基本信息
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西咪替丁
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51481-61-9
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西米替丁;甲氰咪胍;甲氰咪胺;泰胃美;N'-甲基-N"-[2[[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基]硫代]乙基]-N-氰基呱
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C10H16N6S
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252.34
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cimetidine
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257-232-2
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1.27 g/cm3
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cimetidine
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248.9oC
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139-144°C
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488oC at 760 mmHg
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详细信息
西咪替丁
中文同义词: N''-甲基-N"-[2[[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基]硫代]乙基]-N-氰基呱;N-氰基-N’-甲基-N’’-[2-[[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基]硫基]乙基]胍;西咪替丁;西米替汀;西米替丁;甲氰咪胺;甲氰咪胍;泰胃美
英文名称: Cimetidine
CAS号: 51481-61-9
分子式: C10H16N6S
分子量: 252.34
EINECS号: 257-232-2
西咪替丁 性质
熔点 139-144°C
储存条件 2-8°C
水溶解性 0.5 g/100 mL at 20 ?C
西咪替丁 用途与合成方法
H2受体拮抗剂 西咪替丁为H2受体拮抗剂，能明显地抑制食物、组胺或五肽胃泌素等刺激引起的胃酸分泌，并使其酸度降低。本品对因化学刺激引起的腐蚀性胃炎有预防和保护作用，对应激性胃溃疡和上消化道出血也有明显疗效。本品有抗雄性激素作用，在治疗多毛症方面有一定价值。本品能减弱免疫抑制细胞的活性，增强免疫反应，从而阻抑肿瘤转移和延长存活期。临床用于治疗十二指肠溃疡、胃溃疡、上消化道出血等。
化学性质 白色或类白色结晶性粉末，几无臭，味苦。易溶于甲醇或稀盐酸，溶于乙醇，略溶于异丙醇，微溶于水。熔点141～143℃。37℃时在水中的溶解度为1.14%。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：2600，5000口服；150，106静脉注射；470，650腹腔注射。
用途 组胺H2受体拮抗剂。能抑制组胺刺激引起的胃酸分泌，又能抑制由食物、五肽胃泌素、咖啡因和胰岛素等所诱发的胃酸分泌，还能抑制基础胃酸分泌。用于胃及十二指肠溃疡、消化性食道炎、卓-艾综合症。
用途 用于治疗消化性溃疡
生产方法 中间体(I)和2-氨基乙巯醇盐酸盐，在溴化氢存在下反应，然后用碳酸钾中和得到化合物(Ⅱ)。接着和相应的硫脲反应，得到西咪替丁。
