间氨基苯酚(591-27-5)

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基本信息

  • 3-氨荃苯酚
  • 591-27-5
  • 间氨基酚;间羟基苯胺;毛皮棕EG;乌尔兹EG;间氨基苯酚;3-氨基苯酚
  • C6H7NO

  • 109.13
  • 3-Aminophenol
  • 209-711-2
  • 0.99
  • 1-Amino-3-hydroxybenzene;1-amino-3-hydroxybenzene[qr];3-amino-1-hydroxybenzene[qr];3-amino-pheno;3-hydroxyaniline[qr];3-Hydroxyanilinel AC;3-hydroxybenzenamine
  • 155 °C
  • 121 °C
  • 164°C11mm Hg(lit.)

详细信息

1间氨基苯酚的应用
背景及概述
间氨基苯酚是重要的有机原料和医药中间体,广泛应用于石油化学工业、农药、医药、印染等行业。
应用
用于有机合成中间体,用于生产ODB-2等染料中间体,以及对氨基水杨酸等医药中间体。
间氨基苯酚是一种重要的有机中间体,有着广泛的用途,可用于医药、染料工业以及用作有机化学反应的催化剂、碱性介质中金属防腐蚀剂,也可用于生产抗氧剂、稳定剂、显影剂等。另外,得益于传真技术普及,间氨基苯酚在生产热压敏染料中用量较大。
制备
1. 硝基苯还原法

该工艺是传统工艺,现在只有印度及中国还在继续使用。工艺的主要难题是处理大批量的废酸、废碱及铁泥等;此外,碱熔工艺的高温条件增加了生产成本、且易导致人身事故发生。
2. 间苯二胺法
1) 间苯二胺直接水解法:1980 年首次研制出在稀盐酸中水解间苯二胺合成MAP 的工艺路线,以下为反应方程式:

其较大的盐酸浓度对反应釜及其他设备的腐蚀很强,较长的反应时间制约着生产能力,因此未能工业化。国内一些学者对该工艺进行了优化,使用硫酸作为催化剂,减小了设备的腐蚀性。
2) 通过中间体间氨基乙酰苯胺盐酸盐合成法:通过对间苯二胺酸化单氨基成盐、乙酰化选择性保护氨基、对成盐氨基使用NaNO2进行重氮化、稀硫酸水解,最终得到MAP。
3. 苯胺羟化法
反应后可得到MAP、邻氨基苯酚及对氨基苯酚,MAP 的收率不高,约64%。
4. 电化学还原法
恒定电流电解间硝基苯酚可还原得到MAP。
5. 间氯苯胺加压碱解法
以氧化亚铜为催化剂、高压碱解间氯苯胺制备MAP,反应式如下:

6. 间苯二酚氨解法
氨解路线最早由日本学者提出并加以深入研究,其副产仅为水,三废排放少、工艺路线短,深受MAP 生产厂家的青睐。
1) 气相氨解法:气相氨解法由日本三井石化公司于1987 年着手开发。
高温下,将氨与间苯二酚气体通入催化床层,反应中的副产物使催化剂丧失活性。尽管使用多种催化剂进行试验,间苯二酚转化率及MAP 选择率都很低。
2) 液相氨解法
液相氨解机理:与其他酚类化学性质不同,间苯二酚与α -萘酚、β-萘酚及其衍生物性质相近,能与氨在高压釜进行Bucherer 反应。
A:无催化剂:非催化反应。反应式如下:

B:无机盐催化氨解

但使用无机盐催化难以将无机盐分离干净。
C:硅铝酸盐催化氨解:某种硅铝酸盐对该催化氨解反应有着很好促进效果,如LZM-8、LZM -62,其硅铝比一般为2~100。催化剂用量为反应物重量的10%~ 100%,并循环使用5 次后MAP 收率仍在80% 以上。该工艺明显减小了催化氨解中催化剂的生产成本。
公司信息

青岛凯莫思生化科技有限公司

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