中文名称:
甲硝唑
中文同义词:
2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-乙醇;甲硝哒唑;灭滴灵;甲硝唑;2-甲基-5-硝基咪唑-1-乙醇;1-(2-羟乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑;硝基羟乙唑;甲硝哒唑/甲硝唑
英文名称:
Metronidazole
英文同义词:
1-(2-Hydroxy-1-ethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole;1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole;1-(beta-Hydroxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole;1-(beta-Oxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole;1H-Imidazole-1-ethanol, 2-methyl-5-nitro-;1H-Imidazole-1-ethanol,2-methyl-5-nitro-;1-Hydroxyethyl-2-methyl-5-nitroimidazole;2-(2-Methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanol
CAS号:
443-48-1
分子式:
C6H9N3O3
分子量:
171.15
EINECS号:
207-136-1
相关类别:
Active Pharmaceutical Ingredients;医药原料;API's;Peptide Synthesis/Antibiotics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;咪唑;原料药;分析标准品;抗生素;FLAGYL;antibiotic;抗阿米巴病及抗滴虫病药;抗寄生虫病药;咪唑类;小分子抑制剂;抗生素类;Pharmaceutical intermediates;生命科学标准品;医药;pharmaceutical intermediate;抗菌原料药;化合物：原料药
甲硝唑 性质
熔点
159-161 °C(lit.)
闪点
9℃
储存条件
2-8°C
溶解度
acetic acid: 0.1 M, clear, faintly yellow
形态
crystalline
颜色
white to light yellow
水溶解性
<0.1 g/100 mL at 20 oC
Merck
14,6157
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
NIST化学物质信息
Metronidazole(443-48-1)
EPA化学物质信息
1H-Imidazole-1-ethanol, 2-methyl-5-nitro-(443-48-1)
甲硝唑 用途与合成方法
硝基咪唑类抗生素
甲硝唑是一种硝基咪唑类抗生素，又叫灭滴灵、甲硝哒唑、甲硝基羟乙唑、灭滴唑，对厌氧微生物有杀灭作用，它在人体中还原时生成的代谢物也具有抗厌氧菌作用，抑制细菌的脱氧核糖核酸的合成，从而干扰细菌的生长、繁殖，终致细菌死亡，抗厌氧菌普包括：脆弱拟杆菌、梭形杆菌（由于菌体形态两端尖锐呈梭形而得名）、破伤风杆菌、消化球菌、消化链球菌、贾第鞭毛虫菌。初被用于治疗阴道滴虫病，临床效果非常显著。后来人们发现，甲硝唑也可以杀灭引起口腔感染的厌氧菌，1978年被世界卫生组织将其确定为抗厌氧菌感染的特效药物，广泛应用于预防和治疗口腔厌氧菌感染。在医院本品也经常被用于预防和治疗因厌氧菌引起的呼吸道，消化道，腹腔及盆腔感染，皮肤软组织及骨关节感染，心膜炎，败血症和脑的治疗。
甲硝唑对体内组织及肠腔内的阿米巴病的疗效显著，也是人体治疗虫病的药物，作用机理是通过抑制阿米巴原虫的氧化还原反应，使原虫氮链发生断裂而起作用。体外试验证明，药物浓度为1~2mg/L时，溶组织阿米巴于6 ~20小时即可发生形态改变，24小时内全部被杀灭，浓度为0.2mg/L的，72小时内可杀死溶组织阿米巴，目前已经广泛用于治疗肠道和肠外阿米巴病（如阿米巴肝脓肿、胸膜阿米巴病等）。
由于硝基咪唑类抗生素和乙醇、尼古丁等有相互作用，干扰乙醇的氧化过程，能引起双硫仑反应，导致心率较快、血压降低等症状，所以患者服药期间，应避免接触含酒精的饮品，少抽烟，以避免药物不良反应的发生。
化学性质
白色或乳白色结晶性粉末。熔点158-160。溶于热水，略溶于乙醇，微溶于水或氯仿，极微溶于乙醚。味苦而略咸。
用途
该品于1959年起用于治疗阴道滴虫病，1970年开始用于肠道内、外阿米巴病，其疗效高，毒性低，应用广。对动物实验有致突变和致畸作用。
用途
对大多数厌氧菌具强大抗菌作用
用途
用于治疗阿米巴病、滴虫病及厌氧菌感染
用途
阴凉干燥通风处密封保存
生产方法
由2-甲基-5-硝基咪唑（见25010）与环氧乙烷加成而得。将2-甲基-5-硝基咪唑溶解于甲酸中，在30-40℃逐次加入环氧乙烷，并在加料中间加硫酸。加毕，反应1h。减压回收甲酸，加水溶解后冷却至10℃，过滤。滤液用氢氧化钠溶液调至pH=10，放置冷却，过滤，水洗至近中改建。用水重结晶。活性炭脱色，即得甲硝唑。
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