孟鲁司特

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孟鲁司特 基本信息

中文名称:
孟鲁司特 
中文别名:
孟鲁司特;
莫特司特;
(R-(E))-1-(((1-(3-(2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基)苯基)-3-(2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基)丙基)硫)甲基)环丙基乙酸 
英文名称:
Cyclopropaneaceticacid,1-[[[(1R)-1-[3-[(1E)-2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propyl]thio]methyl]-
英文别名:
montelukast;
UNII-MHM278SD3E;
[3H]-Montelukast;
Brondilat (TN);
Montair;
(1-{1-{3(R)-[2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-3-[2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-propylsulfanylmethyl}-cyclopropyl)-acetic acid;
[14C]-Montelukast;
Montelukast (INN);
2-[1-[[(1R)-1-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]propyl]sulfanylmethyl]cyclopropyl]acetic acid;
Singular;
Montelukast [INN:BAN] 
CAS No.:
158966-92-8
分 子 式:
C35H36ClNO3S
分 子 量:
586.18
精确分子量:
585.21000
PSA:
95.72000
EINECS:
256-723-9
InChI:
InChI=1/C35H36ClNO3S/c1-34(2,40)30-9-4-3-7-25(30)13-17-32(41-23-35(18-19-35)22-33(38)39)27-8-5-6-24(20-27)10-15-29-16-12-26-11-14-28(36)21-31(26)37-29/h3-12,14-16,20-21,32,40H,13,17-19,22-23H2,1-2H3,(H,38,39)/t32-/m1/s1
分子结构式:
SDS:
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孟鲁司特 制备方法及用途

制备方法

3[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯甲醛溶于甲苯,在0℃缓慢加入乙烯基溴化镁的甲苯/THF溶液。所得产物和LiOAc/2H2O、LiCl、Pd(OAc)2及邻溴苯甲酸甲酯悬浮于DMF中,反应得2-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羰基丙基]苯甲酸甲酯。将该物质用硼化物还原。再进行甲基化、醚化,对二氢吡咯进行加成,在四丁基氟化铵的作用下去叔丁基二甲基硅,以甲磺酰氯进行甲磺酰化,得到甲磺酰产物。该甲磺酰化产物和1-(乙酰硫基甲基)环丙烷乙酸甲酯反应,经水解即得孟鲁司特。将孟鲁司特溶于乙醇,加入等量氢氧化钠,得孟鲁司特单钠盐。

合成制备方法

3[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯甲醛溶于甲苯,在0℃缓慢加入乙烯基溴化镁的甲苯/THF溶液。所得产物和
LiOAc/2H2O、LiCl、Pd(OAc)2及邻溴苯甲酸甲酯悬浮于DMF中,反应得2-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羰基丙基]苯甲酸甲酯。将该物质用硼化物还原。再进行甲基化、醚化,对二氢吡咯进行加成,在四丁基氟化铵的作用下去叔丁基二甲基硅,以甲磺酰氯进行甲磺酰化,得到甲磺酰产物。该甲磺酰化产物和1-(乙酰硫基甲基)环丙烷乙酸甲酯反应,经水解即得孟鲁司特。将孟鲁司特溶于乙醇,加入等量氢氧化钠,得孟鲁司特单钠盐。

 

 

 

 

用途简介

止喘药。选择性白细胞三烯D4受体拮抗剂。

用途

止喘药。选择性白细胞三烯D4受体拮抗剂。

孟鲁司特 物化性质

密度:
1,13 g/cm3
沸点:
750.5ºC at 760 mmHg
闪点:
40°C
折射率:
1.677
蒸汽压:
1.17E-23mmHg at 25°C

孟鲁司特 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:173.71

2、  摩尔体积(cm3/mol):460.7

3、  等张比容(90.2K):1281.2

4、  表面张力(dyne/cm):59.7

5、  极化率(10-24cm3):68.86

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):7.7

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:12

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积95.7

7.重原子数量:41

8.表面电荷:0

9.复杂度:891

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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