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沙美特罗

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沙美特罗 基本信息

中文名称：
沙美特罗 
中文别名：
沙美特罗;
西美特罗;
2-(羟甲基)-4-[1-羟基-2-[6-(4-苯基丁氧)己基氨基]乙基]-苯酚 
英文名称：
1,3-Benzenedimethanol,4-hydroxy-a1-[[[6-(4-phenylbutoxy)hexyl]amino]methyl]-
英文别名：
2-(hydroxymethyl)-4-(1-hydroxy-2-{[6-(4-phenylbutoxy)hexyl]amino}ethyl)phenol;
2-hydroxymethyl-4-{1-hydroxy-2-[6-(4-phenylbutoxy)hexylamino]ethyl}phenol;
serevent (R);
Salmeterol;
4-Hydroxy-3-[hydroxymethyl]phenyl-N-[6-phenylbutoxyhexyl]ethanolamine;
SALMETEROL(SUBJECTTOPATENTFREE);
4-HYDROXY-A1-[[[6-(4-PHENYLBUTOXY)HEXYL]AMINO]METHYL]-1,3-BENZENEDIMETHANOL;
SAMETEROL;
(+-)-4-hydroxy-alpha1-(((6-(4-phenylbutoxy)hexyl)amino)methyl)-1,3-benzenedi;
SalmeterolXenofoate 
CAS No.：
89365-50-4
分 子 式：

C25H37NO4

分 子 量：
415.57
精确分子量：
415.27200
PSA：
81.95000
InChI：
InChI=1/C25H37NO4/c27-20-23-18-22(13-14-24(23)28)25(29)19-26-15-7-1-2-8-16-30-17-9-6-12-21-10-4-3-5-11-21/h3-5,10-11,13-14,18,25-29H,1-2,6-9,12,15-17,19-20H2
危险品标志：

 

风险术语：

 

安全术语：

 

分子结构式：
SDS：
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沙美特罗 制备方法及用途

制备方法

4-苯基丁醇、1,6-二溴己烷、四丁基铵硫酸氢盐和50%氢氧化钠水溶液，在65～70℃加热4h，得到的化合物和3-羟甲基-4,α-二羟基苯乙胺缩合，即得沙美特罗。 1.5-(溴乙酰基)-2-羟基苯甲醛的制备在反应瓶中加入无水二氯甲烷120ml、无水三氯化铝53.2g(0.4mol),于室温和搅拌下加入溴乙酰氯24.1g(0.12mol)的二氯甲烷30ml溶液,搅拌30min后,往该混合物滴加水杨醛12.2g(0.1mol)的二氯甲烷30ml溶液,加毕,将混合物搅拌回流反应14~18h.然后小心将反应液倾入冰和水的混合物中.水层用二氯甲烷提取,合并有机相,用水50ml洗涤,再用盐水50ml洗涤,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,剩余物用CH2Cl2/己烷重结晶,得黄色针状结晶5-(溴乙酰基)-2-羟基苯甲醛16.0g,收率66%,mp117.5~118 oC.2.[4-[(6-溴己基)氧基]丁基]苯的制备在反应瓶中加入无水THF100ml和NaH 2.9(0.073mol)(分散在矿物油中产品,含量60%),在N2保护下及搅拌悬浮条件下于室温滴加4-苯基丁醇10.0g(0.067mol)的无水THF50ml溶液,滴毕,于同温度下搅拌反应2h.再滴加1,6-二溴己烷48.8g(0.2mol)TBAB(四丁基溴化铵)100mg.加毕,将混合物搅拌7h.加水40ml,用乙醚(120×3)提取,合并有机相,无水Na2SO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,剩余物经硅胶柱色谱[洗脱剂为乙酸乙酯/己烷(1:10)]纯化,经处理,得清澈的无色液体[4-[(6-溴己基)氧基]丁基]苯16.9g,收率81%.3.N-[6-(4-苯基丁氧基)己基]苯甲胺的制备在反应瓶中加入DMSO和上步制得的化合物[4-[(6-溴己基)氧基]丁基]苯3.14g(10mmol),搅拌溶解,加入苄胺(BzNH2)2.14g(20mmol)、三乙胺1.0g(10mol)和碘化钠(NaI)90mg,将混合物于室温搅拌反应17h.然后加入乙醚200ml、10%NaOH 20ml和盐水80ml,充分搅拌后,静置分层,分取有机相,用盐水洗,干燥,过滤,滤液浓缩,剩余物经硅胶柱色谱(洗脱剂为CH2Cl2/甲醇)纯化,后处理后得淡黄色油状物N-[6-(4-苯基丁氧基)己基]苯甲胺2.4g,收率70%.4.2-羟基-5-[[[6,6-(4-苯基丁氧基)己基苄基]氨基]乙酰基]苯甲醛的制备在反应瓶中加入上步产物N-[6-(4-苯基丁氧基)己基]苯甲胺1.36g(4mmol)和5-(溴乙酰基)-2-羟基苯甲醛0.49g(2mmol),再加入乙腈或异丙醇20ml,搅拌加热至回流,搅拌回流反应1h.加入乙醚30ml,将混合物于冰箱中急冷,析出固体沉淀,过滤,滤液蒸除溶液,剩余物经硅胶柱色谱(洗脱剂为CH2Cl2/甲醇)纯化,得2-羟基-5-[[[6,6-(4-苯基丁氧基)己基苄基]氨基]乙酰基]苯甲醛0.71g,收率71%,该产物为黄色油状物.5.5-羟基-α’-[[[-(4-苯基丁氧基)己基]氨基]甲基]-1,3-苯基二甲醇(沙美特罗)的合成在反应瓶中加入上步产物2-羟基-5-[[[6,6-(4-苯基丁氧基)己基苄基]氨基]乙酰基]苯甲醛0.4g(0.8mmol)和甲醇10ml,冷至0oC,搅拌下加入NaBH4 90mg(24mmol)(加时应小心慢慢加入),加毕,将混合物于室温搅拌反应36h.反应毕,反应混合物用3mol/L盐酸(约5ml)酸化,减压蒸除溶剂,水相用10%Na2CO3水溶液调至pH8,用乙酸乙酯(100ml×3)提取,提取液用水洗,无水Na2SO4干燥,过滤,滤液减压浓缩,剩余油状物用甲醇10ml稀释加至反应瓶中,再加入催化剂10%Pd/C 80mg,常温常压通H2反应10h.反应毕,过滤回收催化剂,滤液除溶剂成琥珀色糖浆状物,加冷乙酸乙酯冷却析晶,得白色粉状沙美特罗5-羟基-α’-[[[-(4-苯基丁氧基)己基]氨基]甲基]-1,3-苯基二甲醇(沙美特罗)0.21g,收率62%,mp75~76oC.

合成制备方法

4-苯基丁醇、1,6-二溴己烷、四丁基铵硫酸氢盐和50%氢氧化钠水溶液，在65～70℃加热4h，得到的化合物和3-羟甲基-4,α-二羟基苯乙胺缩合，即得沙美特罗。


1.       5-(溴乙酰基)-2-羟基苯甲醛的制备

在反应瓶中加入无水二氯甲烷120ml、无水三氯化铝53.2g(0.4mol),于室温和搅拌下加入溴乙酰氯24.1g(0.12mol)的二氯甲烷30ml溶液,搅拌30min后,往该混合物滴加水杨醛12.2g(0.1mol)的二氯甲烷30ml溶液,加毕,将混合物搅拌回流反应14~18h.然后小心将反应液倾入冰和水的混合物中.水层用二氯甲烷提取,合并有机相,用水50ml洗涤,再用盐水50ml洗涤,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,剩余物用CH2Cl2/己烷重结晶,得黄色针状结晶5-(溴乙酰基)-2-羟基苯甲醛16.0g,收率66%,mp117.5~118 ºC.

2.       [4-[(6-溴己基)氧基]丁基]苯的制备

在反应瓶中加入无水THF100ml和NaH 2.9(0.073mol)(分散在矿物油中产品,含量60%),在N2保护下及搅拌悬浮条件下于室温滴加4-苯基丁醇10.0g(0.067mol)的无水THF50ml溶液,滴毕,于同温度下搅拌反应2h.再滴加1,6-二溴己烷48.8g(0.2mol)TBAB(四丁基溴化铵)100mg.加毕,将混合物搅拌7h.加水40ml,用乙醚(120×3)提取,合并有机相,无水Na2SO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,剩余物经硅胶柱色谱[洗脱剂为乙酸乙酯/己烷(1:10)]纯化,经处理,得清澈的无色液体[4-[(6-溴己基)氧基]丁基]苯16.9g,收率81%.

3.       N-[6-(4-苯基丁氧基)己基]苯甲胺的制备

在反应瓶中加入DMSO和上步制得的化合物[4-[(6-溴己基)氧基]丁基]苯3.14g(10mmol),搅拌溶解,加入苄胺(BzNH2)2.14g(20mmol)、三乙胺1.0g(10mol)和碘化钠(NaI)90mg,将混合物于室温搅拌反应17h.然后加入乙醚200ml、10%NaOH 20ml和盐水80ml,充分搅拌后,静置分层,分取有机相,用盐水洗,干燥,过滤,滤液浓缩,剩余物经硅胶柱色谱(洗脱剂为CH2Cl2/甲醇)纯化,后处理后得淡黄色油状物N-[6-(4-苯基丁氧基)己基]苯甲胺2.4g,收率70%.

4.       2-羟基-5-[[[6,6-(4-苯基丁氧基)己基苄基]氨基]乙酰基]苯甲醛的制备

在反应瓶中加入上步产物N-[6-(4-苯基丁氧基)己基]苯甲胺1.36g(4mmol)和5-(溴乙酰基)-2-羟基苯甲醛0.49g(2mmol),再加入乙腈或异丙醇20ml,搅拌加热至回流,搅拌回流反应1h.加入乙醚30ml,将混合物于冰箱中急冷,析出固体沉淀,过滤,滤液蒸除溶液,剩余物经硅胶柱色谱(洗脱剂为CH2Cl2/甲醇)纯化,得2-羟基-5-[[[6,6-(4-苯基丁氧基)己基苄基]氨基]乙酰基]苯甲醛0.71g,收率71%,该产物为黄色油状物.

5.       5-羟基-α’-[[[-(4-苯基丁氧基)己基]氨基]甲基]-1,3-苯基二甲醇(沙美特罗)的合成

在反应瓶中加入上步产物2-羟基-5-[[[6,6-(4-苯基丁氧基)己基苄基]氨基]乙酰基]苯甲醛0.4g(0.8mmol)和甲醇10ml,冷至0ºC,搅拌下加入NaBH4 90mg(24mmol)(加时应小心慢慢加入),加毕,将混合物于室温搅拌反应36h.反应毕,反应混合物用3mol/L盐酸(约5ml)酸化,减压蒸除溶剂,水相用10%Na2CO3水溶液调至pH8,用乙酸乙酯(100ml×3)提取,提取液用水洗,无水Na2SO4干燥,过滤,滤液减压浓缩,剩余油状物用甲醇10ml稀释加至反应瓶中,再加入催化剂10%Pd/C 80mg,常温常压通H2反应10h.反应毕,过滤回收催化剂,滤液除溶剂成琥珀色糖浆状物,加冷乙酸乙酯冷却析晶,得白色粉状沙美特罗5-羟基-α’-[[[-(4-苯基丁氧基)己基]氨基]甲基]-1,3-苯基二甲醇(沙美特罗)0.21g,收率62%,mp75~76ºC.

用途简介

新型选择性长效β2受体激动剂，用于长期预防和治疗哮喘、慢性支气管炎、肺气肿伴可逆性气道阻塞。一次剂量其支气管扩张作用可持续12小时。尚有强大的抑制肺肥大细胞释放过敏反应介质作用，可抑制吸入抗原诱发的早期和迟发相反应，降低气道高反应性。用于哮喘(包括夜间哮喘和运动性哮喘)、喘息性支气管炎和可逆性气道阻塞。

用途

1.支气管扩张药

2.新型选择性长效β2-受体激动剂,产生明显的气管扩张作用.抑制肺肥大细胞释放过敏反应介质作用,可抑制吸入抗原诱发的早期和迟发相反应,降低气道高反应性.用于长期常规治疗哮喘的可逆性呼吸阻塞和慢性支气管炎.

3.本品为沙丁胺醇衍生物,侧链上有10个碳的长链,具有高度亲脂性,油/水分布系数为2300/1,比福莫特罗高20多倍,是一个长效β2受体激动剂,能产生明显的气管扩张作用.用于长期常规治疗哮喘的可逆性呼吸道阻塞和慢性支气管炎.

沙美特罗 物化性质

密度：
1.112 g/cm3
沸点：
603ºC at 760 mmHg
闪点：
318.5ºC
存储条件/存储方法：

2-8°C冷藏

其它信息：

一、物性数据

1.        性状：不确定

2.       密度（g/mL,25/4℃）：不确定

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

4.       熔点（ºC）：137-138

5.       沸点（ºC,0.67kpa或5 mmHg）：不确定

6.       折射率：不确定

7.       闪点（ºC）：不确定

8.       比旋光度（ºC）：不确定

9.       自燃点或引燃温度（ºC）不确定

10.    蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

11.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

12.    燃烧热（KJ/mol）：不确定

13.    临界温度（ºC）：50.3

14.    临界压力（KPa）：不确定

15.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

16.    爆炸上限（%,V/V）：不确定

17.    爆炸下限（%,V/V）：不确定

18.    溶解性：易溶于甲醇，微溶于乙醇、氯仿或异丙醇，难溶于水。

沙美特罗 安全信息

海关代码：
2922509090
RTECS号：
CZ6457000

沙美特罗 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
CZ6457000
CHEMICAL NAME :
1,3-Benzenedimethanol, 4-hydroxy-alpha1-(((6-(4-phenylbutoxy)hexyl)amino)met hyl)-, (+-)-
CAS REGISTRY NUMBER :
89365-50-4
LAST UPDATED :
199712
DATA ITEMS CITED :
1
MOLECULAR FORMULA :
C25-H37-N-O4
MOLECULAR WEIGHT :
415.63

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
5600 ug/kg/28D-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - changes in liver weight Blood - changes in spleen Immunological Including Allergic - decreased immune response
REFERENCE :
IJIMDS International Journal of Immunopharmacology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.1- 1979- Volume(issue)/page/year: 18,523,1996
毒理学数据：

           其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：5600 μg/kg/28D-I；

沙美特罗 海关数据

中国海关编码：2922509090

概述：
2922509090. 其他氨基醇酚、氨基酸酚及其他含氧基氨基化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件：AB. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素：
品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装
监管条件：
A.入境货物通关单B.出境货物通关单
检验检疫：
R.进口食品卫生监督检验S.出口食品卫生监督检验
摘要/Summary：
2922509090. other amino-alcohol-phenols, amino-acid-phenols and other amino-compounds with oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

沙美特罗 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率：121.83

2、   摩尔体积（cm3/mol）：373.6

3、   等张比容(90.2K)：985.4

4、   表面张力(dyne/cm)：48.3

5、   极化率(10-24cm3)：48.29

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.9

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:16

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积82

7.重原子数量:30

8.表面电荷:0

9.复杂度:403

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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