格列本脲(10238-21-8)

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10238-21-8
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基本信息

  • 格列本脲
  • 10238-21-8
  • 优降糖;N-(2-(4-((((环己氨基)羰基)氨基)磺酰基)苯基)乙基)-2-甲氧基-5-氯苯甲酰胺
  • C23H28ClN3O5S
  • 494.00
  • Benzamide,5-chloro-N-[2-[4-[[[(cyclohexylamino)carbonyl]amino]sulfonyl]phenyl]ethyl]-2-methoxy-
  • 233-570-6
  • 1.36 g/cm3
  • Urea,1-[[p-[2-(5-chloro-o-anisamido)ethyl]phenyl]sulfonyl]-3-cyclohexyl- (8CI);1-[4-[2-(5-Chloro-2-methoxybenzamido)ethyl]phenylsulfonyl]-3-cyclohexylurea;1-[[-p-[2-(5-Chloro-o-anisamido)ethyl]phenyl]sulfonyl]-3-cyclohexylurea;1-[p-2-(5-Chloro-o-anisamido)ethylphenylsulfonyl]-3-cyclohexylurea;Abbenclamide; Adiab; Antibet; Apo-Glibenclamide; Azuglucon; Bastiverit;Benclamin; Betanase; Betanaz; Betanese 5; Calabren; Cytagon; Daonil; Daonil N;Debtan; Dia-basan; Diaben; Diabeta; Diabiphage; Dibelet; Duraglucon; Euglucan;Euglucon; Euglucon 5; Euglykon; GBN 5; Gilemal; Gl; Glamide; Gliban; Gliben;Gliben-Puren N; Glibenclamide; Glibenil; Glibens; Glibesyn; Glibet; Glibetic;Glibil; Glibomet; Gliboral; Glicem; Glidiabet; Glimel; Glimide; Glimidstada;Glisulin; Glitisol; Glubate; Gluben; Glucal; Gluco-Tabinen; Glucobene;Glucohexal; Glucolon; Glucomid; Glucoremed; Glucoven; Glukovital; Glyben;Glybenzcyclamide; Glyburide; Glycolande; Glycolande N; Glycomin; Glynase; HB419; HD 419; Hemi-Daonil; Humedia; Libanil; Maninil; Med-Glionil; Melix;Micronase; Miglucan; N-4-[2-(5-Chloro-2-methoxybenzamido)ethyl]phenylsulfonyl-N'-cyclohexylurea;N-[4-(b-(2-Methoxy-5-chlorobenzamido)ethyl)benzosulfonyl]-N'-cyclohexylurea;N-[4-[b-(2-Methoxy-5-chlorobenzamido)ethyl]benzenesulfonyl]-N'-cyclohexylurea;Norboral; Orabetic; Pira; Prodiabet; Renabetic; Semi-Daonil; Semi-Euglucon;Semi-Euglucon N; Sugril; Suraben; Tiabet; U 26452; UR 606; Wuglucon; Yuglucon
  • 173-175°C
  • 1 。 试验方法:口服 摄入剂量: 147微克/千克 测试对象:人-女人 毒性类型:急性 毒性作用: 1.昏迷 2.低血糖 2 。 试验方法:口服 摄入剂量: 209 mg/kg/4Y-I 测试对象:人-人 毒性类型:急性 毒性作用: 1.Gastrointestinal -恶心或呕吐 2肝脏-黄疸,胆汁淤积 3.肝脏-其他变化 3 。 试验方法:口服 摄入剂量: “ 20毫克/千克 测试对象:啮齿动物-鼠 毒性类型:急性 毒性作用: 详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值 4 。 试验方法:腹腔 摄入剂量: 3750毫克/千克 测试对象:啮齿动物-鼠 毒性类型:急性 毒性作用: 1.行?

详细信息

中文名称: 格列本脲
中文同义词: N-[2-[4-[[[(环己氨基)羰基]氨基]磺酰基]苯基]乙基]-2-甲氧基-5-氯苯甲酰胺;格列本脲;5-氯-N-[2-[4-[[[(环己基氨基)羰基]氨基]磺酰基]苯基]乙基]-2-甲氧基苯甲酰胺;优降糖;格列苯脲;格列呠咪;格列赫素;优降糖,99%
英文名称: Glibenclamide
英文同义词: LABOTEST-BB LT00244861;GLYBENCLAMIDE;GLYBENZCYCLAMIDE;GLYBURIDE;GIBENCLAMIDE;GLIBENCLAMIDE;5-CHLORO-N-[4-(CYCLOHEXYLUREIDOSULFONYL)PHENETHYL]-2-METHOXYBENZAMIDE;5-CHLORO-N-[2-[4-[[[(CYCLOHEXYLAMINO)CARBONYL]AMINO]-SULFONYL]PHENYL]ETHYL]-2-METHOXYBENZAMIDE
CAS号: 10238-21-8
分子式: C23H28ClN3O5S
分子量: 494
EINECS号: 233-570-6
相关类别: Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;Organics;Amino Acids & Derivatis;Isotope Labeled Compounds;API's;Potassium channel;Ion Channels;Isotope Labelled Compounds;原料药;API;GLYNASE;标准品;Diabetes Research;激素及调节内分泌功能类药;胰腺激素及其它调节血糖药;其他兽药标准品;医药原料;植物提取物;小分子抑制剂;其他
Mol文件: 10238-21-8.mol
格列本脲 性质
熔点 173-175°C
储存条件 2-8°C
溶解度 ethanol: soluble2mg/mL
酸度系数(pKa) 5.3(at 25℃)
水溶解性 Soluble in ethanol (5 mg/mL), DMSO (25 mg/mL), chloroform (1:36), methanol (1:250), DMF. Insoluble in water.
Merck 14,4478
InChIKey ZNNLBTZKUZBEKO-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 10238-21-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Glyburide(10238-21-8)
格列本脲 用途与合成方法
降糖药 格列本脲又叫优降糖、达安疗,属于第二代口服磺脲类降糖药,作用机理同甲苯磺丁脲,其降血糖作用为磺酰脲类中强,作用强度为甲苯磺丁脲的200~250倍。可选择性作用于胰腺β细胞、促进胰岛素的分泌,可增强外源性胰岛素的降血糖作用,加强胰岛素的受体后作用。口服吸收快,蛋白结合率高,于30分钟开始出现作用,在1.5小时作用强,持续时间为16~24小时。分布容积为0.1L/kg,血浆蛋白结合率为90%~95%,半衰期为4~8小时。主要经肝脏代谢,有6种代谢物,已知2种为羟基化物,均无降血糖作用,主要从尿中排出,少量由大便排出。临床上主要用于治疗轻度、中度非胰岛素依赖型糖尿病。
近日,一项国际研究发现,常用的糖尿病药物格列本脲可帮助人体免疫系统对付某些细菌感染,如在治疗类鼻疽时,可将死亡率降低约一半。
类鼻疽是一种流行于东南亚、澳大利亚北部等热带地区的疾病,由类鼻疽菌引起,其症状包括败血症和肺炎等,死亡率较高。糖尿病患者往往更容易感染类鼻疽,但与其他患者相比死亡率却偏低。
降血糖作用 格列本脲是目前治疗2型糖尿病常应用的药物之一,因本品作用快而强,所以应用后效果较明显,能很好地控制血糖,适用于血糖较高、用其他磺酰脲类降血糖药效果不佳者。
磺酰脲类口服降血糖药中常用的2种药物是格列本脲和格列美脲,2者的降血糖作用效果对比如下:
(1) 对葡萄糖转运和代谢的作用:格列本脲和格列美脲可通过刺激葡萄糖代谢的关键酶及改善葡萄糖转运子 (GLUT4) 的转位/去磷酸化来促使周围组织对葡萄糖的摄取,具体表现在糖原合成及脂肪形成的增加。糖原合成酶及3-磷酸甘油脂肪酰转移酶是糖原、脂肪合成的关键酶,而格列美脲在激活这些关键酶的活性方面要强于格列本脲,如激活糖原合成酶的活性,格列美脲是格列本脲的2.5倍,激活脂肪合成酶的能力,格列美脲是格列本脲的1.9倍。格列美脲通过诱导GLUT4的去磷酸化,提高了细胞膜上GLUT4的表达。
(2) 对糖基化-磷脂酰肌醇-特异性磷脂酶 (GPI-PLC) 的作用:GPI 位于细胞膜外层,参与胰岛素信号传递,可干预肌肉和脂肪细胞的葡萄糖代谢。GPI-PLC可使GPI脱落,从而改善细胞磷酸化状态。胰岛素和磺酰脲类均可激活GPI-PLC,有助于肌肉、脂肪组织摄取转运葡萄糖。但当存在胰岛素抵抗时,胰岛素本身则很难激活GPI-PLC,但格列美脲仍能激活该酶。经体内、体外研究,格列美脲在磺酰脲类药物中的胰外作用强,能提高糖源合成2.5倍,脂肪合成4倍。格列美脲和格列本脲的强度之比为2:1。因此,格列美脲的继发性失效发生率低于其他磺酰脲类药物。
注意事项 应从小剂量开始使用格列本脲。用药期间应定期检查尿糖、尿酮体、尿蛋白和血糖、血常规、肝肾功能、视力、眼底视网膜血管。
(1)肝、肾功能不全,白细胞减少,对磺胺类过敏者,孕妇及糖尿病并发酸中毒和急性感染禁用。
(2)可引起腹胀、腹痛、厌食、恶心等胃肠道反应。也可见过敏(皮肤红斑或荨麻疹)、白细胞减少、粒细胞缺乏、血小板减少、低血糖症等,应立即停药并处理。其中以低血糖反应较多见。
(3)格列本脲及其他磺脲类降糖药均不可与噻嗪类利尿药或糖皮质激素类合用。
(4)应避免与抗凝血药如双香豆素等同服。
(5)与保泰松合用时,可使本品的降血糖作用增强,从而引起急性低血糖。
(6)与磺胺类合用可使格列本脲的作用及毒性均增强,不宜合用。
(7)与氯霉素合用也可使本品的作用和毒副反应增强,如两药合用,需根据病人血糖水平调整剂量,否则可致低血糖性休克。
(8)磺脲类药物可增强乙醇毒性,治疗期间宜戒酒。
化学性质 白色结晶性粉末。熔点168-173℃。不溶于水,微溶于乙醇、丙酮、氯仿。
用途 降血糖药,作用比甲苯磺丁脲强。
用途 降血糖药,用于中、轻度非胰岛素依赖型糖尿病的治疗
类别 有毒物质
毒性分级 中毒
急性毒性 腹腔-大鼠 LD50: 3750 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 3250 毫克/公斤
可燃性危险特性 热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物, 氯化物烟雾
储运特性 库房低温通风干燥
灭火剂 水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

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浙江嘉兴南箭生物材料有限公司

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