C12H15N3O2S
| 中文名称: | 阿苯达唑 |
| 中文同义词: | 阿苯达唑/阿苯哒唑/丙硫咪唑/;[5-(丙硫基)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯;丙硫咪唑;阿苯达唑;阿苯哒唑;丙硫苯咪唑;肠虫清;抗蠕敏 |
| 英文名称: | Albendazole |
| 英文同义词: | [5-(PROPYLTHIO)-1H-BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMIC ACID, METHYL ESTER;[5-(PROPYLTHIO)BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMIC ACID METHYL ESTER;(5-PROPYLSULFANYL-1H-BENZOIMIDAZOL-2-YL)-CARBAMIC ACID METHYL ESTER;ALBAZINE;ALBEN;ALBENDAZOLE;ALBENZA;AKOS NCG1-0064 |
| CAS号: | 54965-21-8 |
| 分子式: | C12H15N3O2S |
| 分子量: | 265.33 |
| EINECS号: | 259-414-7 |
用途与合成方法
熔点
208-210 °C
密度
1.2561 (rough estimate)
折射率
1.6740 (estimate)
储存条件
0-6°C
溶解度
Practically insoluble in water, freely soluble in anhydrous formic acid, very slightly soluble in methylene chloride, practically insoluble in ethanol (96 per cent).
形态
neat
化学性质
白色至淡黄色结晶性粉末，无臭。熔点207-211℃（分解）。微溶于有机溶剂，不溶于水。大白鼠经口LD502.4g/kg；绵羊经口LD50100mg/kg。
用途
作为驱虫药，对动物肠胃线虫合肝脏吸虫均有效。可混于饲料使用。
用途
高效广谱驱虫药，系苯并咪唑类药物中驱虫谱较广、杀虫作用最强的一种。适用于驱除蛔虫、蛲虫、钩虫、鞭虫，治疗各种类型的囊虫病，也可用于家畜的驱虫。
用途
用于防治白菜霜霉病、水稻稻瘟病、烟草白粉病、炭疽病等
用途
该品为高效、广谱驱虫新药，对肝片吸虫,绦虫，肺和胃肠道线虫均有显著药效。为苯并咪唑类药物中作用最强的一种，是目前防治畜禽寄生虫病的首选药物。该品对牛、羊肝片吸虫成虫和幼虫，大片吸虫均有效，减虫率可达90-100%。近年来，发现该品对牛囊尾蚴亦有很强的作用，治疗后囊尾蚴减少，病灶消失。此外，该品还可用于预防寄生虫的感染，因此对于促进绵羊生长的增加羊毛产量，均可收到较好的效果。
用途
高效广谱驱虫药。它可阻断虫体对多种营养和葡萄糖的吸收，导致虫体糖原耗竭，致使寄生虫无法生存和繁殖。用于治疗蛔虫、蛲虫、鞭虫、钩虫等引起的单一或混合感
用途
结合微管蛋白并抑制微管的聚合。
生产方法
（1）2-乙酰胺基-4-氯硝基苯为起始原料，与丙硫醇反应得2-氨基-4-丙硫基硝基苯，经钯炭还原制得-2氨基-4-丙硫基苯胺。然后，与氰胺基甲酸甲酯环合，得丙硫苯咪唑。（2）以邻硝基苯胺为起始原料，与硫氰酸钠反应，制得2-硝基-4-硫氰基苯胺，然后与溴丙烷反应得2-硝基-4-丙硫基苯胺，经硫化钠还原成2-氨基-4-丙硫基苯胺，不分离，直接与氰胺基甲酸甲酯环合得丙硫苯咪唑。总收率60%。（3）以多菌灵为原料，与硫化氰酸钠反应得氰基-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯，收率90%。然后进行还原反应，不分离，直接与溴丙烷缩合即得，收率94%。或者将多菌灵与氰磺酸反应制得5-磺酰氯-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯，收率93%。接着用铁粉（锌粉）还原成2-巯基-2苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯，然后与溴丙烷反应，即得。
生产方法
方法1：硫化钠溶于95%乙醇中，在50℃下加入2-硝基-4-硫氰酸酯基苯胺。在60℃下搅拌，冷却到40℃，一次性加入溴丙烷。于40℃反应后再升至60℃反应。加入硫化钠，在80℃下反应。减压蒸出乙醇，加入水。冷却，用氯仿提取。提取液水洗，干燥，加入S-甲基-N，N-二(甲氧羰基)异硫脲和冰醋酸，回流。蒸出氯仿，加入甲醇。冷却，抽滤，用甲醇洗涤，干燥，得阿苯达唑粗品。
方法2：在搅拌和冰浴冷却下，往氯磺酸中缓慢加入多菌灵，保持内温15～20℃。加毕在40℃下搅拌。在0℃以下，把反应液缓慢滴到95%乙醇中。滤集沉淀，以少量乙醇洗，干燥，得氯磺化产物，收率90。8%。把该氯磺化产物加到甲酸、水和40%氢溴酸的溶液中，再加金属铝粉。在35～40℃下搅拌，再在60～65℃下反应。冷却后过滤，滤液用40%氢氧化钠调至Ph值3。滤集沉淀，洗涤，干燥，得巯基化物，收率82.5%。将该巯基化物加到氢氧化钠水溶液中，活性炭脱色。加入溴化四丁基铵，再加入溴丙烷的甲醇溶液，在35～40℃下反应。冷却，滤集沉淀，洗至中性，干燥，得白色结晶的阿苯达唑，收率87.5%，熔点207～209℃。
多菌灵在冰乙酸存在下，和硫氰酸钠反应，引入硫氰基后，再用硫化钠还原后和溴丙烷反应，也得阿苯达唑。
阿苯达唑可用下列方法精制：粗阿苯达唑(以干品计)和85%工业甲酸(1：3.5)一起搅拌升至60℃，待粗品完全溶解后，依次加入连二硫酸钠、活性炭和EDTA。继续搅拌升温至80℃保温。抽滤，滤液倾入去离子水中，在搅拌下用18%～20%氨水中和至Ph值6.5。抽滤，干燥，得白色产品，熔点206～212℃，精制收率93%～94%。
![5 -氯甲基-2,4 -二氢[ 1,2,4 ]三唑-3-酮](/UploadFile/image/product/20190313/WM_473528_201903130945175388.gif)
