水飞蓟宾

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  • 制备方法及用途
  • 物化性质
  • 安全信息
  • 毒理性
  • 结构与计算化学

水飞蓟宾 基本信息

中文名称:
水飞蓟宾 
中文别名:
水飞蓟素;
2,3-二氢-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-羟甲基-6-(3,5,7-三羟基-4-氧代苯并吡喃-2-基)苯并二氧六环;
2-(2,3-二氢-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-羟甲基-1,4-苯并二恶烷-6-基)-2,3-二氢-3,5,7-三羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮;
西利马林 
英文名称:
Silymarin
英文别名:
SILYMARIN;
Silymarin P.E.;
MILK THISTLE;
Silybum marianum;
Legalon;
Legalon 70;
silibum marianum extract 
CAS No.:
65666-07-1
分 子 式:

C25H22O10

分 子 量:
482.44
精确分子量:
482.12100
PSA:
155.14000
MDL:
MFCD01776359
EINECS:
245-302-5
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:

S22S24/25

分子结构式:
SDS:
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水飞蓟宾 制备方法及用途

制备方法

一般以紫花水飞蓟种子为原料提取。原料去杂干燥粉碎脱脂↓石油醚浸提↓丙酮浸提液浓缩柱层析浓缩结晶粗品纯化产品取5kg紫花水飞蓟种子粉碎,用石油醚(30~60℃)脱脂24h,脱脂粉末挥发除去石油醚后过60目筛,然后用丙酮回流抽提32h。将丙酮提取液浓缩至一定体积后上硅胶柱,以氯仿∶乙醇=95∶5洗脱,并以薄层层析鉴定收集组分,相同斑点合并,减压浓缩至干,主斑点部分可得到淡黄色结晶。用少量甲醇洗2次,经干燥得水飞蓟素粗结晶22.5g,收率为0.45%。取粗结晶用少量丙酮浸泡,搅拌后静置2天,滤出丙酮液得白色粉末,干燥。再取干燥后的白色粉末样品0.5g加蒸馏水200ml,用1mol/L NaOH液调至pH值为9~10,微热使全部溶解,然后加500ml氯仿,振摇,分离氯仿层。再将氯仿层溶液减压浓缩至干,得白色粉末。用丙酮液溶解白色粉末,过滤,将丙酮液浓缩至一定体积后加石油醚(60~90℃)至微见浑浊,放置过夜,可得结晶。按此步骤再用丙酮石油醚结晶2次,在真空干燥箱内干燥,即得纯品水飞蓟素。

合成制备方法

一般以紫花水飞蓟种子为原料提取。

原料去杂干燥粉碎脱脂↓石油醚浸提↓丙酮浸提液

浓缩柱层析浓缩结晶粗品纯化产品

取5kg紫花水飞蓟种子粉碎,用石油醚(30~60℃)脱脂24h,脱脂粉末挥发除去石油醚后过60目筛,然后用丙酮回流抽提32h。将丙酮提取液浓缩至一定体积后上硅胶柱,以氯仿∶乙醇=95∶5洗脱,并以薄层层析鉴定收集组分,相同斑点合并,减压浓缩至干,主斑点部分可得到淡黄色结晶。用少量甲醇洗2次,经干燥得水飞蓟素粗结晶22.5g,收率为0.45%。取粗结晶用少量丙酮浸泡,搅拌后静置2天,滤出丙酮液得白色粉末,干燥。再取干燥后的白色粉末样品0.5g加蒸馏水200ml,用1mol/L NaOH液调至pH值为9~10,微热使全部溶解,然后加500ml氯仿,振摇,分离氯仿层。再将氯仿层溶液减压浓缩至干,得白色粉末。用丙酮液溶解白色粉末,过滤,将丙酮液浓缩至一定体积后加石油醚(60~90℃)至微见浑浊,放置过夜,可得结晶。按此步骤再用丙酮石油醚结晶2次,在真空干燥箱内干燥,即得纯品水飞蓟素。

用途简介

水飞蓟素是黄酮木脂素类化合物,是从菊科药用植物水飞蓟种子中提取出来的,呈黄色或棕色粉末,味苦。主要成分有水飞蓟宾、异水飞蓟宾、水飞蓟宁和水飞蓟亭等黄酮类物质。主要功效:保护肝脏,提高肝脏功能,促进胆汁分泌和消炎。作为强抗氧化剂,能够清除人体内的自由基,延缓衰老。该产品能够防止酒精、化学毒素、重金属、药物、食物毒素、环境污染等对肝脏造成的损伤,促进肝细胞的再生和修复。因此被称为“天然的保肝药”。另外水飞蓟素具有抗辐射、防止动脉硬化、延缓皮肤老化等功效。它被广泛应用于医药、保健品、食品和化妆品等产品中。

用途

1.本品主要用于治疗急慢性肝炎、脂肪肝、肝硬变、酒精引起的肝损害、代谢中毒性肝损害、胆结石和脾脏病等。

水飞蓟宾 物化性质

外观与性状:
黄色和棕色粉末
密度:
1.527 g/cm3
沸点:
793ºC at 760 mmHg
存储条件/存储方法:

棕色玻璃瓶密光密封包装。贮存于低温干燥处。

其它信息:

1.       性状:为白色结晶粉末。无臭,味微苦,有吸湿性。

水飞蓟宾 安全信息

海关代码:
3003909090
WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
安全说明:
S22-S24/25
安全标志:
S22:不要吸入粉尘。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。

水飞蓟宾 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
VW5503000
CHEMICAL NAME :
Silymarin
CAS REGISTRY NUMBER :
65666-07-1
LAST UPDATED :
199709

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>1600 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

MUTATION DATA

TEST SYSTEM :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
200 mg/kg
REFERENCE :
RCOCB8 Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. (PJD Pub. Ltd., P.O. Box 966, Westbury, NY 11590) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 61,273,1988
毒理学数据:

1、急性毒性:小鼠(口服)LC50: >1,600 mg/kg

水飞蓟宾 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率:119.96

2、   摩尔体积(cm3/mol):315.9

3、   等张比容(90.2K):923.7

4、   表面张力(dyne/cm):73.0

5、   极化率(10-24cm3):47.55

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值(XlogP):2.4

2、   氢键供体数量:5

3、   氢键受体数量:10

4、   可旋转化学键数量:4

5、   拓扑分子极性表面积(TPSA):155

6、   重原子数量:35

7、   表面电荷:0

8、   复杂度:750

9、   同位素原子数量:0

10、   确定原子立构中心数量:3

11、   不确定原子立构中心数量:1

12、   确定化学键立构中心数量:0

13、   不确定化学键立构中心数量:0

14、   共价键单元数量:1

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