中文名称:
肉桂酸
中文同义词:
桂皮酸;3-苯基丙烯酸;beta-苯基丙烯酸;肉桂酸;Β-苯基丙烯酸;天然桂酸;肉桂酸(天然);桂皮酸、3-苯基丙烯酸、BETA-苯基丙烯酸、Β-苯基丙烯酸
英文名称:
Cinnamic acid
英文同义词:
BETA-PHENYLACRYLIC ACID;CINNAMIC ACID, TRANS-;CINNAMIC ACID;FEMA 2288;2-PROPENOIC ACID, 3-PHENYL-, (2E)-;AKOS B004228;AKOS 233-01;3-PHENYLACRYLIC ACID
CAS号:
621-82-9
分子式:
C9H8O2
分子量:
148.16
EINECS号:
205-398-1
相关类别:
标准品;化学对照品;中草药成分;食品添加剂;食用香料（增香剂）;天然等同香料和人造香料;杂环类;医药原料;香精香料，医药中间体，食品添加剂，防晒剂等;羰基化合物;中药对照品;植物提取物;对照品;原料药;植提
肉桂酸 性质
熔点
133 °C(lit.)
沸点
300 °C(lit.)
密度
1.2475
FEMA
2288 | CINNAMIC ACID
闪点
>230 °F
酸度系数(pKa)
pK (25°) 4.46
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库
621-82-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
2-Propenoic acid, 3-phenyl-(621-82-9)
EPA化学物质信息
2-Propenoic acid, 3-phenyl-(621-82-9)
肉桂酸 用途与合成方法
理化性质
肉桂酸亦称桂皮酸、亚苄基乙酸、3-苯基-2-丙烯酸，一种不饱和芳香酸，微有桂皮气味，以游离或酯形式存在于凤仙花、桂皮油与古柯叶中。由于双键的存在，肉桂酸有顺、反两种异构体，顺式体又存在3种同质多晶体。顺、反两种在自然界均有存在，反式存在于苏合香脂、桂皮油、秘鲁香脂、罗勒油和可可叶等精油中，顺式存在于马六甲良姜油中，反式较顺式稳定，市售品多为反式。相对分子质量148.17。顺式体的种晶型称为别肉桂酸，从水中析出者为单斜晶系，无色至白色棱柱状结晶;相对密度1.284(4℃);熔点42℃;沸点265℃(分解)、125℃(2.533×103Pa);微溶于水(25℃时 0.937)，易溶于乙醇、乙醚和乙酸乙酯。第二种晶型称为α-异肉桂酸;从石油英中析出者为单斜晶系，无色至白色棱柱状晶体;熔点58℃;沸点 265℃;溶于乙醇、乙酸、氯仿和丙酮，易溶于乙醚。第三种晶型称为β-异肉桂酸;单斜晶系无色至白色棱柱状晶体;熔点68℃;溶于乙醇、乙醚、乙酸、氯仿和丙酮。反式体从稀乙醇中析出者为单斜晶系，白色至浅黄色棱柱状结晶，相对密度1.2475(4℃)，熔点133℃，沸点300℃，极微溶于水(25℃时0.1、98℃时0.588)，溶于乙醇(25℃时23)、氯仿(15℃时5.9)，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸和二硫化碳。于140℃蒸馏时脱羧成苯乙烯(苏合香烯)，氧化时生成苯甲酸。正、反两种异构体均有蜂蜜花香气，并有甜辣味。大鼠经口 D502500mg/kg。
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作用与用途
肉桂酸是重要的有机合成原料，主要用于合成肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、肉桂酸苄酯，广泛用于香料工业与医药工业。医药上曾用作驱虫剂。
肉桂酸用作香料，配制樱桃、杏、蜂蜜和肉桂香型香精;也可用作肉桂酸酯的原料。我国GB2760-1996规定肉桂酸为允许使用的食用香料;此外，还可用作感光树脂聚桂皮酸乙烯系列的原料;合成甲酯、乙酯和苄酯的原料，这些酯作为香料可用于化妆品，香皂，也可用作局部麻醉剂、止血剂和医药(乳酸心可定及氯苯氨丁酸等)的原料;肉桂酸也用作植物生长调节剂和杀菌剂等农药原料;水果和蔬菜的防腐剂;用作紫外线剂及感光树脂的原料，用于化妆品的防晒膏。肉桂酸还可作有机微量分析测定双键的标准，测定铀和钒，分离钍等。
反式肉桂酸制备方法
1，从天然苏合香脂中提取。
2，以苯甲醛为原料，在乙酸钠和吡啶的存在下，在190～195℃下与乙酐进行柏琴(Perkin)醇醛缩合反应，可得粗品。在常压下回收乙酸后，用活性炭脱色，再减压精馏，冷却结晶，在乙醇中重结晶，可得精制反式肉桂酸。在上述缩合反应过程中，酸酐的α-碳原子同苯甲醛的羰基上的碳之间成键，生成β-羟基酸酐，此中间产物再经酸酐的脱水和水解两个步骤，可生成本品。
3，以二氯甲苯为原料，与乙酸钠在吡啶溶液中一起加热至190℃。可得粗品。回收乙酸后，重结晶精制，可制得反式肉桂酸成品。
4，以苯甲醛和乙酸乙酯为原料，在乙酸钠存在下，进行缩合反应(克莱森反应)，生成肉桂酸乙酯，然后水解，可制得。
5，以苯甲醛和丙酮为原料，在碱性介质中，在加热下缩合，生成亚苄基丙酮，再用次氯酸或次氯酸钠对亚苄基丙酮进行氧化，可得肉桂酸粗品。回收副产物氯仿后，再结晶，洗涤，重结晶，可制得。
6，以苯甲醛和乙酰氯为原料，加热反应，可制得粗品。浓缩、盐析、洗涤、重结晶，可制得精品。
含量分析
准确称取预先在盛有硅胶的干燥器中干燥过3h后的试样500mg，加入预经用0.1mol/L氢
毒性
GRAS(FEMA)。
LD50 2500 mg/kg(大鼠，经口)
使用限量
FEMA(mg/kg)：软饮料31；冷饮40；糖果30；焙烤食品36；胶姆糖10。
适度为限(FDA§172．515，2000)。
化学性质
白色单斜棱晶。微有桂皮香气。 溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类，不溶于水。
用途
是制备酯类、香料、医药的原料
用途
用作化学试剂，也用于香料及医药的合成
用途
GB 2760-96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制香辛料、樱桃、杏、蜂蜜等型香精。亦可用于新鲜果蔬的防腐。
生产方法
由氯化苄与醋酸钠共热而得。
由苯甲醛与乙酸钠(或乙酸钾)在脱氢剂醋酐存在下共热而得。
将苯甲烯丙酮、碳酸钠和漂白粉混合，生成的桂酸钠再用硫酸处理而得。
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