联苯甲酰(134-81-6)

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134-81-6
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基本信息

  • 联苯甲酰
  • 134-81-6
  • 联苯酰;二苯基乙二酮
  • C14H10O2

  • 210.23
  • 1,2-Ethanedione,1,2-diphenyl-
  • 205-157-0
  • 1,521 g/cm3
  • Benzil(8CI); Ethanedione, diphenyl- (9CI); 1,2-Diphenylethane-1,2-dione;1,2-Diphenylethanedione; Bibenzoyl; Dibenzoyl; Diphenyl diketone; Diphenyl-a,b-diketone;Diphenylethanedione; Diphenylglyoxal; Esacure KBO; NSC 220315; NSC 4041; Wy20910
  • 346-348°C
  • 94-95°C(lit.)
  • 346 °C

详细信息

中文名:   苯偶酰

外文名:   Benzil

中文别名:   联苯酰;二苯基乙二酮

安全术语:   S26

    :     9497

分子量:     210.23

EINECS登录号:   205-157-0

分子式:   C14H10O2

    :   346348

基本信息

名称:苯偶酰,联苯酰,二苯基乙二酮

英文名:DibenzoylDiphenylethanedioneMelting point standard benzil1,2-diphenylethane-1,2-dione

分子式:C14H10O2

分子量:210.23

CAS134-81-6

MDL号:MFCD00003080

EINECS号:205-157-0

RTECS号:DD1925000

BRN号:608047

PubChem号:24891811

风险术语:R36/37/38

物性数据

1. 性状:黄色棱形结晶粉末。 [1] 

2. 相对密度(25℃):1.084

3. 熔点():94~96

4. 沸点:347℃(常压),188℃1.6kpa

5. 气相标准燃烧热()(kJ·mol-1)-6882.8

6. 气相标准声称热()( kJ·mol-1) -55.5

7. 晶相相标准燃烧热()(kJ·mol-1)-6784.4

8. 晶相标准声称热()( kJ·mol-1)-153.9

9. 溶解性:溶于乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯、甲苯和硝基苯,不溶于水。

10. 闪点():180

分子结构数据

1. 摩尔折射率:61.24 [1] 

2. 摩尔体积(m3/mol):180.3

3. 等张比容(90.2K):473.1

4. 表面张力(3.0 dyne/cm):47.3

5. 极化率(0.5 10-24cm3):24.28

毒理学数据

皮肤/眼睛刺激数据: [1] 

兔子眼睛接触:100mg/24h中度反应

急性毒性数据:

小鼠经口LD50>3mg/kg

安全信息

S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。 [2] 

S36:穿戴合适的防护服装。

S37/39:使用合适的手套和防护眼镜或者面罩。

合成方法

合成方法有如下几种: [1] 

1. 苯甲酰氰化钠缩合所得苯偶酰姻(安息香)后,再经硝化而得。或由二苯基乙烯氧化合成苯偶酰。NH4CrO3Cl与二苯基乙烯按分子比3∶1混合,在冰醋酸中反应20h,反应温度80,得到苯偶酰的产率为80%

2. 盐酸二甲胺三氧化铬/硅胶载体氧化剂用于氧化苯偶姻体系,合成苯偶酰类化合物。
盐酸二甲胺三氧化铬/硅胶的制备 称取10g0.1mol)三氧化铬,于烧杯中用10mL水溶解后再加入8.2g2.2mol)盐酸二甲胺。用40水浴加热搅拌15min,冷却,产生大量的橘红色固体。重新加热溶解,加入25mL水,再加入50g硅胶,用玻璃棒充分搅拌后真空干燥。得70g土黄色载体氧化剂。1g该试剂相当于0.143g CrO3
在装有电动搅拌、回流冷凝器的三口圆底烧瓶中放置1g苯偶姻和15mL环己烷,搅拌下加入8g上述氧化剂。在60水浴中加热搅拌14h。过滤,用适量乙醚洗涤,合并滤液,蒸除溶剂。粗产物用乙醇重结晶,得0.93g苯偶酰,收率94%

3. 250mL反应瓶中,加入苯偶姻20g0.094mol),浓硝酸100mL,搅拌下于沸水浴加热反应约1.5h,直至二氧化氮基本不再逸出。将反应物倒入400mL冷水中,搅拌至油状物固化成黄色固体。抽滤,水洗。由乙醇中重结晶(1g约需2.5mL乙醇),得纯联苯甲酰19g,收率96.8%mp9496

4. 于装有搅拌器,回流冷凝器的250mL反应瓶中,加入0.2g醋酸铜,10g0.125mol醋酸铵21.0g0.1mol苯偶姻70mL80%的醋酸水溶液。搅拌下加热,同时有氮气放出。回流反应90min,冷却。撒上晶种,放置1h,抽滤,水洗,干燥,得联苯甲酰(119g,收率90%mp9495

5. 于装有磁力搅拌、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入二苯乙炔178mg1mmol),干燥的DMSO10mL氯化钯18mg0.1mmol)。慢慢加热至140搅拌反应4h。冷后加入30mL水稀释,乙醚提取3次,每次30mL。合并有机层,依次水洗、饱和食盐水洗,无水硫酸钠干燥。蒸出溶剂,过硅胶柱纯化(苯:己烷=1:1),得化合物(1205mg,收率98%

公司信息

江苏苏杭环保工程有限公司

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