中文名称:
磺胺
中文同义词:
结晶磺胺;氨苯磺胺;对氨基苯磺酰胺;磺胺;氨苯磺酰胺;1-甲基-4-乙氧羰基-5-磺酰氨基吡唑;对氨基苯磺胺;消炎粉
英文名称:
Sulfanilamide
英文同义词:
p-amino-benzenesulfonamid;p-Aminobenzensulfonamide;p-Aminophenylsulfonamide;Prontalbin;Prontosil album;Prontosil i;Prontosil white;prontosilalbum
CAS号:
63-74-1
分子式:
C6H8N2O2S
分子量:
172.2
EINECS号:
200-563-4
相关类别:
SULFONAMIDE;Sulfonamides (Antibiotics fResearch Experimental Use);Antibiotics fResearch Experimental Use;Biochemistry;氨基甲酸酯类除草剂;除草剂中间体;农药中间体;Amines;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds;芳烃;分析标准品;医药中间体;PRONTYLIN;Amines, Metabolites & Impurities, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals, Sulfur & Selenium Compounds;磺胺类;中间体;医药原料;医药;原料;小分子抑制剂;有机化学;pharmaceutical;抗病毒抗感染类;化学试剂;抗生素;气相色谱标准品(色标);熔点标准品;磺胺类抗菌消炎药
磺胺 性质
熔点
164-166 °C(lit.)
密度
1.08
储存条件
0-6°C
溶解度
5.37g/l
形态
Liquid
颜色
white to faintly beige
PH值
5.8-6.1 (5g/l, H2O, 20℃)
水溶解性
7.5 g/L at 25 oC
大波长(λmax)
257nm(H2O)(lit.)
Merck
14,8925
BRN
511852
CAS 数据库
63-74-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Benzenesulfonamide, 4-amino-(63-74-1)
EPA化学物质信息
Benzenesulfonamide, 4-amino-(63-74-1)
磺胺 用途与合成方法
产品特性
磺胺又称对氨基苯磺酰胺、磺酰胺、对苯胺磺酰胺、对磺酰胺苯胺。从乙醇水溶液中析出者为白色叶片状结晶或结晶性粉末，无臭，味先微苦而后甜，遇光变色。相对分子质量172.22。相对密度1.08。熔点165～166℃。不溶于苯、乙醚、氯仿，溶于水(g/l)： 10℃时2.6、25℃时7.5、40℃时 17.0、60℃时40.0、100℃时477，也溶于乙醇，每 37ml乙醇可溶1g，每5ml丙酮可溶1g，溶于甘油、丙二醇，溶于盐酸及氢氧化钠(钾)溶液，磺胺水溶液石蕊试纸呈中性，0.5%的水溶液 pH=5.8～6.1。光照下颜色变深。人类大量服用磺胺，可引起恶心、呕吐、腹泻，对肝、肾造成影响，还能引起耳鸣、眩晕、头痛，甚至出现各种神经性症状，直至死亡。狗经口LD50 2000mg/kg。
【药效学】 作用机理是干扰病原微生物所需核酸的合成，使细菌缺乏营养而停止生长、发育和繁殖。对溶血性链球菌、葡萄球菌及脑膜炎球菌有抑杀作用。
【药动学】 口服易自胃肠道吸收，体内分布较广，能穿透血脑屏障进入脑组织，并能穿透胎盘屏障进入胎儿。排泄较快，主要以代谢物从肾脏排出。
【临床应用】 主要用于溶血性链球菌、葡萄球菌所致外伤感染，及局部创面感染等。
【用途】 本品为磺胺类药物中毒性较低者，对婴儿、妊妇、产妇及月经期间均可应用，但不得大量服用。对溶血性链球菌感染(丹毒、产褥热、扁桃腺炎)、尿道感染(淋病)等均有效;也是合成其他磺胺类药物的中间体(如磺胺脒、磺胺甲嘧啶及磺胺甲氧嗪等)。
化学性质
白色颗粒或粉末状结晶，无臭。味微苦。 微溶于冷水、乙醇、甲醇、乙醚和丙酮，易溶于沸水、甘油、盐酸、氢氧化钾及氢氧化钠溶液，不溶于氯仿、乙醚、苯、石油醚。
用途
用于医药工业，是合成磺胺类药物的主要原料
用途
用作测定亚硝酸盐的试剂，也用于制药工业
用途
用于合成其他磺胺药的中间体，偶用于创伤消毒杀菌
用途
对氨基苯磺酰胺是除草剂磺草灵的中间体，也是医药磺胺的中间体。
用途
该品是磺胺类药物的重要中间体。
用途
兽药，外用消炎药，用于分析检测。
用途
抗菌谱较广，对溶血性链球菌、脑膜炎奈瑟菌、葡萄球菌等革兰阳性及阴性菌均具抗菌作用。本品为局部用药，可自创面部分吸收。用于溶血性链球菌及葡萄球菌等的外伤感染。也可用于伤口迅速止血。
生产方法
由乙酰苯胺经氯磺化、胺化、水解、中和制得。原料消耗定额：乙酰苯胺（99%）1032kg/t、氯磺酸（96%）4521kg/t、液氨（99.8%）535kg/t、液碱（30%）863kg/t。
生产方法
其制备方法有以下几种。
(1)以乙酰苯胺为原料
由乙酰苯胺与氯磺酸在40～50℃反应，然后冷却，慢慢加入水中进行酸分解，同时沉析，干燥过滤得对乙酰氨基苯磺酰氯，然后进行氨化，氨化温度控制在40～45℃，再水解、酸化而得。
(2)混合二苯脲法
由苯胺、尿素缩合得单苯脲和二苯脲(称混合脲)，再经氯磺化、胺化、水解，酸析而得。反应过程如下。
①缩合 先将盐酸苯胺与尿素缩合，在温度101～110℃反应3～4h，得混合二苯脲。
②氯磺化 将氯磺酸压入磺化锅，冷却搅拌，当温度降至10℃以下，在搅拌情况下均匀加入混合苯脲，使反应温度逐渐上升，加料毕，在46～50℃保温搅拌2h，冷却至10℃以下，加水进行酸分解。控制分解温度不超过15℃，加完水后继续搅拌20min，再经沉析、水洗，得混合苯脲磺酰氯。
③氨化 2％氨水投入氨化锅，冷却至25℃，搅拌下投入混合苯脲磺酰氯，控制温度40℃，保温反应3h，得氨化液。
④水解、中和 将氨化液升温至90℃以上，加入3％碱液，继续升温108～112℃，进行水解5h，移入中和结晶锅，加盐酸中和结晶，结晶液冷却到20℃，结晶、过滤、水洗、干燥得成品。
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