罗非昔布
中文名称: 罗非昔布
中文同义词: 诺菲呋酮;罗非昔布;4-[4-(甲磺酰基)苯基]-3-苯基-2(5)H-呋喃酮;罗非考昔;罗非昔布 罗非昔布中间体;罗非西布;菲-9,10 - 二酮;苯甲酸利扎曲普坦-D6
英文名称: Rofecoxib
CAS号: 162011-90-7
分子式: C17H14O4S
分子量: 314.36
罗非昔布
用途 用于治疗关节炎
用途 Ⅱ型环氧化酶(COX-2)抑制剂。非甾体抗炎药，用于缓解骨关节炎症状。
生产方法 197g4-甲硫基苯甲酮溶于700ml甲醇和350ml二氯甲烷中，在30min内加入881gMMPP，在室温搅拌3h。过滤，滤液用2L饱和碳酸氢钠水溶液和1L饱和食盐水洗。水溶液再用2L二氯甲烷萃取，萃取液和有机层合并，干燥，浓缩，得240g白色固体的4-甲磺酰基苯甲酮。
174g4-甲磺酰基苯甲酮溶于2.5L氯仿，在-5℃下，加入20mg三氯化铝，再加入40ml溴在300ml氯仿中的溶液。反应后，加入1.5L水，分去氯仿，水层用1L乙酸乙酯萃取。萃取液合并，干燥，浓缩。粗品用50/50的乙酸乙酯/己烷重结晶，得210g白色固体的2-溴-1-(4-甲磺酰基苯基)乙酮。
在20℃，27.4g苯乙酸和60g2-溴-1-(4-甲磺酰基苯基)乙酮溶于630ml乙腈，再缓慢加入30.8ml三乙胺。在室温搅拌20min后，用冰浴冷却。缓慢加入60ml DBU，搅拌20min至反应完全。用lmol/L盐酸酸化(颜色从深棕色变为黄色)，然后加入2.4L冰水混合物，搅拌少许。过滤析出的沉淀，少量水洗，得到64g湿的粗品。将其溶于750rnl二氯甲烷，加入300g硅胶。浓缩至略干，剩余物装入硅胶柱的顶部，用10%乙酸乙酯/二氯甲烷层析。展开液浓缩后，得36.6g产物。收率58%
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