托瑞司他

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  • 物化性质
  • 结构与计算化学

托瑞司他 基本信息

中文名称:
托瑞司他 
中文别名:
托瑞司他;
托雷斯萘;
N-[[6-甲氧基-5-(三氟甲基)-1-萘基]硫代甲基]-N-甲基甘氨酸 
英文名称:
Tolrestat
英文别名:
tolrestat;
TOLRESTAT;
Alredase;
N-(6-Methoxythio-5-(trifluoromethyl)-1-naphthoyl)sarcosine;
2-[[6-methoxy-5-(trifluoromethyl)naphthalene-1-carbothioyl]-methylamino]acetic acid;
Tolrestatum;
Tolrestatum [Latin];
AY-27,773 
CAS No.:
82964-04-3
分 子 式:
C16H14F3NO3S
分 子 量:
357.35
精确分子量:
357.06500
PSA:
81.86000
分子结构式:
SDS:
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托瑞司他 制备方法及用途

制备方法

5-三氟甲基-6-甲氧基1-萘甲酸经氯化为酰氯,再和N-甲基甘氨酸甲酯盐酸盐在吡啶中缩合。缩合产物在吡啶中,用五硫化二磷硫化后,再在甲醇中,用氢氧化钠水溶液进行水解,酸化即得托瑞司他。 其原料5-三氟甲基-6-甲氧基-1-萘甲酸可以1,5-二甲基萘出发,经氯化、氟化、水解、酯化、甲氧基化和水解得到。 也可以5-甲基-1-萘甲酸出发,经氯化、氟化等得到。

合成制备方法

5-三氟甲基-6-甲氧基1-萘甲酸经氯化为酰氯,再和N-甲基甘氨酸甲酯盐酸盐在吡啶中缩合。缩合产物在吡啶中,用五硫化二磷硫化后,再在甲醇中,用氢氧化钠水溶液进行水解,酸化即得托瑞司他。
其原料5-三氟甲基-6-甲氧基-1-萘甲酸可以1,5-二甲基萘出发,经氯化、氟化、水解、酯化、甲氧基化和水解得到。
也可以5-甲基-1-萘甲酸出发,经氯化、氟化等得到。

用途简介

醛糖还原酶抑制剂,毒性低。用于治疗和预防糖尿病并发症,如糖尿病性神经病、肾病、白内障、视网膜病等。

用途

醛糖还原酶抑制剂,毒性低。用于治疗和预防糖尿病并发症,如糖尿病性神经病、肾病、白内障、视网膜病等。

 

托瑞司他 物化性质

密度:
1.399g/cm3
沸点:
498.1ºC at 760 mmHg
闪点:
255ºC
折射率:
1.601

托瑞司他 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:87.59

2、  摩尔体积(cm3/mol):255.3

3、  等张比容(90.2K):678.6

4、  表面张力(dyne/cm):49.9

5、  极化率(10-24cm3):34.72

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):3.7

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积81.9

7.重原子数量:24

8.表面电荷:0

9.复杂度:486

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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