C4H8O
F:Highly flammable
R11;
1.由电石发生乙炔，乙炔再与乙醇在氢氧化钾催化剂存在下，经加压反应制得。
精制方法：乙基乙烯基醚主要含有乙醇、乙醛、缩醛以及为防止水解而加入的三乙醇胺等杂质。精制方法是用水或稀氢氧化钾充分洗涤。过氧化物可用硫酸亚铁、亚硫酸钠、氯化亚锡等还原剂溶液洗涤，再用氢氧化钾、氯化钙干燥，加氢氧化钾或金属钠蒸馏精制。
2.制1一氯乙基乙基醚
将等摩尔量的聚乙醛和乙醇混合，冷却，通于燥抓化氢气使饱和。分出氯乙基醚粗品，保持在低温下，用无水氯化钙干燥2小时。干燥的时间长了将引起显著分解。最后在减压下吹入干燥空气约2小时，以赶尽产品中残余的氯化氢。产率94%。
制乙基乙烯基醚
在室温下，将24克(0.22摩尔)1一氯乙基乙基醚加到40毫升(0.5摩尔)毗咤中。蒸馏，在蒸汽温度达100℃前，可收集到14毫升馏出物。馏出物再经长1厘米的松针形分馏柱进行分馏，得到乙基乙烯醚，重6.8克(43%)。
3.制法：
于装有分馏柱（连接冷凝器，并接受瓶用冰盐浴冷却）的反应瓶中，加入无水乙醇50g（1.08mol）,醋酸汞5g（0.016mol），正丁基乙烯基醚（2）100g（1.0mol），加热回流。控制分馏柱顶部的温度在36～37℃，蒸出乙基乙烯基醚（1）71g，收率98%。于蒸馏瓶中加入水，共沸蒸馏（97℃），分离，得正丁醇71.2g，收率97%。[1]
1.用作化学中间体、香料及润滑油添加剂等。用于柔软剂、黏结剂、涂料、皮革涂料、纺织品表面处理剂、合成橡胶改良剂以及制造磺胺嘧啶的中间体。
2.乙烯基乙醚麻痹中枢神经，其麻醉作用比乙醚强，因此医药上用作麻醉剂、镇痛剂。该品还是精细化学品的中间体，可用于药物磺胺嘧啶、消毒剂戊二醛、聚合物、涂料等的生产。也可用于制取香料及润滑油添加剂等。
3.乙基乙烯基醚在有机合成中主要被用作羟基的保护基、乙烯基转移试剂，以及参与环化加成反应。
在众多的羟基保护基中，乙基乙烯基醚与羟基生成的α-乙氧基乙基醚 (EE) 是最常用和最方便的保护基之一。该反应一般需要一个强酸性催化剂，TFA和TsOH可用于此目的，最常用的是PPTS。该反应通常在室温下搅拌数小时即可完成，多数情况下产物的产率在95%以上 (式1)[1,2]。EE保护基可以在酸性条件下非常容易地完成脱保护基反应，PPTS-EtOH和aq. HCl-MeOH是值得推荐的方法 (式2)[3,4]。
在乙酸汞衍生物催化剂的作用下，乙基乙烯基醚与羟基发生乙烯基转移反应，生成相应的乙烯基醚产物 (式3)[5]。如果使用金属钯催化剂，则可以有效地避免使用金属汞物催化剂 (式4)[6]。该反应由于产物可以发生进一步的缩合反应或者烯烃复分解而更有意义[7,8]。
乙基乙烯基醚与烯丙羟基发生乙烯基转移反应则生成相应的乙烯基醚产物，反应通常在醋酸汞催化下完成。将产物在甲苯或者二甲苯中加热可诱导相应的Claisen重排，使得该反应具有重要合成价值。通常情况下，这两步反应过程可以在“一锅煮”条件下完成 (式5，式6)[9~11]。
在路易斯酸催化剂的存在下，乙基乙烯基醚也可以发生相应的环化反应[12,13]。
1.无色易燃液体，有活泼的化学反应性能。在液相或气相下很容易聚合，工业品含阻聚剂以防止聚合。避免受热，光照。禁止与酸类、强氧化剂、氧接触。在空气中放置虽不会很快形成过氧化物，但生成的过氧化物有爆炸性。为了抑制过氧化物的生成，可添加铜粉、1%的水、对苯二酚等。添加三乙醇胺可防止水解。闪点低，室温下容易生成爆炸性的混合气体，注意远离火源和热源。着火时用泡沫灭火剂、二氧化碳、干式化学灭火剂、四氯化碳灭火，用水无效。麻醉性比乙醚强。避免吸入蒸气，注意通风。
对碱稳定。在无机酸作用下容易水解，生成乙醇和乙醛。在骨架镍催化作用下，常温加氢生成乙醚。低温与卤化氢加成得到α-卤代醚。受热、光、过氧化物作用能发生聚合反应。
2.可使中枢神经麻痹，其麻醉作用比乙醚强一倍。大鼠吸入浓度为44mg/L的本品蒸气4小时，有60％死亡。参见乙醚。
3.属于高度挥发和易燃化学品，建议在低温干燥处储存，在通风橱中使用。
1. 性状：无色液体
2. 密度（g/mL,20/20℃）：0.754
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：2.5
4. 熔点（ºC）：-115
5. 沸点（ºC,101.3kPa）：35.5
6. 折射率（n20ºC）：1.3767
7. 折射率（n25ºC）：1.3739
8. 闪点（ºC）：<17.8
9. 黏度（mPa·s,20ºC）：0.22
10. 燃点（ºC）：201.7
11. 蒸气压（kPa,20ºC）：56.80
12. 蒸气压（kPa,-49.0ºC）：1.33
13. 临界温度（ºC）：201.85
14. 临界压力（MPa）：4.07
15. 体膨胀系数（K-1,55ºC）：0.00165
16. 体膨胀系数（K-1,10~40ºC）：0.00102
17. 爆炸上限（%,V/V）：28.0
18. 爆炸下限（%,V/V）：1.7
19. 溶解性：微溶于水，能与丙酮、苯、乙醚、庚烷、甲醇、四氯化碳等多种有机溶剂混溶。20℃时在水中溶解0.9%；水在乙基乙烯基醚中溶解0.2%。
20. 相对密度（20℃，4℃）：0.7589
21. 偏心因子：0.467
22. 溶度参数(J·cm-3)0.5：16.125
23. van der Waals面积（cm2·mol-1）：7.010×109
24. van der Waals体积（cm3·mol-1）：48.010
25. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2577.26
26. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-140.08
27. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2550.7
28. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-166.7
29. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：148.3
1、刺激性：家兔皮肤开放性刺激实验：500mg，轻微刺激。
2、急性毒性：
大鼠经口LD5O：8160mg/kg；
大鼠吸入LCLO：16000mg/kg；
大鼠皮肤LD5O：>20gm/kg；
小鼠吸入LC5O：324gm/m3/15M；
兔子皮肤LD5O：>20ml/kg；
3、致突变：仓鼠卵巢姐妹染色单体交换：17900ppm
4、吸入为低毒类。经口与皮肤属微毒类。但麻醉性比乙醚强。大鼠吸入浓度为44mg/L的本品蒸气4h，有60%死亡。
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
| 第一部分：化学品名称 |
| 化学品中文名称： | 乙烯基乙醚；乙氧基乙烯 |
| 化学品英文名称： | Vinyl ethyl ether；Ethoxyethylene |
| 中文俗名或商品名： | |
| Synonyms： | |
| CAS No.： | 109-92-2 |
| 分子式： | C4H8O |
| 分子量： | 72.11 |
| 第二部分：成分/组成信息 |
| 纯化学品 混合物 | |||
| 化学品名称：乙烯基乙醚；乙氧基乙烯 | |||
|
| 第三部分：危险性概述 |
| 危险性类别： | 第3．1类 低闪点易燃液体 |
| 侵入途径： | 吸入 食入 经皮吸收 |
| 健康危害： | 吸入或口服后，先兴奋，随之神志不清、呼吸麻痹。蒸气对呼吸道有刺激性，可致角膜损伤。液体对皮肤有轻度刺激作用。慢性影响：反复接触可能引起肝损害。长期皮肤接触，可因脱脂作用而发生皮炎。 |
| 环境危害： | |
| 燃爆危险： | 本品极度易燃，具刺激性。 |
| 第四部分：急救措施 |
| 皮肤接触： | 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 |
| 眼睛接触： | 立即提起眼睑，用大量流动清水彻底冲洗。 |
| 吸入： | 脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 |
| 食入： | 误服者给饮大量温水，催吐，就医。 |
| 第五部分：消防措施 |
| 危险特性： | 其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。接触空气或在光照条件下可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引着回燃。若遇高热，可能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂和爆炸事故。 |
| 有害燃烧产物： | 一氧化碳、二氧化碳。 |
| 灭火方法及灭火剂： | 泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。 |
| 消防员的个体防护： | |
| 禁止使用的灭火剂： | |
| 闪点(℃)： | -45 |
| 自燃温度(℃)： | 200 |
| 爆炸下限[%(V/V)]： | 1.7 |
| 爆炸上限[%(V/V)]： | 28.0 |
| 最小点火能(mJ)： | |
| 爆燃点： | |
| 爆速： | |
| 最大燃爆压力(MPa)： | |
| 建规火险分级： |
| 第六部分：泄漏应急处理 |
| 应急处理： | 疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 |
| 第七部分：操作处置与储存 |
| 操作注意事项： | 密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 |
| 储存注意事项： | 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 |
| 第八部分：接触控制/个体防护 |
| 最高容许浓度： | 中国MAC：未制定标准 苏联MAC：未制定标准 美国TWA：未制定标准 TLVWN： 未制定标准 |
| 监测方法： | |
| 工程控制： | 生产过程密闭，全面通风。 |
| 呼吸系统防护： | 可能接触其蒸气时，佩带防毒口罩。高浓度环境中，佩带自给式呼吸器。 |
| 眼睛防护： | 可能接触其蒸气时，佩带防毒口罩。高浓度环境中，佩带自给式呼吸器。 |
| 身体防护： | 穿相应的防护服。 |
| 手防护： | 必要时戴防护手套。 |
| 其他防护： | 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 |
| 第九部分：理化特性 |
| 外观与性状： | 无色液体。 |
| pH： | |
| 熔点(℃)： | -115．3 |
| 沸点(℃)： | 35．6 |
| 相对密度(水=1)： | 0．75 |
| 相对蒸气密度(空气=1)： | 2．5 |
| 饱和蒸气压(kPa)： | 57．05／20℃ |
| 燃烧热(kJ/mol)： | 无资料 |
| 临界温度(℃)： | 无资料 |
| 临界压力(MPa)： | 无资料 |
| 辛醇/水分配系数的对数值： | 无资料 |
| 闪点(℃)： | -45 |
| 引燃温度(℃)： | 200 |
| 爆炸上限%(V/V)： | 28.0 |
| 爆炸下限%(V/V)： | 1.7 |
| 分子式： | C4H8O |
| 分子量： | 72.11 |
| 蒸发速率： | |
| 粘性： | |
| 溶解性： | 微溶于水，溶于丙酮、苯、四氯化碳等多数有机溶剂。 |
| 主要用途： | 用作化学中间体。 |
| 第十部分：稳定性和反应活性 |
| 稳定性： | 在常温常压下 不稳定 |
| 禁配物： | 强氧化剂、氧、酸类。 |
| 避免接触的条件： | 受热、光照。 |
| 聚合危害： | 能发生 |
| 分解产物： | 一氧化碳、二氧化碳。 |
| 第十一部分：毒理学资料 |
| 急性毒性： | LD50：6153mg／kg(大鼠经口) LC50：无资料 |
| 急性中毒： | |
| 慢性中毒： | |
| 亚急性和慢性毒性： | |
| 刺激性： | |
| 致敏性： | |
| 致突变性： | |
| 致畸性： | |
| 致癌性： |
| 第十二部分：生态学资料 |
| 生态毒理毒性： | |
| 生物降解性： | |
| 非生物降解性： | |
| 生物富集或生物积累性： |
| 第十三部分：废弃处置 |
| 废弃物性质： | |
| 废弃处置方法： | 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 |
| 废弃注意事项： |
| 第十四部分：运输信息 |
|
|
| 危险货物编号： | 31029 |
| UN编号： | 1302 |
| 包装标志： | |
| 包装类别： | Ⅰ |
| 包装方法： | 小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。 |
| 运输注意事项： | |
| RETCS号： | |
| IMDG规则页码： |
| 第十五部分：法规信息 |
| 国内化学品安全管理法规： | 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.1 类低闪点易燃液体。 |
| 国际化学品安全管理法规： |
| 第十六部分：其他信息 |
| 参考文献： | 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 |
| 填表时间： | 年月日 |
| 填表部门： | |
| 数据审核单位： | |
| 修改说明： | |
| 其他信息： | 1 |
| MSDS修改日期： | 年月日 |
1、 摩尔折射率：22.05
2、 摩尔体积（cm3/mol）：96.0
3、 等张比容（90.2K）：199.9
4、 表面张力（dyne/cm）：18.8
5、 极化率（10-24cm3）：8.74
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积9.2
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:24.8
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
