磺酰唑草酮

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磺酰唑草酮 基本信息

中文名称:
磺酰唑草酮 
中文别名:
甲磺草胺;
2′,4′-二氯-5′-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基磺酰基苯胺;
N-(2,4-二氯-5-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)甲磺酰胺;
磺酰唑草酮;
2',4'-二氯-5'-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲磺酰苯胺;
磺酰三唑酮 
英文名称:
Methanesulfonamide,N-[2,4-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]-
英文别名:
sulfentrazone;
N-{2,4-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl}methanesulfonamide;
N-[2,4-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]methanesulfonamide;
2’,4’-dichloro-5’-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methanesulfonanilide;
N-[2,4-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]methanesulfonamide;
Sulfentrazone 
CAS No.:
122836-35-5
分 子 式:
C11H10Cl2F2N4O3S
分 子 量:
387.19
精确分子量:
385.98200
PSA:
94.37000
InChI:
InChI=1/C11H10Cl2F2N4O3S/c1-5-16-19(11(20)18(5)10(14)15)9-4-8(17-23(2,21)22)6(12)3-7(9)13/h3-4,10,17H,1-2H3
分子结构式:
SDS:
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磺酰唑草酮 制备方法及用途

制备方法

2,4-二氯盐酸苯肼与丙酮酸作用,生成2,4-二氯丙酮苯腙;然后在三乙胺存在下与二苯基磷酰基叠氮回流反应2h,制得1-(2,4-二氯苯基)-3-甲基-1,2,4-三咪啉-5-酮;再以四氢呋喃为溶剂,在氢氧化钾、叔丁基溴化铵存在下,通入二氟一氯甲烷,得1-(2,4-二氯苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮;然后硝化得1-(2,4-二氯-5-硝基苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5-酮;还原得1-(5-氨基-2,4-二氯苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑器械-5-酮;再在三乙胺存在下,以二氯甲烷为熔剂,低温下滴加甲磺酰氯,自然升温至室温搅拌反应16h,得1-{2,4-二氯-5-[双-(N-甲磺酰基)氨基]苯基}-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮。将上述产物0.8g (0.002mol)溶于10mL乙醇,然后加入0.14g氢氧化钠和0.3mL水,反应15min后加入100mL水,混合物用浓盐酸中和。过滤收集固体沉淀物,干燥后得0.5g磺酰唑草酮原药。

合成制备方法

2,4-二氯盐酸苯肼与丙酮酸作用,生成2,4-二氯丙酮苯腙;然后在三乙胺存在下与二苯基磷酰基叠氮回流反应2h,制得1-(2,4-二氯苯基)-3-甲基-1,2,4-三咪啉-5-酮;再以四氢呋喃为溶剂,在氢氧化钾、叔丁基溴化铵存在下,通入二氟一氯甲烷,得1-(2,4-二氯苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮;然后硝化得1-(2,4-二氯-5-硝基苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5-酮;还原得1-(5-氨基-2,4-二氯苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑器械-5-酮;再在三乙胺存在下,以二氯甲烷为熔剂,低温下滴加甲磺酰氯,自然升温至室温搅拌反应16h,得1-{2,4-二氯-5-[双-(N-甲磺酰基)氨基]苯基}-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮。将上述产物0.8g (0.002mol)溶于10mL乙醇,然后加入0.14g氢氧化钠和0.3mL水,反应15min后加入100mL水,混合物用浓盐酸中和。过滤收集固体沉淀物,干燥后得0.5g磺酰唑草酮原药。

用途简介

属原卟啉原氧化酶抑制剂。通过抑制原卟啉原氧化酶,使植物细胞中产生过量原卟啉IX,后者是光敏剂,导致细胞内产生活性氧,最终导致细胞膜,液胞膜等破裂,细胞内溶物渗出,干枯死亡。土壤半衰期110-280天,茎叶处理、土壤处理均可。玉米、高粱、大豆、花生等田中防治牵牛、反枝苋、藜、曼陀罗、马唐、狗尾草、苍耳、牛筋草、香附子等1年生阔叶杂草、禾本科杂草和莎草等。

用途

三唑啉酮类除草剂,原卟啉原氧化酶抑制剂。通过抑制叶绿素生物合成过程中原卟啉原氧化酶而破坏细胞膜,使叶片迅速干枯、死亡。适用于大豆、玉米及高粱、花生、向日葵等作物田内一年生阔叶杂草、禾本科杂草和莎草,如牵牛、反枝苋、铁苋菜、藜、曼陀罗、宾洲蓼、马唐、狗尾草、苍耳、牛筋草、油莎草、香附子等。对目前较难治的牵牛、藜、苍耳、香附子等杂草有卓效。如大豆播后苗前作土壤处理或苗后除草,使用剂量350~400g有效成分/hm2,在大豆播后苗前每667m2用38.6%胶悬剂70~100g,对水50kg均匀喷洒于土表,或拌细潮土40~50kg施于土壤表面。

磺酰唑草酮 物化性质

密度:
1.72g/cm3
熔点:
121-123ºC
沸点:
468.2ºC at 760mmHg
闪点:
237ºC
折射率:
1.646
蒸汽压:
6.1E-09mmHg at 25°C
稳定性相关:

土壤中半衰期110~280d。

其它信息:

1.性状:纯品为棕黄色固体。

2.熔点:121~123℃。

3.相对密度:1.34(20℃)。

4.蒸气压:1.3×10-4Pa (25℃)。

5.离解常数:pKa6.56。

6.溶解度:可溶于丙酮等大多数极性有机溶剂,25℃时在水中的溶解度11mg/L (pH=6)、0.78 (pH=7)、16 (pH=7.5)。

磺酰唑草酮 毒理性

毒理学数据:

大鼠急性经口LD502855mg/kg,兔急性经皮LD50>2000mg/kg,大鼠急性吸入LC504.14mg/L。对兔眼睛无刺激性,对皮肤有轻微刺激作用,但无致敏性。Ames试验呈阴性,小鼠淋巴瘤和活体小鼠微核试验呈阴性。虹鳟鱼LC50>130mg/L (96h),水蚤LC5060.4mg/L (48h)。野鸭经口LD50>2250mg/kg。

磺酰唑草酮 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:81.33

2、  摩尔体积(cm3/mol):223.9

3、  等张比容(90.2K):607.0

4、  表面张力(dyne/cm):53.9

5、  极化率(10-24cm3):32.24

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