马索罗酚

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  • 物化性质
  • 结构与计算化学

马索罗酚 基本信息

中文名称:
马索罗酚 
中文别名:
马索罗酚;
内消旋-4,4'-(2,3-二甲基亚丁基)二邻苯二酚;
4-[4-(3,4-二羟基苯基)-2,3-二甲基丁基]苯-1,2-二醇;
马索罗考 
英文名称:
1,2-Benzenediol,4,4'-[(2R,3S)-2,3-dimethyl-1,4-butanediyl]bis-, rel-
英文别名:
Masoprocol;
NORHYDROGUAIARETICACID;
CHX-100 
CAS No.:
27686-84-6
分 子 式:
C18H22O4
分 子 量:
302.36
精确分子量:
302.15200
PSA:
80.92000
EINECS:
248-606-6
分子结构式:
SDS:
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马索罗酚 制备方法及用途

制备方法

化合物(Ⅰ)(77.6g,0.40mo1)溶于300ml氯仿,在搅拌下快速加入溴(65.4g,0.408mo1)在100ml氯仿的溶液。反应结束后,再回流10min。减压蒸出溶剂,残物用200ml甲醇重结晶,得101.9g溴化物(Ⅱ),收率93.2%。化合物(Ⅱ)和铜粉在二甲苯中回流,可得化合物(III),收率28%。24mg化合物(Ⅲ)和5ml 10%氯化氢的乙醇溶液,一起回流15min。冷却,得20mg无色结晶的化合物(Ⅳ),收率87.4%。化合物(Ⅳ)(33.3g,90.5mmo1)溶于500ml四氢呋喃,加入2.0g氧化钯在50℃和10.5MPa的氢压下,氢化10h。蒸出溶剂,残物用己烷结晶,得25.4g化合物(V),收率78%。在氮气保护下,将860g浓盐酸加到化合物(V)(71.56g,0.201mol)中,回流9h。冷至室温,搅拌过夜。过滤收集固体,水洗,干燥。用1600ml 20%乙酸水溶液重结晶,并用活性炭脱色,得45.74g马索罗酚,收率75%。

合成制备方法

化合物(Ⅰ)(77.6g,0.40mo1)溶于300ml氯仿,在搅拌下快速加入溴(65.4g,0.408mo1)在100ml氯仿的溶液。反应结束后,再回流10min。减压蒸出溶剂,残物用200ml甲醇重结晶,得101.9g溴化物(Ⅱ),收率93.2%。
化合物(Ⅱ)和铜粉在二甲苯中回流,可得化合物(III),收率28%。
24mg化合物(Ⅲ)和5ml 10%氯化氢的乙醇溶液,一起回流15min。冷却,得20mg无色结晶的化合物(Ⅳ),收率87.4%。
化合物(Ⅳ)(33.3g,90.5mmo1)溶于500ml四氢呋喃,加入2.0g氧化钯在50℃和10.5MPa的氢压下,氢化10h。蒸出溶剂,残物用己烷结晶,得25.4g化合物(V),收率78%。
在氮气保护下,将860g浓盐酸加到化合物(V)(71.56g,0.201mol)中,回流9h。冷至室温,搅拌过夜。过滤收集固体,水洗,干燥。用1600ml 20%乙酸水溶液重结晶,并用活性炭脱色,得45.74g马索罗酚,收率75%。

用途简介

用于光化性质角质病。

用途

用于光化性质角质病。

马索罗酚 物化性质

外观与性状:
晶体
密度:
1.241 g/cm3
熔点:
185.5ºC
沸点:
526.5ºC at 760 mmHg
闪点:
247.8ºC
折射率:
1.626
蒸汽压:
1.06E-11mmHg at 25°C
其它信息:

1.性状:从乙酸中结晶。

2.熔点(℃):185~186。

3.UV最大吸收(甲醇,nm):283,218 (ε6660,13400)。

4.溶解度:溶于乙醇、甲醇、乙醚或浓硫酸,微溶于热水或氯仿,不溶于石油醚、苯、甲苯或稀盐酸。溶于稀碱液,并成红色。

马索罗酚 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:86.26

2、  摩尔体积(cm3/mol):243.4

3、  等张比容(90.2K):669.9

4、  表面张力(dyne/cm):57.3

5、  极化率(10-24cm3):34.19

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):4.3

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:998

6.拓扑分子极性表面积80.9

7.重原子数量:22

8.表面电荷:0

9.复杂度:303

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:2

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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湖北恩星生物科技有限公司

产品介绍:
产品名称:马索罗酚 Cas号:27686-84-6 纯度: 包装信息:500kg,400kg,300kg,200kg,100kg 价格:64.0元 - 100.0元
联系方式:
联系人:邵经理 电话:16621771607 手机:16621771607