C4H9NO3
L-苏氨酸（L-Threonine）是一种有机物，化学式是C4H9NO3，分子式为NH2—CH(COOH)—CHOH—CH3。
L-苏氨酸是W·C·Ro1935年发现在纤维蛋白水解物之中，并证明它是最后被发现的必需氨基酸，其化学名称是α—氨基—β—羟基丁酸，有四种立体异构，具有生物学活性的只有L—型。
中文名
L-苏氨酸
外文名
L-Threonine
(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid a-Amino-β-hydroxybutyric acid
别 名
L-羟基丁氨酸 (2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸、L-α-氨基-β-羟基丁酸、 L-异赤丝藻氨基酸L-α-氨基-β-羟基丁酸
化学式
C4H9NO3
分子量
119.1192
CAS登录号
72-19-5
EINECS登录号
200-774-1
分子式
NH2—CH(C00H)—CHOH—CH3
ChEBI
57926
MDL号
MFCD00064270EIN
RTECS号
XO8590000
BRN号
1721646
PubChem号
24900544
闪 点
162.94℃
沸 点
345.80℃
密 度
1.307g/cm³
L-苏氨酸的工业生产方法主要有：①合成法；②发酵法；③蛋白质水解法三种。现提倡用发酵法生产。
方法一、直接发酵法：
1.发酵法是以糖、氨、高丝氨酸（homoserine）为培养基，用产谷氨酸小球菌（glutaminus）等发酵后精制可制得L-苏氨酸。
以葡萄糖为原料，选育营养缺陷型兼结构类似物合成中的反馈抑制与阻遏，达到L-苏氨酸产酸率为18g/L，谷氨酸棒状杆菌，产酸率为14g/L，黏质赛杆菌率14g/L。
葡萄糖[黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌、黏质赛杆菌等]→L-苏氨酸。
2.用产谷氨酸小球菌或短杆菌、棒杆菌等使糖类、氨、高丝氨酸发酵后，再经过精制而制得，发酵液中浓度可达5～20g/L。
3.以巴豆酸或以甘氨酸为原料制得。也可以葡萄糖或淀粉为原料，经由大肠杆菌、黄色短杆菌、谷氨酸杆菌或钝齿棒杆菌为菌种经发酵精制得产品。
方法二、化学合成法：
因化学合成所得的苏氨酸（L-苏氨酸）为4种光学异构体的混合物，即DL-苏氨酸。其中构成蛋白质的氨基酸为L型苏氨酸，故需将苏体从别体中分离出来，再进一步进行光学异构体拆分，以得L-苏氨酸。
烟草：BU，22；FC，21；合成：可由蛋白质（如酪蛋白）经水解、精制而得，或由丙烯酸衍生物中甲醇和乙酸汞合成。
用甘氨酸铜在碱性条件下与乙醛作用，发生类似的羟醛缩合反应，合成苏氨酸铜的苏体和别体两种混合物，根据其稳定性和溶解度的不同，经脱铜可分离出苏体DL-苏氨酸， 最后拆分得L-苏氨酸。现将小试合成和放大的生产工艺分别介绍如下。
小试合成工艺：
甘氨酸制备 将一氯乙酸189g（2mol）、甲醛溶液2100ml（3.3mol），混合后冷却至10℃以下，滴加浓氨水750ml（10mol），控制滴加速度使温度不超过10℃。加完氨水后保温30℃，4h。减压浓缩至300-400ml，有结晶析出。经洗涤、干燥得甘氨酸粗品，在将甘氨酸粗品加入约1.5-2倍量的水，加热使其全溶，加活性炭1%脱色；过滤取滤液，再加入2-2.5倍体积的甲醇，置于冰箱中过夜，过滤取结晶，得苏氨酸（L-苏氨酸）精品。收率约60%-68%。
甘氨酸铜的制备 取甘氨酸100g，加水7L，加热60℃使其全溶。然后缓慢加入碱式碳酸铜80g，于60℃下保温1h。趁热过滤除去未反应的碱式碳酸铜。收集滤液让其自然冷却，析出蓝色针状结晶体（含1分子结晶水），过滤取结晶，经洗涤、60℃干燥，得甘氨酸铜，收率95%-98%。
