头孢唑兰

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头孢唑兰 基本信息

中文名称:
头孢唑兰 
中文别名:
头孢唑兰;
1-[[(6R,7R)-7-[(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亚氨基乙酰胺基]-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]咪唑并[1,2-b]哒嗪鎓氢氧化物内盐 
英文名称:
Cefozopran
英文别名:
Imidazo[1,2-b]pyridazinium, 1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-, inner salt;
Imidazo[1,2-b]pyridazinium, 1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-, inner salt (9CI);
Imidazo[1,2-b]pyridazinium, 1-[[7-[[(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-, inner salt, [6R-[6α,7β(Z)]]-;
1,2,4-Thiadiazole, imidazo[1,2-b]pyridazinium deriv.;
Cefozopran;
SCE 2787 
CAS No.:
113359-04-9
分 子 式:
C19H17N9O5S2
分 子 量:
515.53
精确分子量:
515.07941
PSA:
238.39000
InChI:
InChI=1/C19H17N9O5S2.ClH/c1-33-24-11(14-23-19(20)35-25-14)15(29)22-12-16(30)28-13(18(31)32)9(8-34-17(12)28)7-26-5-6-27-10(26)3-2-4-21-27;/h2-6,12,17H,7-8H2,1H3,(H3-,20,22,23,25,29,31,32);1H/b24-11+;/t12-,17-;/m1./s1
风险术语:
R36/37/38
分子结构式:
SDS:
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头孢唑兰 制备方法及用途

制备方法

2-(5-叔丁氧羰基氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2(Z)-甲氧基亚氨基乙酸(I,302mg)溶于4 ml二氯甲烷,加入208mg五氯化磷,在冰浴冷却下搅拌15min。浓缩,加入正己烷,再浓缩。残物溶于4ml二氯甲烷,在冰浴冷却和搅拌下,将其加到300mg 7-AACA(Ⅲ)和O.6ml三乙胺在5ml二甲基甲酰胺的溶液中,搅拌30min。加入10ml 10%磷酸,用甲基乙基酮提取。提取液水洗,干燥,浓缩。残物溶于50ml乙酸乙酯,再浓缩,得到390mg化合物(Ⅳ),收率65%。 13g化合物(Ⅳ)和50ml三氟乙酸,在冰浴冷却下搅拌,再在室温下搅拌30min。浓缩,加入乙酸乙酯,再浓缩。往残液中加入100ml乙醚,过滤收集产生的粉末,干燥,得10g化合物(V),收率92%。 1.1g化合物(V)、1.0g咪唑并 哒嗪和1.1g碘化钾溶于50%乙腈水溶液,在60--70℃下搅拌2h。冷却,经硅胶层析,以丙酮和80%丙酮水溶液洗脱。收集含产物的组分,浓缩。残物经MCl胶CHP 20P柱层析提纯,以2%乙醇水溶液洗脱。收集含产物的组分,浓缩,冻干,得0.2g头孢唑兰,收率17%。 0.4g头孢唑兰溶于1.0ml 0.01mol/L盐酸,经Amberlite XAD-2层析,以0.01mol/L盐酸-乙腈(1:9体积比)洗脱。洗脱液浓缩,加入丙酮,过滤收集产生的粉末,以小量丙酮洗,干燥,得0.25g盐酸头孢唑兰。

合成制备方法

2-(5-叔丁氧羰基氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2(Z)-甲氧基亚氨基乙酸(I,302mg)溶于4 ml二氯甲烷,加入208mg五氯化磷,在冰浴冷却下搅拌15min。浓缩,加入正己烷,再浓缩。残物溶于4ml二氯甲烷,在冰浴冷却和搅拌下,将其加到300mg 7-AACA(Ⅲ)和O.6ml三乙胺在5ml二甲基甲酰胺的溶液中,搅拌30min。加入10ml 10%磷酸,用甲基乙基酮提取。提取液水洗,干燥,浓缩。残物溶于50ml乙酸乙酯,再浓缩,得到390mg化合物(Ⅳ),收率65%。
13g化合物(Ⅳ)和50ml三氟乙酸,在冰浴冷却下搅拌,再在室温下搅拌30min。浓缩,加入乙酸乙酯,再浓缩。往残液中加入100ml乙醚,过滤收集产生的粉末,干燥,得10g化合物(V),收率92%。
1.1g化合物(V)、1.0g咪唑并[1,2-b]哒嗪和1.1g碘化钾溶于50%乙腈水溶液,在60--70℃下搅拌2h。冷却,经硅胶层析,以丙酮和80%丙酮水溶液洗脱。收集含产物的组分,浓缩。残物经MCl胶CHP 20P柱层析提纯,以2%乙醇水溶液洗脱。收集含产物的组分,浓缩,冻干,得0.2g头孢唑兰,收率17%。
0.4g头孢唑兰溶于1.0ml 0.01mol/L盐酸,经Amberlite XAD-2层析,以0.01mol/L盐酸-乙腈(1:9体积比)洗脱。洗脱液浓缩,加入丙酮,过滤收集产生的粉末,以小量丙酮洗,干燥,得0.25g盐酸头孢唑兰。

用途简介

头孢菌素类抗生素。

用途

头孢菌素类抗生素。

头孢唑兰 物化性质

外观与性状:
白色至灰白的-黄色粉末
密度:
1.59 g/cm3
熔点:
>300°C

头孢唑兰 安全信息

海关代码:
29021990
WGK_Germany:
2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
安全说明:
S24/25
RTECS号:
YK0493000
危险标志:
Xi

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