硝酸咪康唑(22832-87-7)

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基本信息

  • 硝酸咪康唑
  • 22832-87-7
  • 硝酸霉康唑;硝酸氯益康唑;达克宁;克霉灵;(2,4-二氯苯基)-2-[(2,4-二氯苯基)甲氧基]乙基]-1H-咪唑硝酸盐
  • C18H14Cl4N2O.HNO3;C18H15
  • 479.15
  • Miconazole nitrate
  • 245-256-6
  • 1.451g/cm3
  • Miconazole nitrate
  • 289.5oC
  • 170-185oC
  • 555.1oC at 760 mmHg

详细信息

中文名称: 硝酸咪康唑
中文同义词: 硝酸咪康唑、咪康唑、霉可唑、双氯苯咪唑,1-[2-(2,4-二氯苯基)-2-[(2,4-二氯苯基)甲氧基]乙基]-1H-咪唑 1-[2,4-二氯-Β-(2,4-二氯苄氧基)苯乙基]咪唑硝酸盐;(2,4-二氯苯基)-2-[(2,4-二氯苯基)甲氧基]乙基]-1H-咪唑硝酸盐;硝酸咪康唑;达克宁;美康唑;密康唑;双氯苯咪唑;酶康唑
英文名称: Miconazole nitrate
英文同义词: Isoconazole IMpurity C Nitrate (Miconazole Nitrate);1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]ethyl]-1H-imidazole,nitrate (1:1);NSC 169434 Nitrate;1H-Imidazole, 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]ethyl]-, nitrate (1:1);()-MICONAZOLE NITRATE SALT, IMIDAZO;1-(2,4-Dichloro-β-[(2,4-dichlorobenzyl)oxy]phenethyl)imidazole 1-[2-(2,4-Dichlorobenzyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-1H-imidazole Nitrate;1-[2,4-DICHLORO BETA-[2,4-DICHLOROBENZYL]OXY]-PHENETHYL]IMIDAZOLE NITRATE;1-[2,4-DICHLORO-BETA-([2,4-DICHLOROBENZYL]OXY)-PHENETHYL]IMIDAZOLE NITRATE SALT
CAS号: 22832-87-7
分子式: C18H15Cl4N3O4
分子量: 479.14
EINECS号: 245-256-6
相关类别: 酰卤;医药原料;API;解热镇痛类;小分子抑制剂;抗病毒抗感染类;抗生素类;Active Pharmaceutical Ingredients;Organics;Antifungals fResearch Experimental Use;Biochemistry;API's;Antifungal;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;原料药;抗生素;抗菌,皮肤外用;有机砌块;中间体;MONISTAT;抗真菌类药;化合物:原料药
硝酸咪康唑 性质
熔点 170-185 C
储存条件 Store at RT
溶解度 pyridine: soluble50mg/mL
颜色 white to off-white
水溶解性 Slightly soluble in water. Soluble in propylene glycol pyridine.
Merck 14,6178
InChIKey MCCACAIVAXEFAL-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 22832-87-7(CAS DataBase Reference)
硝酸咪康唑 用途与合成方法
药理作用 硝酸咪康唑又称达克宁、达克他林、霉可唑、密康唑、美康唑、霉康唑,是人工合成的1-苯乙基咪唑衍生物,属于咪唑类广谱抗真菌药物,是一种治疗皮肤癣的常用药物,不含激素,无副作用,其主要活性成分为咪康唑。硝酸咪康唑现在在中国已很少使用。其抗菌谱、抗菌活性和作用机制均似克霉唑。可用作两性霉素B治疗深部真菌感染无效时的替代药。适用于治疗新型隐球酵母和白假丝酵母等真菌所引起的全身性、播散性感染。口服吸收效果差,局部用药后主要停留在病变部位,吸收入体内甚少。在体内分布于体内各组织和液体中,可渗透入发炎的关节、玻璃体及腹膜中,但在痰液、唾液中浓度低,对血-脑脊液屏障穿透性亦差,不易透过血脑屏障。血浆蛋白结合率为90%。主要经肝脏代谢灭活为无活性的代谢产物。14%~22%代谢产物随尿液排泄,其中不到1%的药物原形。50%以原形从粪便排出。半衰期α相约为0.4小时,半衰期β相约为2.1小时,终末半衰期为20~24小时。
【硝酸咪康唑的作用机制】
(1)干扰细胞色素P450的活性,抑制真菌细胞膜麦角固醇的生物合成,损伤真菌细胞膜并改变其通透性,使重要的细胞内物质外漏。
(2)抑制真菌的三酰甘油、磷脂的生物合成。
(3)抑制氧化酶和过氧化酶的活性,导致过氧化氢在细胞内过度聚积,引起真菌亚微结构变性和细胞坏死。
(4)对白念珠菌则可抑制其从芽孢转变为具侵袭性菌丝的过程。
【抗菌谱】
硝酸咪康唑对多种深部真菌(如白念珠菌、曲菌、新生隐球菌、芽生菌、球孢子菌、拟酵母菌)、某些表皮真菌及酵母菌等,均具有良好的抗菌作用。对革兰阳性球菌(如葡萄球菌、链球菌)和杆菌(如炭疽杆菌)也具有抗菌作用。
【临床应用】
1.用于念珠菌属所引起的严重感染,包括腹膜炎、肺炎和尿路感染。硝酸咪康唑还可用于革兰阳性菌引起的继发性感染。
2.局部给药可用于由皮肤癣菌、酵母菌及其他多种真菌引起的慢性广泛性皮肤黏膜念珠菌病、念珠菌外阴阴道炎、体癣、手癣、股癣、足癣、花斑癣、真菌性甲沟炎等。
3.静脉给药可用于严重隐球菌病、球孢子菌病、副球孢子菌病等。
抗真菌药物 硝酸咪康唑是一种抗真菌药物,就是我们熟悉的常用于治疗皮肤癣的药物达克宁,通过抑制真菌细胞膜成份麦角固醇的生物合成,破坏细胞膜结构,使细胞膜的通透性增大,导致细胞内成份外泄并抑制葡萄糖的利用,阻止营养物摄取,终使真菌细胞死亡,适用于治疗体癣、股癣、手癣、足癣、花斑癣以及真菌性甲沟炎和由酵母菌(如念珠菌等)和革兰氏阳性细菌引起的阴道感染和继发性感染,对外耳炎、细菌性皮肤感染也有效。
硝酸咪康唑常见的不良反应和副作用包括:偶见过敏、水疱、烧灼感、充血、瘙痒或其他皮肤刺激症状。非常罕见血管神经性水肿、荨麻疹、湿疹、接触性皮炎、红斑、骨盆痛(痉挛)、阴道刺激、阴道分泌物和给药部位不适。
药物相互作用 (1)与香豆素或茚满二酮衍生物等抗凝药合用时,可增强此类药物的作用,导致凝血酶原时间延长,对患者应严密观察,监测凝血酶原时间,调整抗凝药的剂量。
(2)硝酸咪康唑可使环孢素的血药浓度增高,并可能使肾毒性发生的危险性增加,当两药合用时,应对环孢素的血药浓度进行监测。
(3)利福平可增强本品的代谢,增加肝脏毒性,合用时可降低本品的血药浓度,导致治疗失败。与异烟肼合用时亦可降低本品的血药浓度,故应谨慎合用上述药物。
(4)苯妥英钠与硝酸咪康唑合用可引起两种药物代谢的改变,并使本品的达峰时间延迟,两药合用时应严密观察其反应。
(5)与降糖药合用时,可由于抑制后者的代谢而致严重低血糖症。
(6)与西沙必利合用属禁忌,因合用时抑制细胞色素P450代谢通道,可导致心律紊乱。硝酸咪康唑若与阿司咪唑或特非那定合用也有发生心律失常的危险,故也应避免。
用途 为广谱抗霉菌药,治疗深部真菌感染
用途 抗真菌药物

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