噻加宾

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噻加宾 基本信息

中文名称:
噻加宾 
中文别名:
噻加宾;
噻加比;
(3R)-1-[4,4-双(3-甲基噻吩-2-基)丁-3-烯基]哌啶-3-甲酸;
-1-[4,4-双(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁烯基]-3-哌啶羧酸 
英文名称:
3-Piperidinecarboxylicacid, 1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-buten-1-yl]-, (3R)-
英文别名:
tiagabine;
no328;
4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl)-1-((r)-3-piperidinecarboxylicaci;
TIGABINE;
(R)-1-[4,4-bis(3-methyl-thien-2-yl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic acid;
Tiagabine;
TGB;
(R)-(-)-N-(4,4-di(3-methylthien-2-yl)but-3-enyl)nipecotic acid;
(R)-N-[4,4-di-(3-methylthien-2-yl)but-3-enyl] nipecotic acid hydrochloride;
NO-05-0328;
(R)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)but-3-en-1-yl]piperidine-3-carboxylic acid;
Gabitril / NNC 05-328 
CAS No.:
115103-54-3
分 子 式:

C20H25NO2S2

分 子 量:
375.55
精确分子量:
411.10900
PSA:
97.02000
InChI:
The Key: PBJUNZJWGZTSKL-MRXNPFEDSA-N
危险品标志:

IrritantXi

风险术语:

R36/37/38;

安全术语:

S26;S37/39;

分子结构式:
SDS:
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噻加宾 制备方法及用途

制备方法

二(3-甲基-2-噻嗯基)甲酮(I)和环丙基镁溴化物反应,得到化合物(Ⅱ)。再在HBr作用下脱水开环,得到化合物(Ⅲ)。接着和3-哌啶酸乙酯(Ⅳ)进行酰胺化反应,生成物(V)水解得到产物。

合成制备方法

二(3-甲基-2-噻嗯基)甲酮(I)和环丙基镁溴化物反应,得到化合物(Ⅱ)。再在HBr作用下脱水开环,得到化合物(Ⅲ)。接着和3-哌啶酸乙酯(Ⅳ)进行酰胺化反应,生成物(V)水解得到产物。

用途简介

该药是抗惊厥剂。为γ-氨基丁酸(GABA)吸收抑制剂。用于12岁以下儿童及成人的癫痫治疗维持用药。

用途

抗惊厥剂。为γ-氨基丁酸(GABA)吸收抑制剂。用于12岁以下儿童及成人的癫痫治疗维持用药。

噻加宾 物化性质

外观与性状:
白色至灰白色结晶固体
密度:
1.208 g/cm3
熔点:
192oC dec.
沸点:
568ºC at 760 mmHg
闪点:
297.3ºC
折射率:
1.604
蒸汽压:
9.71E-14mmHg at 25°C
稳定性相关:

盐酸噻加宾(Tiagabine Hydrochloride):C20H25NO2S2?HCl。[145820-59-6]。白色至类白色结晶性粉末,无臭。熔点192℃(分解)。[α]D20-11°。pKal 3.3;pKa2 9.4。分配系数(辛醇/水,pH值7.4):39.3。水中溶解度:3%。几不溶于己烷。

噻加宾 安全信息

WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R36/37/38
安全说明:
S26-S36/37-S22
危险标志:
Xi: Irritant;

噻加宾 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
TM6128245
CHEMICAL NAME :
3-Piperidinecarboxylic acid, 1-(4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl)-, (R)-
CAS REGISTRY NUMBER :
115103-54-3
LAST UPDATED :
199801
DATA ITEMS CITED :
1
MOLECULAR FORMULA :
C20-H25-N-O2-S2.Cl-H
MOLECULAR WEIGHT :
412.04

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
630 mg/kg/21D-I
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity)
REFERENCE :
EPIRE8 Epilepsy Research. (Elsevier Science Publishers B.V., POB 1527, 1000 BM, Amsterdam, Netherlands) V.1- 1987- Volume(issue)/page/year: 19,205,1994

噻加宾 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:106.97

2、  摩尔体积(cm3/mol):310.6

3、  等张比容(90.2K):825.3

4、  表面张力(dyne/cm):49.8

5、  极化率(10-24cm3):42.40

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.7

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积97

7.重原子数量:25

8.表面电荷:0

9.复杂度:474

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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