【139110-80-8】扎那米韦
中文名称：扎那米韦
英文名称：zanamivir
英文别名：GG167;ZanamivirHydrate;4-Guanidino-2,4-dideoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic acid;4-Guanidino-Neu5Ac2en;Zanamir;Unii-L6o3xi777i;
CAS号：139110-80-8
分子式：C12H20N4O7
分子量：332.31000
结构式：
精确质量：332.13300
PSA：198.22000
外观与性状：无色结晶固体
密度：1.75 g/cm
熔点：256oC (dec.)
摩尔折射率：71.55
2、 摩尔体积（cm/mol）：189.6
3、 等张比容（90.2K）：562.3
4、 表面张力（dyne/cm）：77.3
5、 极化率（10-24cm3）：28.36
生产方法
将5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3,5-三脱氧-D-甘油基-D-半乳糖壬-2-烯吡喃糖醇溶于苯和甲醇中,在室温和搅拌下,滴加BF3Et2O,加入乙酸乙酯,依次用饱和碳酸氢钠、水洗、浓缩,加入水和乙酸,搅拌。加入乙酸乙酯,用5%碳酸氢钠、水洗、浓缩。得到的物质硅胶柱层析,得4位O-乙酰基水解产物。该化合物溶于无水二氯甲烷和吡啶,滴加含三氟甲磺酸酐的二氯甲烷溶液,搅拌。减压浓缩至干,得到的物质溶于含叠氮钠和四丁基硫酸氢铵的二甲基甲酰胺溶液,在室温搅拌。减压浓缩至干,得到的物质加入乙酸乙酯和水,分出有机层,水洗、干燥、浓缩。得到的物质硅胶柱层析,得4位叠氮化产物。该化合物溶于吡啶,在室温用硫化氢鼓泡,通入氮气。减压蒸出吡啶,得到的物质硅胶柱层析,得4位还原为氨基的产物。在冰浴冷却下,将该化合物加到含犛甲基硫脲的水中,反应后,放入离子交换树脂柱中,先用冷水洗, 再用氨水展开。得到的流出液经减压浓缩至干,得到的物质用硅胶柱层析,得扎那米韦。
用途
用于治疗A型和B型流感。神经氨酸酶抑制剂。该品通过抑制流感病毒的神经氨酸酶,从而改变了流感病毒在感染细胞内的聚集和释放。适用于流感症状出现不到2天的成人或12岁以上青少年的A型或B型流感病毒引起的无并发症的急件感染的治疗。
