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N-甲基苯胺

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N-甲基苯胺 基本信息

中文名称：
N-甲基苯胺 
中文别名：
N-甲基苯胺;
胺基甲苯 
英文名称：
Benzenamine, N-methyl-
英文别名：
N-methylaniline;
N-Monomethylaniline;
N-Methylaniline;
N-methyl-aminobenzene;
Methylphenylamine;
N-methylphenylamine;
Monomethylaniline;
N-methyl-N-phenylamine;
N-Methylbenzenamine;
N-methyl-aniline;
N-Phenylmethylamine;
Methylaniline 
CAS No.：
100-61-8
分 子 式：

C7H9N

分 子 量：
107.15
精确分子量：
107.07300
PSA：
12.03000
MDL：
MFCD00008283
EINECS：
202-870-9
BRN：
741982
InChI：
InChI=1/C7H9N/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5H,8H2,1H3
危险品标志：

T:Toxic
N:Dangerous for the environment
 

风险术语：

R23/24/25; R33; R50/53;

安全术语：

S28A; S36/37; S45;

分子结构式：
SDS：
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N-甲基苯胺 制备方法及用途

制备方法

1.可有几种方法：将苯胺蒸气与甲醚混合，通过活性氧化铝催化剂，于230-295℃反应制得。苯胺和甲醇在铅锌铬催化剂作用下生成粗品N-甲基苯胺。再经蒸馏脱除甲醇、水、苯胺和N,N-二甲基苯胺而得N-甲基苯胺成品。该反应也可在三氯化磷存在下反应（苯胺：甲醇：三氯化磷=1：0.9：0.003mol）。在实验室制备中，可采用硫酸二甲酯作甲基化剂。将硫酸二甲酯滴加至10%以下的苯胺和水的混合液中，搅拌1h后滴加30%氢氧化钠溶液。静置分取上层有机相，下层用苯提取，提取液回收苯后所得油状物与有机相合并，此即苯胺、N-甲基苯胺和N,N-二甲基苯胺的混合物。用硫酸处理混合物。用硫酸处理混合物，使苯胺生成硫酸盐结晶滤除。N,N-二甲基苯胺可与乙酐经下列反应转化为N-甲基苯胺。工业品N-甲基苯胺含量≥98%。原料消耗定额：苯胺1200kg/t、甲醇700kg/t。 精制方法：用固体氢氧化钾干燥后减压分馏的方法可以除去颜色。由于N-甲基苯胺是由苯胺甲基化制备的，往往含有N,N-二甲基苯胺，靠蒸馏分离比较困难。可将其乙酰化，所得乙酰衍生物重结晶至熔点范围很小(m.p.101~102℃），然后用盐酸水解，减压下蒸馏。2.将工业品N-甲基苯胺减压蒸馏提纯。

合成制备方法

1.可有几种方法：将苯胺蒸气与甲醚混合，通过活性氧化铝催化剂，于230-295℃反应制得。苯胺和甲醇在铅锌铬催化剂作用下生成粗品N-甲基苯胺。再经蒸馏脱除甲醇、水、苯胺和N,N-二甲基苯胺而得N-甲基苯胺成品。该反应也可在三氯化磷存在下反应（苯胺：甲醇：三氯化磷=1：0.9：0.003mol）。在实验室制备中，可采用硫酸二甲酯作甲基化剂。将硫酸二甲酯滴加至10%以下的苯胺和水的混合液中，搅拌1h后滴加30%氢氧化钠溶液。静置分取上层有机相，下层用苯提取，提取液回收苯后所得油状物与有机相合并，此即苯胺、N-甲基苯胺和N,N-二甲基苯胺的混合物。用硫酸处理混合物。用硫酸处理混合物，使苯胺生成硫酸盐结晶滤除。N,N-二甲基苯胺可与乙酐经下列反应转化为N-甲基苯胺。工业品N-甲基苯胺含量≥98%。原料消耗定额：苯胺1200kg/t、甲醇700kg/t。

精制方法：用固体氢氧化钾干燥后减压分馏的方法可以除去颜色。由于N-甲基苯胺是由苯胺甲基化制备的，往往含有N,N-二甲基苯胺，靠蒸馏分离比较困难。可将其乙酰化，所得乙酰衍生物重结晶至熔点范围很小(m.p.101~102℃），然后用盐酸水解，减压下蒸馏。

2.将工业品N-甲基苯胺减压蒸馏提纯。

用途简介

用作有机合成的中间体、酸吸收剂和溶剂，染料工业中用于阳离子艳红5GN、阳离子桃红FG、阳离子桃红B、活性黄棕KGR、活性黄棕KGR、活性艳蓝X-BR、反应橙K-2RL、酸性蓝BR等的生产。用作染料、炸药等的原料以及金属防腐剂。也用来提高汽油的辛烷值和作溶剂使用。用于有机合成及用作溶剂。

用途

1.用作有机合成的中间体、酸吸收剂和溶剂，染料工业中用于阳离子艳红5GN、阳离子桃红FG、阳离子桃红B、活性黄棕KGR、活性黄棕KGR、活性艳蓝X-BR、反应橙K-2RL、酸性蓝BR等的生产。

2.用作染料、炸药等的原料以及金属防腐剂。也用来提高汽油的辛烷值和作溶剂使用。

3.用于有机合成及用作溶剂。[22]

N-甲基苯胺 物化性质

外观与性状：
淡黄色至棕色液体
密度：
0.989 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点：
−57 °C(lit.)
沸点：
196 °C(lit.)
闪点：
174 °F
水溶解性：
30 g/L
折射率：
n20/D 1.571(lit.)
蒸汽压：
0.325mmHg at 25°C
存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥,与氧化剂、食品化工添加剂分开存放
稳定性相关：

1.化学性质：呈弱碱性，与酸生成盐。容易与烷基化剂发生反应，得到N-烷基衍生物。与亚硝酸反应生成亚硝基胺。在空气中逐渐变成褐色。

2.具有与苯胺大致相同的毒性。工作场所空气中最高容许浓度5×10-6 。生产设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。

3.稳定性[17]  稳定

4.禁配物[18]   酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂

5.避免接触的条件[19]   受热

6.聚合危害[20]   不聚合

其它信息：

1.性状：无色至红棕色油状液体。[1]

2.熔点（℃）：-57[2]

3.沸点（℃）：196.2[3]

4.相对密度（水=1）：0.99[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.70[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（36.0℃）[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-4069.2[7]

8.临界压力（MPa）：5.2[8]

9.辛醇/水分配系数：1.66[9]

10.闪点（℃）：78.89[10]

11.引燃温度（℃）：511[11]

12.爆炸上限（%）：7.4[12]

13.爆炸下限（%）：1.2[13]

14.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿。[14]

15.黏度（mPa·s,15ºC）：2.568

16.黏度（mPa·s,30ºC）：1.766

17.蒸发热（KJ/kg,193.6ºC）：423.6

18.生成热（KJ/mol,液体）：32.19

19.燃烧热（KJ/mol,定容）：4075.9

20.比热容（KJ/(kg·K) ,20~190ºC,定压）：2.148

21.电导率（S/m,20ºC）：<10-7

22.热导率（W/(m·K),室温）：0.185057

23.体膨胀系数（K-1）：0.000815

N-甲基苯胺 安全信息

包装等级：
III
风险类别：
6.1
海关代码：
2921420090
WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R23/24/25;R33;R50/53
安全说明：
S28-S36/37-S45-S60-S61-S28A
RTECS号：
BY4550000
安全标志：
S28:接触皮肤之后，立即使用大量皂液洗涤。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S60:本物质残余物和容器必须作为危险废物处理。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
:
危险标志：
T:Toxic

N-甲基苯胺 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
BY4550000
CHEMICAL NAME :
Aniline, N-methyl-
CAS REGISTRY NUMBER :
100-61-8
LAST UPDATED :
199712
DATA ITEMS CITED :
30
MOLECULAR FORMULA :
C7-H9-N
MOLECULAR WEIGHT :
107.17
WISWESSER LINE NOTATION :
1MR

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Mammal - cat
DOSE/DURATION :
24 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Lungs, Thorax, or Respiration - cyanosis
REFERENCE :
JIHTAB Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. (Cambridge, MA) V.18-31, 1936-49. For publisher information, see AEHLAU. Volume(issue)/page/year: 31,1,1949
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
280 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Lungs, Thorax, or Respiration - cyanosis
REFERENCE :
JIHTAB Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. (Cambridge, MA) V.18-31, 1936-49. For publisher information, see AEHLAU. Volume(issue)/page/year: 31,1,1949
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
24 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Lungs, Thorax, or Respiration - cyanosis
REFERENCE :
JIHTAB Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. (Cambridge, MA) V.18-31, 1936-49. For publisher information, see AEHLAU. Volume(issue)/page/year: 31,1,1949
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
1200 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Peripheral Nerve and Sensation - flaccid paralysis without anesthesia (usually neuromuscular blockage) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression
REFERENCE :
XPHBAO U.S. Public Health Service, Public Health Bulletin. (Washington, DC) Volume(issue)/page/year: 271,16,1941
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
1200 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Peripheral Nerve and Sensation - flaccid paralysis without anesthesia (usually neuromuscular blockage) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression
REFERENCE :
XPHBAO U.S. Public Health Service, Public Health Bulletin. (Washington, DC) Volume(issue)/page/year: 271,16,1941 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
300 ug/m3/24H/14W-C
REFERENCE :
GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 34(3),7,1969 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-TWA 2.2 mg/m3 (0.5 ppm) (skin) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** MSHA STANDARD-air:TWA 2 ppm (9 mg/m3) (skin) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: 3,174,1971 OSHA PEL (Gen Indu):8H TWA 2 ppm (9 mg/m3) (skin) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1910.1000,1994 OSHA PEL (Construc):8H TWA 2 ppm (9 mg/m3) (skin) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1926.55,1994 OSHA PEL (Shipyard):8H TWA 2 ppm (9 mg/m3) (skin) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1915.1000,1993 OSHA PEL (Fed Cont):8H TWA 2 ppm (9 mg/m3) (skin) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 41,50-204.50,1994 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-ARAB Republic of Egypt:TWA 2 ppm (9 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-AUSTRALIA:TWA 0.5 ppm (2 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-BELGIUM:TWA 0.5 ppm (2.2 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-DENMARK:TWA 0.5 ppm (2.25 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-FRANCE:TWA 0.5 ppm (2 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-GERMANY:TWA 0.5 ppm (2 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-THE NETHERLANDS:TWA 0.5 ppm (2 mg/m3) JAN 1993 OEL-SWITZERLAND:TWA 0.5 ppm (2.2 mg/m3);STEL 1.0 ppm;Skin JAN 1993 OEL-TURKEY:TWA 2 ppm (9 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-UNITED KINGDOM:TWA 0.5 ppm (2 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO MONOMETHYL ANILINE-air:10H TWA 0.5 ppm (Sk) REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X3740 No. of Facilities: 82 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 82 (estimated)
毒理学数据：

1、急性毒性：猫静脉注射LDLo：24mg/kg；兔子经口LDL0：280mg/kg； 兔子静脉注射LDL0：24mg/kg；豚鼠经口LDL0：1200mg/kg； 豚鼠皮下LDL0：1200mg/kg；

2、其他多剂量毒性：大鼠吸入TCLo：300μg/m3/24H/14W-C；

3、可经皮肤吸收而中毒。急性症状为伤害神经，出现血尿等。慢性症状为膀胱黏膜变质。有致癌性。TJ 36-1979规定车间空气中最高容许浓度为5mg/m3。大鼠经口LD50约280mg/kg。

4.急性毒性  暂无资料

5.刺激性  暂无资料

6.其他[15]  LDLo：280mg/kg（兔经口）

生态数据：

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性[16]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为8.8h（理论）。

N-甲基苯胺 MSDS

国标编号: 61756
ＣＡＳ: 100-61-8
中文名称: N-甲基苯胺
英文名称: N-methylaniline
别 名: 甲基苯基胺
分子式: C7H9N；C6H5NHCH3
分子量: 107.15
熔 点: -57℃ 沸点：196.2℃
密 度: 相对密度(水=1)0.99；
蒸汽压: 78℃
溶解性: 溶于水、乙醇、乙醚、氯仿
稳定性: 稳定
外观与性状: 无色到红棕色油状液体
危险标记: 14(毒害品)
用 途: 用于有机合成及用作溶剂

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：可形成高铁血红蛋白，造成组织缺氧；引起中枢神经系统及肝、肾损害。
急性中毒：表现为口唇、指端、耳廓紫绀，出现恶心、呕吐、手指麻木、精神恍惚；重者皮肤、粘膜严重青紫，出现呼吸困难、抽搐等，甚至昏迷、休克。可出现溶血性黄疸、中毒性肝炎和肾损害。
慢性中毒：患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度紫绀、贫血和肝脾肿大。

二、毒理学资料及环境行为

刺激性：家兔经眼：20mg(24小时)，中度刺激。家兔经皮：500mg(24小时)，重度刺激。
对生物降解的影响：水中含量1mg/L以下时，亚硝化毛杆菌合NH3氧化的能力被抑制约50%，含量100mg/L时，抑制90%。

危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

3.现场应急监测方法:
　

4.实验室监测方法:
气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)，杭士平主编

5.环境标准:
中国(TJ36-79)车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3[皮]

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物，尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运到废物处理场所处置。
废弃物处置方法：用控制焚烧法。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器或高温装置除去。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩带过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，佩带隔离式呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
身体护服：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。注意检测毒物。实行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给给输氧。如呼吸停止，立即时进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。

灭火方法：灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

N-甲基苯胺 海关数据

中国海关编码：2921420090

概述：
2921420090 其他苯胺衍生物及其盐. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素：
品名, 成分含量, 用途
摘要/Summary：
HS:2921420090 aniline derivatives and their salts VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

N-甲基苯胺 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：35.86

2、摩尔体积（cm3/mol）：108.8

3、等张比容（90.2K）：266.1

4、表面张力（dyne/cm）：35.6

5、极化率：14.21

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积12

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:55.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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