C3H3N2Na
咪唑是分子结构中含有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物,咪唑环中的1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭,氮原子的电子密度降低,使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去。具有酸性,也具有碱性,可与强碱形成盐。
中文名: 咪唑
英文名: Imidazole
别 称: 甘恶啉
化学式: C3H4N2
分子量: 68.0773
CAS登录号: 288-32-4
EINECS登录号: 206-019-2
熔 点: 88~91℃
沸 点: 256℃
水溶性: 易溶于水
密 度: 1.0303
外 观: 无色棱形结晶或微黄色结晶
闪 点: 145
安全性描述: 26-36/37/39-45-22-36-27-53
危险性符号: C,Xi,T
危险性描述: 36/38-63-34-22-20/21/22-61
危险品运输编号: UN 2923 8/PG 3
理化性质
分子结构
摩尔折射率:18.77
摩尔体积(m3/mol):60.9
等张比容(90.2K):161.0
表面张力(dyne/cm):48.6
介电常数(F/m):无可用
偶极距(D):无可用
极化率(10-24cm3):7.44
物理性质
自然界只存在咪唑衍生物,而无游离的咪唑。从苯中析出者为单斜晶系棱柱状无色结晶。有氨气味。相对分子质量68.08。相对密度1.0303(101/4℃)。熔点89~91℃,沸点257℃、165℃~168℃(2.67×103Pa)、138.2℃(1.60×103Pa)。闪点145℃。折射率1.4801(101℃)。粘度2.696mPa·s(100℃)。微溶于苯、石油醚,溶于乙醚、丙酮、氯仿、吡啶,易溶于水(常温70)、乙醇。显弱碱性。因为1位的—NH—键和3位上的—N=键之间形成氢键,所以沸点较高,当1位氢被取代后,则不能形成氢键,沸点下降。对热稳定,在250℃以下几乎不分解(分解温度590℃)。对还原剂和氧化剂也很稳定,但可以和无机酸形成稳定的盐。具有芳香族的某些性质,可以在催化剂作用下卤化、硝化、磺化及羟甲基化。并可以和重氮盐在2位偶合。此外,由于=NH基(1位)连接两个双键,又有些“酸性”,可以被金属取代而生成盐。3位氮原对金属离子有配位作用,可形成螯合物。虽然很难被还原,但可以和质子加合生成阳离子型且有共振的结构,而形成稳定的形态。咪唑环的互变异构体之间极易变化,所以4位和5位的异构体不易区别。