氟红霉素

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  • 制备方法及用途
  • 物化性质
  • 安全信息
  • 毒理性
  • 结构与计算化学

氟红霉素 基本信息

中文名称:
氟红霉素 
中文别名:
氟红霉素;
氟红霉素 (8S)-8-氟红霉素A 
英文名称:
Flurithromycin
英文别名:
FLURITHROMYCIN;
fluritromicina;
Huritromicina(sp);
8-fluoro-erythromyci;
cl-932;
8-fluoroerythromycin;
P-0501-A;
C1-932;
(8S)-8-fluoroerythromycin A 
CAS No.:
82664-20-8
分 子 式:
C37H66FNO13
分 子 量:
751.92
精确分子量:
751.45200
PSA:
193.91000
InChI:
The Key: XOEUHCONYHZURQ-HNUBZJOYSA-N
风险术语:
10
分子结构式:
SDS:
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氟红霉素 制备方法及用途

制备方法

方法1:用微生物(Streptomyces erythraeus,ATCC31772)接种培养24h后,加入500μg/ml的(8S)-8-fluoroerythionolide A,继续培养96h,在120h后达I到最大值。取2.1L培养液[其中加入了1.0g的(8S)-8-fluoroerythionolide A ],过滤。往滤液中加入等体积的10%硫酸锌水溶液和4%氢氧化钠水溶液。离心分I离后,上层澄清溶液用Ph值为9.8的乙酸乙酯来提取。提取液水洗,无水硫酸钠干燥。减压蒸出乙酸乙酯,得1.36g剩余物。用分配柱层析来分离,得0.35g氟红霉素。用乙醇重结晶,得0.230g纯品,棱状结晶,熔点183~184℃。 方法2:红霉素在酸作用下脱水生成8,9-脱水红霉素-6,9-半缩酮衍生物,然后氧化为氧化叔胺化合物,再和三氟甲基次氟酸盐或氟代高氯酸反应,在8位引入氟,最后对N-氧化物催化氢解,而得氟红霉素。

合成制备方法

方法1:用微生物(Streptomyces erythraeus,ATCC31772)接种培养24h后,加入500μg/ml的(8S)-8-fluoroerythionolide A,继续培养96h,在120h后达I到最大值。取2.1L培养液[其中加入了1.0g的(8S)-8-fluoroerythionolide A ],过滤。往滤液中加入等体积的10%硫酸锌水溶液和4%氢氧化钠水溶液。离心分I离后,上层澄清溶液用Ph值为9.8的乙酸乙酯来提取。提取液水洗,无水硫酸钠干燥。减压蒸出乙酸乙酯,得1.36g剩余物。用分配柱层析来分离,得0.35g氟红霉素。用乙醇重结晶,得0.230g纯品,棱状结晶,熔点183~184℃。
方法2:红霉素在酸作用下脱水生成8,9-脱水红霉素-6,9-半缩酮衍生物,然后氧化为氧化叔胺化合物,再和三氟甲基次氟酸盐或氟代高氯酸反应,在8位引入氟,最后对N-氧化物催化氢解,而得氟红霉素。

用途简介

大环内酯类抗生素。抗菌作用可和红霉素相比,较交沙霉素为优。抑制厌塑、梭状芽孢杆菌、脆性拟杆菌等特别有效。对酸比较稳定。最大的优点是对肝脏几乎没有毒性。

用途

大环内酯类抗生素。抗菌作用可和红霉素相比,较交沙霉素为优。抑制厌塑、梭状芽孢杆菌、脆性拟杆菌等特别有效。对酸比较稳定。最大的优点是对肝脏几乎没有毒性。

氟红霉素 物化性质

密度:
1.22g/cm3
沸点:
814.6ºC at 760 mmHg
闪点:
446.5ºC
折射率:
1.531
其它信息:

1.性状:从乙醇得棱状结晶。

2.熔点:183~184℃[α]D-54.9°。

3.UV最大吸收:283nm(ε17.9)。

氟红霉素 安全信息

危险类别码:
10
安全说明:
16

氟红霉素 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
KF4800000
CHEMICAL NAME :
Erythromycin, 8-fluoro-
CAS REGISTRY NUMBER :
82664-20-8
LAST UPDATED :
199310
DATA ITEMS CITED :
4
MOLECULAR FORMULA :
C37-H66-F-N-O13
MOLECULAR WEIGHT :
752.04

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 12,214,1987
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>1500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 12,214,1987
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
8100 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
JANTAJ Journal of Antibiotics. (Japan Antibiotics Research Assoc., 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141, Japan) V.2-5, 1948-52; V.21- 1968- Volume(issue)/page/year: 37,84-108,1984
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
790 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
JANTAJ Journal of Antibiotics. (Japan Antibiotics Research Assoc., 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141, Japan) V.2-5, 1948-52; V.21- 1968- Volume(issue)/page/year: 37,84-108,1984

氟红霉素 分子结构与计算化学数据

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:5

3.氢键受体数量:15

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积194

7.重原子数量:52

8.表面电荷:0

9.复杂度:1230

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:18

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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