特伐沙星

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  • 制备方法及用途
  • 物化性质
  • 结构与计算化学

特伐沙星 基本信息

中文名称:
特伐沙星 
中文别名:
特伐沙星;
聚苯乙烯磺酸钙;
7-[(1α,5α,6α)-6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]-3-己基]-1-(2,4-二氟苯基)-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸;
(1Α,5Α,6Α)-7-(6-氨基-3-氮杂二环[3.1.0]己-3-基)-1-(2,4-二氟苯基)-6-氟-1,4-二氢-4-氧-1,8-萘啶-3-羧酸 
英文名称:
trovafloxacin
英文别名:
trovafloxacin;
7-[(1R,5S)-6-azanyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid;
7-(3-azabicyclo[3.1.0]hexyl)-naphthyridone;
7-[(1R,5S)-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid;
7-[(1R,5S)-6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl]-1-(2,4-difluorophenyl)-6-fluoro-4-keto-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid;
TROVAFLOXACIN 
CAS No.:
147059-72-1
分 子 式:
C20H15F3N4O3
分 子 量:
416.35
精确分子量:
416.11000
PSA:
101.45000
InChI:
The Key: WVPSKSLAZQPAKQ-UHFFFAOYSA-N
分子结构式:
SDS:
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特伐沙星 制备方法及用途

制备方法

450ml THF、50ml水、127ml甲磺酸和7-氯-1-(2,4-二氟苯基)-7-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-喹啉-3-羧酸乙酯一起回流1h,冷至25℃。过滤收集结晶,用THF洗,真空干燥,得7-氯-1-(2,4-二氟苯基)-7-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-喹啉-3-羧酸,收率89%,mp 250℃。500mg 7-氯-1-(2,4-二氟苯基)-7-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-喹啉-3-羧酸、624mg(1α,5α,6α)-6-氨基-3-氮杂二环己烷二甲苯磺酸盐、0.6ml三乙胺和5ml甲醇,一起回流16h。过滤收集形成的白色固体,在THF中回流,再过滤收集。得450ml特伐沙星,收率75%,mp 225~228℃(分解)。

合成制备方法

        450ml THF、50ml水、127ml甲磺酸和7-氯-1-(2,4-二氟苯基)-7-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-喹啉-3-羧酸乙酯一起回流1h,冷至25℃。过滤收集结晶,用THF洗,真空干燥,得7-氯-1-(2,4-二氟苯基)-7-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-喹啉-3-羧酸,收率89%,mp 250℃。
        500mg 7-氯-1-(2,4-二氟苯基)-7-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-喹啉-3-羧酸、624mg(1α,5α,6α)-6-氨基-3-氮杂二环[3.1.0]己烷二甲苯磺酸盐、0.6ml三乙胺和5ml甲醇,一起回流16h。过滤收集形成的白色固体,在THF中回流,再过滤收集。得450ml特伐沙星,收率75%,mp 225~228℃(分解)。

用途简介

喹诺酮类抗菌药。

用途

喹诺酮类抗菌药。

特伐沙星 物化性质

密度:
1.612g/cm3
熔点:
246ºC
沸点:
630.5ºC at 760mmHg
闪点:
335.1ºC
折射率:
1.672
蒸汽压:
9.21E-17mmHg at 25°C
稳定性相关:

盐酸特伐沙星(Trovafloxacin Hydrochloride):C20H15F3N4O3?HCl。 [146961-34-4]。从乙腈-甲醇得淡黄色结晶,熔点246℃(分解)。

特伐沙星 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:96.76

2、  摩尔体积(cm3/mol):258.2

3、  等张比容(90.2K):751.1

4、  表面张力(dyne/cm):71.5

5、  极化率(10-24cm3):38.36

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:10

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积99.8

7.重原子数量:30

8.表面电荷:0

9.复杂度:770

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:2

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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