三丁基锡锂

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三丁基锡锂 基本信息

中文名称:
三丁基锡锂 
中文别名:
三丁基锡锂;
lithium,tributyltin 
英文名称:
lithium,tributyltin
英文别名:
lithium,tributyltin;
Lithium,(tributylstannyl) 
CAS No.:
4226-01-1
分 子 式:
C12H27LiSn
分 子 量:
296.98500
精确分子量:
298.12900
PSA:
0.00000
InChI:
The Key: CKVWBMJEETWJTF-UHFFFAOYSA-N
分子结构式:
SDS:
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三丁基锡锂 制备方法及用途

合成制备方法

在–78 oC将正丁基锂溶液滴加到三丁基锡氢的THF溶液中便得到三丁基锡锂,不需分离和纯化直接进行后续的各种反应。

用途

由醛制炔,用于酮的合成,使醛偶成烯等

三丁基锡锂 物化性质

稳定性相关:

该试剂因含有C-Sn 键而有剧毒,建议在通风橱中小心操作和使用。

三丁基锡锂是现代有机合成中重要的锡金属化试剂,可以非常方便地原位制备,并与醛酮、卤代烃、磺酸酯和α,β-不饱和酯发生亲核反应。

在正常情况下,三丁基锡锂可以整体地看作是一个烷基锂。它与醛和酮发生亲核加成反应,生成α-羟基三丁基锡。接着在“一锅煮”的条件下,加入羟基保护基将羟基保护后进行分离和纯化[1~4]。该反应一般在低温下进行,反应速度之快以至于可以在数秒中内完成反应 (式1,式2)[3,4]

三丁基锡锂能够与卤代烃或者醇的磺酸酯发生亲核取代反应,生成三丁基锡的烷基化产物 (式3)[5,6]。底物分子中的不饱和键一般不受到干扰。从醇的磺酸酯化到与三丁基锡反应可以在“一锅煮”的条件下完成 (式4)[7,8]

三丁基锡锂也是非常理想的Michael加成的给体,与α,β-不饱和酯发生正常的Michael加成反应。该反应可以在低温下进行,产率中等至较好[9~11]。但是该反应的产物很重要,特别是那些生成高度立体选择性产物的反应 (式5,式6)[10,11]

其它信息:

1.溶解性:溶于非质子溶剂中,遇水分解。

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