，设备投资费用大。2,4-二氨基甲苯法不适宜工业化，而邻硝基甲苯法和3-氯-4-甲基苯胺法制备2,4-二氯甲苯基本原理相同，都是要通过重氮化和Sandmeyer反应的，存在废水较多的缺点。邻硝基甲苯法联产2-氯-6-硝基甲苯，进一步还原得到2-氯-6-氨基甲苯，是生产除草剂二氯喹啉酸的重要中间体。

用途简介

用途

1.农药中间体，用于制造2,4-二氯苄基氯、2,4-二氯苯甲酰氯。在医药工业用于制造抗疟药阿的平。

2.用作溶剂，用于制药及有机合成。[22]

2,4-二氯甲苯 物化性质

外观与性状：
无色透明液体
密度：
1.246 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点：
-14 °C
沸点：
200 °C(lit.)
闪点：
175 °F
水溶解性：
immiscible
折射率：
n20/D 1.546(lit.)
存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放
稳定性相关：

1.稳定性[16]  稳定

2.禁配物[17]  强氧化剂

3.避免接触的条件[18]  受热

4.聚合危害[19]  不聚合

5.分解产物[20]  氯化氢

其它信息：

1.性状：无色透明液体，有刺激性气味。[1]

2.熔点（℃）：-13.5[2]

3.沸点（℃）：200[3]

4.相对密度（水=1）：1.25[4]

5.临界压力（MPa）：3.59[5]

6.辛醇/水分配系数：4.24[6]

7.闪点（℃）：79.44[7]

8.引燃温度（℃）：＞500[8]

9.爆炸上限（%）：4.5[9]

10.爆炸下限（%）：1.9[10]

11.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯。[11]

2,4-二氯甲苯 安全信息

包装等级：
III
风险类别：
9
海关代码：
29036990
WGK_Germany：
2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R36/37/38
安全说明：
S23-S24/25
RTECS号：
XT0730000
安全标志：
S23:不要吸入蒸汽。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
危险标志：
Xi:Irritant;

2,4-二氯甲苯 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
XT0730000
CHEMICAL NAME :
Toluene, 2,4-dichloro-
CAS REGISTRY NUMBER :
95-73-8
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
1931691
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
8
MOLECULAR FORMULA :
C7-H6-Cl2

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
2400 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - tremor Behavioral - muscle weakness
REFERENCE :
GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 25(10),56,1981
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
2400 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - tremor Behavioral - muscle weakness
REFERENCE :
GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 25(10),56,1981
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 53(2),80,1988 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
6440 mg/kg/2W-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - other changes Blood - other changes Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - transaminases
REFERENCE :
GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 52(11),86,1987
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
28980 mg/kg/9W-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - fatty liver degeneration Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis)
REFERENCE :
GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 53(2),80,1988
毒理学数据：

1、急性毒性：大鼠经口LD50：3249mg/kg；小鼠经口LD50：2400mg/kg；豚鼠经口LD50：5mg/kg；

2、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：6440mg/kg/2W-I；大鼠经口TDLo：28980mg/ kg/9W-I；

3.急性毒性[12]  LD50：2400mg/kg（大鼠经口）；2900mg/kg（小鼠经口）

4.刺激性  暂无资料

生态数据：

1.生态毒性[13]  LC50：4.6mg/L（7d）（鱼）

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性[14]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为12d（理论）。

4.生物富集性[15]  BCF：1000（理论）

2,4-二氯甲苯 MSDS

国标编号: 61660
ＣＡＳ: 95-73-8
中文名称: 2，4-二氯甲苯
英文名称: 2,4-dichlorotoluene
别 名:
分子式: C7H6Cl2；CH3C6H3Cl2
分子量: 161.03
熔 点: -13.5℃ 沸点：200℃
密 度: 相对密度(水=1)1.25
蒸汽压: 79℃
溶解性: 不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯
稳定性: 稳定
外观与性状: 无色透明液体，有刺激性气味
危险标记: 14(有毒品)
用 途: 用作溶剂、制药及有机合成

2.对环境的影响
该物质对环境有危害，建议不要让其进入环境。

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品对粘膜和皮肤有强刺激性。持续吸入高浓度蒸气可出现呼吸道炎症，甚至发生肺水肿。对眼有刺激作用。皮肤接触可引起红斑、大疱或发生湿疹。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD504600mg/kg(大鼠经口)；2900mg/kg(小鼠经口)
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

3.现场应急监测方法
　

4.实验室监测方法
气相色谱法《水质分析》张曼平等译
气相色谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

5.环境标准
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m3

6.应急处理处置方法
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，佩戴隔离式呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。

2,4-二氯甲苯 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：40.86

2、摩尔体积（cm3/mol）：129.6

3、等张比容（90.2K）：316.6

4、表面张力（dyne/cm）：35.6

5、极化率：16.20

 

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:92.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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