概述辛酰水杨酸,通常称为β-LHA(β-lipohydroxyacid,长链脂肪烃基-β-羟基羧酸),是近年来由国外开发,在化妆品中应用的活性化合物。
中文名称:辛酰水杨酸
中文同义词:5-辛酰水杨酸;;2-羟基-5-(1-氧代辛基)苯甲酸;水溶性辛酰水杨酸
英文名(INCI):CAPRYLOYL SALICYLIC ACID
成分别名:2-羟基-5-(1-氧代辛基)苯甲酸
CAS号:78418-01-6
分子式:C15H20O4
分子量:264.32
含量:99%
外观:白色粉状
包装:25KG/纸板桶
熔点 115 °C
沸点 454.8±35.0 °C
密度 1.144
用辛酰水杨酸既保持了水杨酸剥除老化角质的功效,又增强了与皮肤细胞的亲和力,更容易渗透入角质层,可作为化妆品中延缓衰老、治疗黑头粉刺的外用成份。
制备1辛酰氯的制备以正辛酸和SOCl2为原料,二氯甲烷为溶剂,通过常规方法制备辛酰氯。粗品未经纯化,直接用于下一步反应。2辛酰水杨酸的制备将94.6g(0.71mol)AlCl3加入到236mLCH2Cl2中,于10℃搅拌0.5h后在2h内缓慢滴加辛酰氯50.0g(0.31mol)和水杨酸甲酯36.0g(0.24mol)的79mLCH2Cl2溶液。滴毕于10℃反应5h,升温至30℃继续反应12h。将混和物倾入含有40mL浓盐酸的600mL冰水中搅拌,分层,水层用CH2Cl2提取,合并有机层,水洗,浓缩至干得灰白色固体60.8g。不需要纯化直接悬浮到300mL乙醇中,然后加入溶有55gNaOH的500mL水溶液,于60℃搅拌反应6h,反应后冷却到室温,边搅拌边加入115mL浓盐酸,冷却析出大量白色沉淀,过滤,水洗2~3次,经二氯甲烷重结晶,晾干得到灰白色晶体44.7g,收率70.5%。