头孢三嗪

  • 基本信息
  • 制备方法及用途
  • 物化性质
  • 安全信息
  • 毒理性
  • 结构与计算化学
  • 上游产品
  • 下游产品

头孢三嗪 基本信息

中文名称:
头孢三嗪 
中文别名:
头孢曲松;
(6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)-2-甲氧基亚氨乙酰]氨基]-3-[(2-甲基-5,6-二氧代-1H-1,2,4-三嗪-3-基)硫甲基]-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸;
氨噻三嗪头孢菌素 
英文名称:
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid,7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-,(6R,7R)-
英文别名:
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, (6R,7R)-;
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, [6R-[6α,7β(Z)]]-;
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, (6R,7R)- (9CI);
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;
Biotrakson;
Ceftriaxone;
Rocefin;
Rocephalin;
Rophex 
CAS No.:
73384-59-5
分 子 式:

C18H18N8O7S3

分 子 量:
554.58
精确分子量:
554.04606
PSA:
293.80000
EINECS:
277-405-6
InChI:
InChI=1/C18H18N8O7S3/c1-25-18(22-12(28)13(29)23-25)36-4-6-3-34-15-9(14(30)26(15)10(6)16(31)32)21-11(27)8(24-33-2)7-5-35-17(19)20-7/h5,9,15H,3-4H2,1-2H3,(H2,19,20)(H,21,27)(H,23,29)(H,31,32)/b24-8-
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:

 

分子结构式:
SDS:
查看

头孢三嗪 制备方法及用途

制备方法

方法1:以甲基肼盐酸盐为原料,与硫氰酸钾反应得甲基氨基硫脲,再与草酸二甲酯环合制得三嗪环。然后与7-ACA缩合制成7-氨基头孢三嗪(简称7-ACT),再和用氯乙酰氯保护氨基的氨噻肟侧链缩合,最后脱掉保护基得头孢曲{l潮。该路线在上保护基、脱保护基时操作难度大,产品的收率和质量均不易控制,工业生产难度大。 方法2:条件温和,收率较高,均在80%以上,能够进行工业化生产。以7-ACA为原料,先和三嗪环缩合成7-ACT,然后和氨噻肟活性酯(含磷活性酯或巯基杂环活性酯)缩合形成头孢三嗪。使用含磷活性酯时,必须先用单三甲基乙酰胺或双甲基硅脲等硅烷化试剂把7一√吣汀上的羧基和羟基保护起来,操作要烦琐些,此外它的缩合产物是头孢三嗪酸,须再经成盐反应方能成为头孢三嗪双钠盐。而用巯基杂环活性酯时,不需预先保护羧基,且缩合产物一步成盐,更方便、先进。 其侧链三嗪环衍生物可用水合肼和苯甲醛作用,得到的Schiff’s碱和硫酸二甲酯反应,生成N-甲基肼硫酸盐,和硫氰化钾反应生成N-甲基-N-氨基硫脲,和草酸二甲酯作用环合,最后酸化即得到所需的三嗪环衍生物。

合成制备方法

方法1:以甲基肼盐酸盐为原料,与硫氰酸钾反应得甲基氨基硫脲,再与草酸二甲酯环合制得三嗪环。然后与7-ACA缩合制成7-氨基头孢三嗪(简称7-ACT),再和用氯乙酰氯保护氨基的氨噻肟侧链缩合,最后脱掉保护基得头孢曲{l潮。该路线在上保护基、脱保护基时操作难度大,产品的收率和质量均不易控制,工业生产难度大。


方法2:条件温和,收率较高,均在80%以上,能够进行工业化生产。以7-ACA为原料,先和三嗪环缩合成7-ACT,然后和氨噻肟活性酯(含磷活性酯或巯基杂环活性酯)缩合形成头孢三嗪。使用含磷活性酯时,必须先用单三甲基乙酰胺或双甲基硅脲等硅烷化试剂把7一√吣汀上的羧基和羟基保护起来,操作要烦琐些,此外它的缩合产物是头孢三嗪酸,须再经成盐反应方能成为头孢三嗪双钠盐。而用巯基杂环活性酯时,不需预先保护羧基,且缩合产物一步成盐,更方便、先进。
其侧链三嗪环衍生物可用水合肼和苯甲醛作用,得到的Schiff’s碱和硫酸二甲酯反应,生成N-甲基肼硫酸盐,和硫氰化钾反应生成N-甲基-N-氨基硫脲,和草酸二甲酯作用环合,最后酸化即得到所需的三嗪环衍生物。

用途简介

长效第三代头孢菌素,抗菌谱广,对革兰阳性菌和阴性菌均有作用;抗菌活性强,对卢一内酰胺酶稳定,在血清中半衰期长。用于敏感菌所致的各种感染,如败血症、脑膜炎、扁桃炎、急慢性支气管炎、支气管扩张、肺炎、肺化脓症、耳鼻喉感染、骨和关节感染、慢性呼吸道疾患二次感染、腹膜炎、胆囊炎、生殖器感染等。副作用比较轻微,有长效、高效、安全等特点。

用途

长效第三代头孢菌素,抗菌谱广,对革兰阳性菌和阴性菌均有作用;抗菌活性强,对卢一内酰胺酶稳定,在血清中半衰期长。用于敏感菌所致的各种感染,如败血症、脑膜炎、扁桃炎、急慢性支气管炎、支气管扩张、肺炎、肺化脓症、耳鼻喉感染、骨和关节感染、慢性呼吸道疾患二次感染、腹膜炎、胆囊炎、生殖器感染等。副作用比较轻微,有长效、高效、安全等特点。

头孢三嗪 物化性质

密度:
1.96 g/cm3
熔点:
155 °C
折射率:
1.889
其它信息:

1.性状:白色或类白色结晶性粉末,无臭。有引湿性。

2.熔点(ºC):155

3.溶解性:易溶于水微溶于甲醇,不溶于乙醇。

头孢三嗪 安全信息

海关代码:
3003201700
WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R42/43
安全说明:
24/25
安全标志:
S22:不要吸入粉尘。
S24:避免接触皮肤。
S37:使用合适的防护手套。
S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
危险标志:
Xn

头孢三嗪 毒理性

毒理学数据:

雄、雌小鼠,雄、雌大鼠静脉注射LD50(mg/kg):3000,2800,2175,2175;经口全部>10000;皮下注射全部
>5000.

头孢三嗪 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:127.41

2、  摩尔体积(cm3/mol):288.5

3、  等张比容(90.2K):884.6

4、  表面张力(dyne/cm):88.2

5、  极化率(10-24cm3):50.51

头孢三嗪 下游产品

推荐供应商更多供应商>>

上海吉至生化科技有限公司

产品介绍:
产品名称:Ceftriaxone Cas号:73384-59-5 纯度:98% 包装信息:500mgea,100mgea 价格:488.0元 - 818.0元
联系方式:
联系人:江珊 电话:021-57520831 手机:15316869680

郑州力本生物技术有限公司

产品介绍:
产品名称:头孢曲松 Cas号:73384-59-5 纯度:99 包装信息:25/桶kg 价格:洽谈
联系方式:
联系人:刘林 电话:0371-86536307 手机:13949119001

湖北恩星生物科技有限公司

产品介绍:
产品名称:头孢曲松 Cas号:73384-59-5 纯度: 包装信息:500kg,400kg,300kg,200kg,100kg 价格:64.0元 - 100.0元
联系方式:
联系人:邵经理 电话:16621771607 手机:16621771607

湖北实兴化工有限公司

产品介绍:
产品名称:头孢曲松 Cas号:73384-59-5 纯度:99% 包装信息:500kg,200kg,50kg,25kg,1kg 价格:1.0元 - 10.0元
联系方式:
联系人:张妍 电话:13554155445 手机:13554155445

山东泰安市江舟生物科技有限公司

产品介绍:
产品名称:头孢曲松 Cas号:73384-59-5 纯度:99% 包装信息:5g 价格:洽谈
联系方式:
联系人:崔 电话:13854830759 手机:13854830759

泰安市江舟生物科技科技有限公司

产品介绍:
产品名称:头孢曲松 Cas号:73384-59-5 纯度:99% 包装信息:5g/铝箔袋克 价格:15.0元
联系方式:
联系人:张帅 电话:13854830383 手机:13854830383

山东昌儒生物科技有限公司

产品介绍:
产品名称:头孢曲松 Cas号:73384-59-5 纯度:99以上 包装信息:25公斤,1公斤 价格:洽谈
联系方式:
联系人:熊 电话:15342250425 手机:15342250425

武汉福德精细化工有限公司

产品介绍:
产品名称:头孢三嗪 Cas号:73384-59-5 纯度: 包装信息:洽谈 价格:洽谈
联系方式:
联系人:罗经理 电话:027-83855383 手机:15926260361

北京华美互利生物化工有限公司

产品介绍:
产品名称:头孢曲松钠 Cas号:73384-59-5 纯度: 包装信息:洽谈 价格:洽谈
联系方式:
联系人:郑威 电话:010-56205725 手机:13911873657