马来酸伊索拉定

基本信息
制备方法及用途
物化性质
安全信息
毒理性
MSDS
海关数据
结构与计算化学

马来酸伊索拉定基本信息

中文名称：: 马来酸伊索拉定

中文别名：: 马来酸伊索拉定;
2,4-二氨基-6-(2,5-二氯苯基)-1,3,5-三嗪顺丁烯二酸盐;
2,4-二氨基-6-(2,5-二氯苯基)-1,3,5-三嗪顺丁烯二酸;
马来酸依索拉啶

英文名称：: 1,3,5-Triazine-2,4-diamine,6-(2,5-dichlorophenyl)-, (2Z)-2-butenedioate (1:1)

英文别名：: Irsogladine maleate;
(Z)-but-2-enedioic acid,6-(2,5-dichlorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine

CAS No.：: 84504-69-8

分子式：: C₉H₇Cl₂N₅

分子量：: 372.16

精确分子量：: 371.01900

PSA：: 165.31000

InChI：: The Key: PJLVTVAIERNDEQ-BTJKTKAUSA-N

危险品标志：

风险术语：

安全术语：

分子结构式：

SDS：: 查看

马来酸伊索拉定制备方法及用途

制备方法

1.2,5-二氯苯乙酮的制备在反应瓶中加入对二氯苯14.7g(0.1mol)和无水三氯化铝26.7g(0.2mol),搅拌热熔融,于室温或60~70oC滴加氯乙酰8.6g(0.1mol),加毕#加热至115oC,在该温度下搅拌反应6h.冷却后倾入100ml,冰水中,分出有机层,水层用氯仿提取,合并有机层用无水Na2SO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,剩余液减压分馏,取152~154oC/1.3kPa馏分,得浅黄色油状液体馏分,得浅黄色油状液体2,5-二氯苯乙酮15.7g,收率83.1%.2.2,5-二氯苯甲酸的制备在反应瓶中加入NaOH40g(0.1mol)和水200ml,搅拌溶解,冷却至0~5oC,滴加液溴32g(0.2mol),再滴加2.5-二氯苯乙酮18.9g(0.1mol),滴毕,室温搅拌2h.分去溴仿层,水层用盐酸调pH至3,过滤,水洗,干燥得浅黄色固体,用乙醇重结晶,得白色结晶2,5-二氯苯甲酸14.9g,收率78.9%,mp154~156oC.3.2,5-二氯苄腈的制备在反应瓶中加入2,5-二氯苯甲酸19.1g(0.1mol)、对甲苯磺酰胺34.2g(0.2mol)和五氯化磷20.9g(0.1mol),搅拌均匀后加热至220oC,在该温度下反应1h.冷却,加入热水100ml,析晶后,过滤,水洗,干燥得黄色固体,用乙醇重结晶,得白色结晶2,5-二氯苄腈14.8g,收率86.3%,mp128~130oC.4.伊索拉定的制备在反应瓶中加入2,5-二氯苄腈17.2g(0.1mol)、氰基胍12.6g(0.15mol)和KOH5.6g(0.1mol),再加入羟丙基甲醚100ml,搅拌回流3h.冷却,倾入300ml水中,过滤,水洗,干燥得淡黄色固体,用乙醇重结晶得白色固体(结晶)伊索拉定11.4g,收率66.3%,mp268~269oC.5.马来酸伊索拉定的合成在反应瓶中加入伊索拉定25.6g(0.1mol)、马来酸11.6g(0.1mol)和羟丙基甲醚200ml#搅拌回流1h.冷却,过滤,水洗,干燥得淡黄色固体,用乙醇重结晶得白色结晶马来酸伊索拉定31.0g,收率83.3%,mp183~185oC(分解).

合成制备方法

1. 2,5-二氯苯乙酮的制备

在反应瓶中加入对二氯苯14.7g(0.1mol)和无水三氯化铝26.7g(0.2mol),搅拌热熔融,于室温或60~70ºC滴加氯乙酰8.6g(0.1mol),加毕#加热至115ºC,在该温度下搅拌反应6h.冷却后倾入100ml,冰水中,分出有机层,水层用氯仿提取,合并有机层用无水Na2SO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,剩余液减压分馏,取152~154ºC/1.3kPa馏分,得浅黄色油状液体馏分,得浅黄色油状液体2,5-二氯苯乙酮15.7g,收率83.1%.

2. 2,5-二氯苯甲酸的制备

在反应瓶中加入NaOH40g(0.1mol)和水200ml,搅拌溶解,冷却至0~5ºC,滴加液溴32g(0.2mol),再滴加2.5-二氯苯乙酮18.9g(0.1mol),滴毕,室温搅拌2h.分去溴仿层,水层用盐酸调pH至3,过滤,水洗,干燥得浅黄色固体,用乙醇重结晶,得白色结晶2,5-二氯苯甲酸14.9g,收率78.9%,mp154~156ºC.

3. 2,5-二氯苄腈的制备

在反应瓶中加入2,5-二氯苯甲酸19.1g(0.1mol)、对甲苯磺酰胺34.2g(0.2mol)和五氯化磷20.9g(0.1mol),搅拌均匀后加热至220ºC,在该温度下反应1h.冷却,加入热水100ml,析晶后,过滤,水洗,干燥得黄色固体,用乙醇重结晶,得白色结晶2,5-二氯苄腈14.8g,收率86.3%,mp128~130ºC.

4. 伊索拉定的制备

在反应瓶中加入2,5-二氯苄腈17.2g(0.1mol)、氰基胍12.6g(0.15mol)和KOH5.6g(0.1mol),再加入羟丙基甲醚100ml,搅拌回流3h.冷却,倾入300ml水中,过滤,水洗,干燥得淡黄色固体,用乙醇重结晶得白色固体(结晶)伊索拉定11.4g,收率66.3%,mp268~269ºC.

5. 马来酸伊索拉定的合成

在反应瓶中加入伊索拉定25.6g(0.1mol)、马来酸11.6g(0.1mol)和羟丙基甲醚200ml#搅拌回流1h.冷却,过滤,水洗,干燥得淡黄色固体,用乙醇重结晶得白色结晶马来酸伊索拉定31.0g,收率83.3%,mp183~185ºC(分解).

用途简介

治胃溃疡病药新型氨基三嗪类抗胃溃疡药.它能增强胃黏膜血流量,促进溃疡部位黏膜的再生,保护再生细胞免遭破坏和防止溃疡部位病变,具有疗效好、剂量小、毒性低、不良反应少等优点.临床用于治疗胃溃疡.

用途

治胃溃疡病药

新型氨基三嗪类抗胃溃疡药.它能增强胃黏膜血流量,促进溃疡部位黏膜的再生,保护再生细胞免遭破坏和防止溃疡部位病变,具有疗效好、剂量小、毒性低、不良反应少等优点.临床用于治疗胃溃疡.

马来酸伊索拉定物化性质

熔点：
181-182°C

沸点：
552.2ºC at 760 mmHg

闪点：
287.8ºC

其它信息：

1.      性状：白色或类白色结晶粉末
2.      密度（g/mL25 ºC）：未确定
3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4.      熔点（ºC）：181-182
5.      沸点（ºC,常压）：未确定
6.      沸点（ºC0.35mmHg）：未确定
7.      折射率：未确定
8.      闪点（ºC）：未确定
9.      比旋光度（º）：未确定
10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11.   蒸气压（kPa,）：未确定
12.   饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定
14.   临界温度（ºC）：未确定
15.   临界压力（KPa）：未确定
16.   油水（正辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定
18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定
19.   溶解性：未确定

马来酸伊索拉定安全信息

海关代码：
2933699090

RTECS号：
XY5930000

马来酸伊索拉定毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
XY5930000

CHEMICAL NAME :
s-Triazine, 2,4-diamino-6-(2,5-dichlorophenyl)-, maleate

CAS REGISTRY NUMBER :
84504-69-8

LAST UPDATED :
199703

DATA ITEMS CITED :
12

MOLECULAR FORMULA :
C9-H7-Cl2-N5.C4-H4-O4

MOLECULAR WEIGHT :
372.19
HEALTH HAZARD DATA
ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
2898 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
EPXXDW European Patent Application. (U.S. Patent and Trademark Office, Foreign Patents, Washington, DC 20231) Volume(issue)/page/year: #114907

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
495 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
USXXAM United States Patent Document. (U.S. Patent Office, Box 9, Washington, DC 20231) Volume(issue)/page/year: #4657907

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
1524 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 34,474,1984

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
5697 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 34,474,1984

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
775 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 34,474,1984

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
2841 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 34,474,1984

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
>250 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 20,228,1989

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog

DOSE/DURATION :
100 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Behavioral - ataxia Gastrointestinal - nausea or vomiting

REFERENCE :
OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 32,861,1986

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :
1 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands

REFERENCE :
OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 32,861,1986 ** REPRODUCTIVE DATA **

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

DOSE :
2310 mg/kg

SEX/DURATION :
male 11 week(s) pre-mating

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - mating performance (e.g. # sperm positive females per # females mated; # copulations per # estrus cycles) Reproductive - Fertility - male fertility index (e.g. # males impregnating females per # males exposed to fertile nonpregnant females)

REFERENCE :
OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 32,623,1986

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

DOSE :
810 mg/kg

SEX/DURATION :
female 17-22 day(s) after conception lactating female 21 day(s) post-birth

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Newborn - viability index (e.g., # alive at day 4 per # born alive) Reproductive - Effects on Newborn - growth statistics (e.g.%, reduced weight gain)

REFERENCE :
OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 32,657,1986

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

DOSE :
390 mg/kg

SEX/DURATION :
female 6-18 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - extra-embryonic structures (e.g., placenta, umbilical cord)

REFERENCE :
OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 33,121,1987

毒理学数据：

1、急性毒性：大鼠经口LD50：2898mg/kg；大鼠腹膜腔LD50：495mg/kg；大鼠皮下LD50：1524mg/kg；小鼠经口LD50：5697mg/kg；小鼠腹膜腔LD50：775mg/kg；小鼠皮下LD50：2841mg/kg；小鼠静脉注射LD50：>250mg/kg；狗腹膜腔LD50：100mg/kg；兔子经口LD50：1mg/kg；
2、生殖毒性：交配11周的雄鼠经口TDLo：2310 mg/kgSEX/DURATION；受孕17-22天的雌鼠经口TDLo：810 mg/kgSEX/DURATION；受孕6-18天的雌兔经口TDLo：390 mg/kgSEX/DURATION；


马来酸伊索拉定 MSDS

    马来酸伊索拉定      修改号码：5

模块 1. 化学品
    产品名称：      Irsogladine Maleate
    修改号码：      5

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
    　物理性危害        未分类
    　健康危害
    急性毒性（经口）      第5级
    　环境危害        未分类
  GHS标签元素
    　图标或危害标志        无
    　信号词        警告
    　危险描述        吞咽可能有害。
    　防范说明
  [急救措施]      若感不适：呼叫解毒中心/医生。

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质
  化学名(中文名)：        马来酸伊索拉定
    百分比：      >98.0%(LC)(T)
  CAS编码：      84504-69-8
    俗名：      2,4-Diamino-6-(2,5-dichlorophenyl)-1,3,5-triazine Maleate
    分子式：
  C9H7Cl2N5·C4H4O4

模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
  如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入：      若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
    马来酸伊索拉定      修改号码：5

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
    特殊危险性：        小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
    紧急措施：        泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
    环保措施：        防止进入下水道。
    控制和清洗的方法和材料：        清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
    法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
    和脸。
    注意事项：        如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    包装材料：        依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
    眼器。
    个人防护用品
    　呼吸系统防护：        防尘面具。依据当地和政府法规。
    　手部防护：        防护手套。
    　眼睛防护：        安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
    　皮肤和身体防护：        防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
    固体
  外形（20°C）：
    外观：      晶体-粉末
    颜色：        白色类白色
    气味：        无味
  pH:        无数据资料
    熔点：        无资料
  沸点/沸程        无资料
    闪点：        无资料
    爆炸特性
    　爆炸下限：        无资料
    　爆炸上限：        无资料
    密度：        无资料
    溶解度：
  [水]        不溶于
    马来酸伊索拉定      修改号码：5

模块 9. 理化特性
  [其他溶剂]
    溶于：        二甲基甲酰胺
    极微溶于：      甲醇, 乙醇

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。
    须避免接触的物质        氧化剂
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：      orl-rat LD50:2898 mg/kg
  ipr-rat LD50:495 mg/kg
  scu-rat LD50:1524 mg/kg
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料
    生殖细胞变异原性：        无资料
    致癌性：
  IARC =        无资料
  NTP =        无资料
    生殖毒性：        无资料
  RTECS 号码:      XY5930000

模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料
    甲壳类：        无资料
    藻类：        无资料
  残留性 / 降解性：        无资料
  潜在生物累积（BCF):        无资料
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料
  　土壤吸收系数（Koc）：        无资料
    　亨利定律        无资料
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
    如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
    焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
    联合国分类：        与联合国分类标准不一致
  UN编号：        未列明

模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
    马来酸伊索拉定      修改号码：5

模块16 - 其他信息
N/A

马来酸伊索拉定海关数据

中国海关编码：2933699090

概述：

2933699090 其他结构上含非稠合三嗪环化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

摘要/Summary：

2933699090 other compounds containing an unfused triazine ring (whether or not hydrogenated) in the structure。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:20.0%

马来酸伊索拉定分子结构与计算化学数据

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:4
3.氢键受体数量:9
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:5
6.拓扑分子极性表面积165
7.重原子数量:24
8.表面电荷:0
9.复杂度:351
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:1
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:2

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湖北诺纳科技有限公司

产品介绍：

产品名称：马来酸伊索拉定 Cas号：84504-69-8 纯度：99% 包装信息：1kg铝箔袋/氟化瓶,10kg铝听/纸箱,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶价格：1.0元 - 25.0元

联系方式：

联系人：张经理电话：027-59209883 手机：17386169806

上海吉至生化科技有限公司

产品介绍：

产品名称：Irsogladine Maleate Cas号：84504-69-8 纯度：98% 包装信息：1gea,5gea 价格：1,058.0元 - 1,968.0元

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湖北魏氏化学试剂股份有限公司

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