仑氨西林

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  • 结构与计算化学

仑氨西林 基本信息

中文名称:
仑氨西林 
中文别名:
仑氨西林;
: 仑氨西林 仑氨西林;
仑氨卡西林;
盐酸仑氨卡西林;
[2S-[2Α,5Α,6Β(S^^)]]-6-[(氨基苯乙酰基)氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁茂-4-基)甲基酯[2S一[2Α,5Α,6Β(S^^)]]-6-[(AMINOPHENYLAEETYL)AMINO]-3,3-DIMETHYL7-OXO-4-THIA-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID(5-ME;
仑氨西林盐酸盐 
英文名称:
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid, 6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-,(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl ester, (2S,5R,6R)-
英文别名:
(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate;
Lenampicilina;
LAPC;
Lenampicillinum [Latin];
Lenampicillin;
Lenampicillinum;
Lenampicilline;
Lenampicilina [Spanish];
Lenampicillin (INN);
Lenampicilline [French] 
CAS No.:
86273-18-9
分 子 式:

C21H23N3O7S

分 子 量:
461.49
精确分子量:
461.12600
PSA:
170.38000
危险品标志:

IrritantXi

风险术语:

R36/37/38

安全术语:

S26-36

分子结构式:
SDS:
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仑氨西林 制备方法及用途

制备方法

方法1:以6-APA为原料,用乙酰乙酸甲酯保持氨基,简单,价廉,且总收率较高。 l0g 6-APA悬浮于100ml二氯甲烷和l0ml甲醇,在室温下加入9ml三乙胺和6.5g乙酰乙酸甲酯,再在室温下搅拌2h。减压浓缩,剩余物为化合物(I),直接用于下步反应。 将化合物(I)溶于70ml乙酸乙酯和18ml N,N-二甲基甲酰胺,在50℃加入1.7g碳酸氢钾、1.2g碘化钠和8.2g 4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧环戊烯-2-酮,在室温下搅拌15h。加入40ml冷水,剧烈搅拌10min。分出有机层,用5%氯化钠水溶液(2×40m1)洗,无水硫酸镁干燥。干燥过的有机层含化合物(Ⅱ),无须提纯,直接用于下步反应。 将上述得到的化合物(Ⅱ)的溶液冷至0~5℃,在搅拌下加入8.7g对甲苯磺酸单水合物在25ml乙酸乙酯中的溶液。在数分钟内即析出结晶性沉淀,该悬浮液在5~1012下继续搅拌30min e,过滤收集析出的沉淀,用乙酸乙酯洗,得20.4g化合物(Ⅲ),熔点157~160℃(分解)。三步总收率为88%。 10g化合物(Ⅲ)悬浮于100ml二氯甲烷溶液中,在0~5℃和搅拌下,加入2.8ml三乙胺和4g碳酸氢铵。在15min内分批加入5g苯甘氨酰氯,再在7~10℃下搅拌50min。加入70ml水,在0~5℃下用3mol/L氢氧化钠溶液调至Ph7.4。过滤后,分出二氯甲烷层,用5%氯化钠水溶液洗。在0~5℃和搅拌下,往二氯甲烷溶液中加入80ml饱和盐水,再加入2mol/L盐酸至Ph值为1.5。分出有机层,用饱和盐水洗,无水硫酸镁干燥。减压浓缩,剩余物用40ml2-丁酮结晶。粗结晶溶于二氯甲烷,减压浓缩得一剩余物,加入20ml异丙醇和40ml乙酸乙酯,在5℃下放置过夜。过滤得到的无色结晶,用冷乙酸乙酯洗,得7.6g盐酸仑氨西林,收率76%,熔点145℃(分解)。 方法2:以氨苄青霉素为原料。氨苄青霉素和苯甲醛脱水缩合,形成Schiff’s碱而对氨苄青霉素上的游离氨基进行保护,然后和4-卤甲基-5-甲基-1,3-二氧杂-4-环戊烯-2-酮(卤素=溴或氯)反应,引入2位上的铡链,最后用氯化氢的甲醇溶液酸性分解Schiff’s碱,脱去保护基而得到仑氨西林的盐酸盐。

合成制备方法

方法1:以6-APA为原料,用乙酰乙酸甲酯保持氨基,简单,价廉,且总收率较高。
         l0g 6-APA悬浮于100ml二氯甲烷和l0ml甲醇,在室温下加入9ml三乙胺和6.5g乙酰乙酸甲酯,再在室温下搅拌2h。减压浓缩,剩余物为化合物(I),直接用于下步反应。
         将化合物(I)溶于70ml乙酸乙酯和18ml N,N-二甲基甲酰胺,在50℃加入1.7g碳酸氢钾、1.2g碘化钠和8.2g 4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧环戊烯-2-酮,在室温下搅拌15h。加入40ml冷水,剧烈搅拌10min。分出有机层,用5%氯化钠水溶液(2×40m1)洗,无水硫酸镁干燥。干燥过的有机层含化合物(Ⅱ),无须提纯,直接用于下步反应。
         将上述得到的化合物(Ⅱ)的溶液冷至0~5℃,在搅拌下加入8.7g对甲苯磺酸单水合物在25ml乙酸乙酯中的溶液。在数分钟内即析出结晶性沉淀,该悬浮液在5~1012下继续搅拌30min e,过滤收集析出的沉淀,用乙酸乙酯洗,得20.4g化合物(Ⅲ),熔点157~160℃(分解)。三步总收率为88%。
         10g化合物(Ⅲ)悬浮于100ml二氯甲烷溶液中,在0~5℃和搅拌下,加入2.8ml三乙胺和4g碳酸氢铵。在15min内分批加入5g苯甘氨酰氯,再在7~10℃下搅拌50min。加入70ml水,在0~5℃下用3mol/L氢氧化钠溶液调至Ph7.4。过滤后,分出二氯甲烷层,用5%氯化钠水溶液洗。在0~5℃和搅拌下,往二氯甲烷溶液中加入80ml饱和盐水,再加入2mol/L盐酸至Ph值为1.5。分出有机层,用饱和盐水洗,无水硫酸镁干燥。减压浓缩,剩余物用40ml2-丁酮结晶。粗结晶溶于二氯甲烷,减压浓缩得一剩余物,加入20ml异丙醇和40ml乙酸乙酯,在5℃下放置过夜。过滤得到的无色结晶,用冷乙酸乙酯洗,得7.6g盐酸仑氨西林,收率76%,熔点145℃(分解)。
方法2:以氨苄青霉素为原料。氨苄青霉素和苯甲醛脱水缩合,形成Schiff’s碱而对氨苄青霉素上的游离氨基进行保护,然后和4-卤甲基-5-甲基-1,3-二氧杂-4-环戊烯-2-酮(卤素=溴或氯)反应,引入2位上的铡链,最后用氯化氢的甲醇溶液酸性分解Schiff’s碱,脱去保护基而得到仑氨西林的盐酸盐。

用途简介

半合成青霉素,是氨苄青霉素的前体药物,但比氨苄青霉素的作用强2~4倍。可口服,且吸收好,有效率高。用途和氨苄青霉素相似,可以是氨苄青霉素的替代品。用于急性支气管炎、肺炎、肺化脓症、咽喉炎、外伤及手术创口等的表性继发感染、牙周组织炎、中耳炎等。

用途

半合成青霉素,是氨苄青霉素的前体药物,但比氨苄青霉素的作用强2~4倍。可口服,且吸收好,有效率高。用途和氨苄青霉素相似,可以是氨苄青霉素的替代品。用于急性支气管炎、肺炎、肺化脓症、咽喉炎、外伤及手术创口等的表性继发感染、牙周组织炎、中耳炎等。

仑氨西林 物化性质

密度:
1.47g/cm3
折射率:
1.653
其它信息:

1.性状:白色至淡黄白色的粉末,有异臭,味苦。

2.溶解度:极易溶于水,易溶于甲醇或乙醇,几不溶于乙醚。

3.熔点:145℃(分解)。

仑氨西林 安全信息

危险类别码:
36/37/38
安全说明:
S26
安全标志:
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。
危险标志:
Xi

仑氨西林 毒理性

毒理学数据:

急性毒性LD 50雄、雌大鼠,雄、雌小鼠(mg/kg):约10000,约10000,8294,8492口服;4362,4471,3576,4284皮下注射;876,838,711,775静脉注射。急性毒性LD50狗(mg/kg):>300口服。

仑氨西林 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:114.31

2、  摩尔体积(cm3/mol):311.9

3、  等张比容(90.2K):902.9

4、  表面张力(dyne/cm):70.1

5、  极化率(10-24cm3):45.31

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:9

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积163

7.重原子数量:32

8.表面电荷:0

9.复杂度:868

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:4

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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产品介绍:
产品名称:盐酸仑氨西林 Cas号:86273-18-9 纯度: 包装信息:洽谈 价格:洽谈
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