中文名称:
腺苷
中文同义词:
9-beta-D-呋喃核糖基腺嘌呤;腺甙;腺嘌呤核苷;腺苷;腺嘌呤核苷（腺苷）;D-腺嘌呤核苷;腺呤配糖;腺尿环核苷
英文名称:
Adenosine
英文同义词:
D-ADENOSINE;AR;(2R,3R,4S,5R)-2-(6-AMINO-PURIN-9-YL)-5-HYDROXYMETHYL-TETRAHYDRO-FURAN-3,4-DIOL;9-BETA-D-RIBOFURANOSYLADENINE;ADENINENUCLEOSIDE;ADENINE RIBOSIDE;ADENOSINE;ADENINE-9-BETA-D-RIBOFURANOSIDE
CAS号:
58-61-7
分子式:
C10H13N5O4
分子量:
267.24
EINECS号:
200-389-9
相关类别:
Pharmaceutical Intermediates;核苷酸;FINE Chemical & INTERMEDIATES;核酸及其衍生物;中草药成分;Purine;医药中间体;API intermediates;Nucleosides their analogs;Biochemistry;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;医药原料;Nucleic acids;循环（心血管）系统药物;医药与生物化工;原料药;抗心律失常药;心脑血管药物;药物;核苷及其衍生物;核酸类;生物化学品;Bases & Related Reagents;Nucleotides;sy;嘌呤核苷酸;高纯试剂;中药对照品;标准品;中间体;生化试剂;植物提取物;对照品;ADENOCARD;nucleoside;核苷;化工医药原料;核苷酸类;植提标准品;稳定同位素标记化合物;同位素标记物;核苷类;Antiarrhythmic;API;血液系统及循环系统药;小分子抑制剂;Inhibitors;小分子抑制剂，天然产物;基因组学和分子诊断;医药原料药;植物激素及核酸类;核苷，核苷酸，寡核苷酸
腺苷 性质
熔点
234-236 °C(lit.)
比旋光度
D11 -61.7° (c = 0.706 in water); 9D -58.2° (c = 0.658 in water)
储存条件
2-8°C
形态
Crystalline Powder
酸度系数(pKa)
3.6, 12.4(at 25℃)
颜色
White
水溶解性
Soluble in water, ammonium hydroxide dimethyl sulfoxide. Insoluble in ethanol.
Merck
14,153
BRN
93029
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库
58-61-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
adenosine(58-61-7)
腺苷 用途与合成方法
生理功能
腺苷是以核苷和嘌呤为基本构造的活性物质，是由腺嘌呤通过β-糖苷键结合D-核糖形成的一种核苷，它广泛地存在于所有类型的细胞中，在核酸中既可是游离的也可是化合的核苷。像ATP这样的腺苷磷酸酯是生物化学反应中重要的能量载体。
腺苷为一天然核苷酸，是机体代谢的中间产物，也是体内重要活性成分之一。其作用系通过激活腺苷受体(A受体)而实现。在心房、窦房结及房室结，腺苷通过与A受体结合而激活G蛋白偶联的钾通道，使K+外流增加，细胞膜超极化而降低自律性。它还能明显增加cGMP水平，延长房室结的ERP和减慢传导，抑制交感神经或异丙肾上腺素所致早后、迟后除极而发挥抗心律失常作用。本品暂未被分类于Ⅰ～Ⅳ类抗心律失常药中。
腺苷是中枢神经系统的一种抑制性神经调质，可在大脑的能量储存及能量需求之间提供信号，使之达到一种平衡。在正常情况下，细胞外腺苷浓度维持在40～400nmoL。当缺血缺氧时，葡萄糖和糖原均加速分解产生ATP以应能量需求，ATP继而降解，使细胞内腺苷水平急剧升高，并释放到细胞外发挥其调节作用。在缺氧恢复阶段，内源性腺苷作为ATP合成的前体，在腺苷激酶(AK)的催化下可再生成ATP，以延长细胞的生存时间。
腺苷有扩张冠状动脉血管和减低心肌收缩力的作用。临床上适用于治疗心绞痛、高血压、脑血管障碍、中风后遗症、进行性肌萎缩症等。静注用于治疗室上性心动过速及201Tl心肌显像。
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阿糖腺苷
阿糖腺苷是一种人工合成的抗肿瘤化合物，为腺苷类衍生物，可从放线菌发酵液中提取，具有广谱的抗疱疹病毒和嗜肝DNA病毒的作用，进入感染细胞后生成有生物活性的三磷酸阿糖腺苷。干扰病毒DNA的合成，为广谱抗病毒药。静脉给药迅速进入细胞内，肾、肝、脾的浓度很高，脑脊液的浓度为血中的1/3。本品对疱疹病毒、腺病毒、水痘病毒、乙肝病毒等有显著抑制作用，但对RNA病毒无效。较之同类产品的碘苷、阿糖腺苷对DNA病毒的深部感染或复发性感染更有效，比阿糖胸苷毒性低、作用弱。
阿糖腺苷在组织培养内有广谱抗DNA病毒作用，可抑制单纯疱疹病毒Ⅰ、Ⅱ型，水痘--带状疱疹病毒、巨细胞病毒、E-B病毒、痘病毒和假狂犬病毒。三磷酸阿糖腺苷能抑制单纯疱疹和乙型肝炎病毒DNA多聚酶。对碘苷和其他类型抗疱疹药无交叉耐药性。动物试验对家兔疱疹病毒角膜炎和小鼠疱疹病毒和痘病毒脑炎有效，但对豚鼠皮肤疱疹病毒感染效果差，对黑猩猩、人乙型肝炎病毒感染有效。阿糖腺苷毒性小，大剂量有致畸胎、致突变作用。阿糖腺苷的作用机理尚未完全阐明，主要是在细胞内磷酸化为三磷酸阿糖腺苷，抑制病毒DNA多聚酶，对细胞DNA多聚酶的抑制则较弱，从而选择性地抑制病毒DNA的合成和复制。
化学性质
从水结晶，熔点234--235℃。[α]D11-61.7°(C=0.706，水)；[α] D9-58.2°(C=0.658，水)。几不溶于醇。
用途
抗心律失常药，可使阵发性室上性心动过速转为窦性心律。用于和房室有关的室上心律失常。
用途
抗病毒药。
用途
医药工业上主要用于制造阿糖腺苷；腺苷三磷酸；辅酶及其系列产品环磷酸腺苷等药物的主要原料
用途
用于制造ATP、阿糖腺苷、辅酶A等
用途
治疗心绞痛、心肌梗死、冠脉功能不全、动脉硬化、原发性高血压、脑血管障碍、中风后遗症、进行性肌肉萎缩等。房室传导阻滞及急性心肌梗死患者禁用。
用途
内源性的神经递质。 医药工业上主要用于制造阿糖腺苷(Ara-AR)；腺苷三磷酸(ATP)；辅酶A（COASH）及其系列产品环磷酸腺苷（CAMP）等药物的主要原料。
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