N,N-羰基二咪唑(530-62-1)

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530-62-1
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基本信息

  • 羰基咪唑
  • 530-62-1
  • N,N'-羰基二咪唑;CDI;1,1'-羰基二咪唑
  • C7H6N4O
  • 162.15
  • 1,1'-Carbonyldiimidazole
  • 208-488-9
  • 1.39 g/cm3
  • 1,1'-Carbonyldiimidazole
  • 192.5oC
  • 117-122°C(lit.)
  • 394.6oC at 760 mmHg
  • 暂无

详细信息

N,N''-羰基二咪唑 N,N''-羰基二咪唑 别  名: N,N''-羰基二咪唑;CDI;1,1''-羰基二咪唑;羰基二咪唑;CDI羰基二咪唑;1,1-羰基二咪唑;N,N-羰基二咪唑;N-羰基二咪唑;羰基咪唑;1,1''-羰酰二咪唑;1,1''-羰二咪唑 英文名称: N,N''-CARBONYLDIIMIDAZOLE CAS 号: 530-62-1 EINECS号: 208-488-9 产品用途: N,N-碳酰二咪唑 (CDI) 在有机合成中主要被用作甲酰基转移试剂和羧酸的活化试剂。由于该试剂反应活性高、廉价和反应后处理简单,比同类试剂DCC和EDC具有更高的应用价值。 CDI分子中的碳酰基受到咪唑的活化而具有非常高的甲酰化反应活性。该试剂遇到带有活性氢的羟基或者氨基后,根据反应的条件可以同时失去二个咪唑生成碳酰衍生物[2],也可以失去一个咪唑生成N-咪唑甲酰酯或者N-咪唑甲酰胺。生成的N-咪唑甲酰化合物可以发生进一步的反应,将另一个咪唑置换出去,生成具有不对称结构的碳酰衍生物 (式1)[3]。 使用带有二个活性氢官能团的底物与CDI作用,则可以发生分子内的碳酰化反应得到环状产物。二个活性氢官能团相同 (式2)[4,5]或者不同 (式3)[6]的底物都给出非常满意的结果。 如果带有活性氢官能团的底物是羧酸,则生成相应的酰基咪唑,从而使得该羧酸的酰基被活化。酰基咪唑与醇或者胺可在非常温和的条件下生成相应的羧酸酯 (式4)[7,8] 或者酰胺 (式5)[9]。该过程实际上是一个两步反应,但是大多数情况下可以用“一锅煮”的步骤来完成。合成酰胺的反应特别有意义,因为可以有效地应用于多肽的合成[10]。有文献报道,CO2可以催化加速酰胺化反应的速度
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