基本信息
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5-氨基乙酰丙酸盐酸盐
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5451-09-2
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5-氨基左旋糖酸盐酸盐;Β-氨基乙酰丙酸盐酸盐;盐酸-5-氨基果糖酸;盐酸-5-氨基左旋糖酸;5-氨基左旋糖酸盐;5-氨基酮戊酸;DELTA-氨基乙酰丙酸盐酸盐;氨基酮戊酸
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C5H9NO3.ClH
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167.59
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5-Aminolevulinic acid hydrochloride
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226-679-5
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5-Amino-4-oxopentanoic acid hydrochloride;Aminolevulinic acid hydrochloride; Levulan Kerastick;Unguentum-M;d-Aminolevulinicacid hydrochloride
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155-157°C
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~150°C (dec.)
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298.4 °C at 760 mmHg
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详细信息
5-氨基乙酰丙酸
5-ALA是生物体的内源性物质，是动物血红素和植物叶绿素生物合成的前体物质。其体内代谢途径如下：在正常情况下，机体通过细胞内血红素的含量反馈抑制ALA合成酶，控制ALA的生成量，所以体内没有过量的ALA蓄积。但当外源性ALA进入体内后，能被肿瘤细胞和其他恶性细胞选择性的吸收，使细胞内积聚了过量的原卟啉Ⅸ，其中的原卟啉Ⅸ即为光敏剂，它在一定波长的光照射下，发生化学反应，产生新生态氧，引起细胞膜、线粒体和核酸的损伤，使肿瘤细胞或其他增生活跃的细胞坏死、凋亡。从而起到治疗疾病的作用。
农业应用
5-ALA作为一种环境相容性及选择性很高的新型光活化农药，在农业领域应用非常广
（1）植物生长调节剂
近年来的研究表明5-ALA具有以下的功效：调节叶绿素的合成；提高叶绿素和捕光系统Ⅱ的稳定性；提高光合效率促进光合作用；促进植物组织分化、抑制在黑暗中呼吸、扩大气孔等基础生理活性。因此它并不单纯是一种生物代谢中间产物，还参与植物生长发育的调节过程，具有类似植物激素的生理活性，可以作为植物生长调节剂在农业生产中使用.
（2）绿色除草剂
利用5-ALA生产的除草剂能够杀死双子叶植物类的杂草，而对多属于单子叶植物类的谷物、小麦、大麦等农作物无害，具有选择性除草作用。
其作用原理有两种：种抑制GluTR的基因表达，阻止5-ALA的合成，以致植株因缺少5-ALA而终死亡。哺乳动物中5-ALA合成不经由C5途径，所以使用这类除草剂不会对人体产生不良影响。第二种能解除5-ALA合成的调控机制，促进5-ALA大量合成，如acifluorferr methyl可抑制植物中血红素的合成，以致5-ALA和卟啉化合物大量积累，诱发光照下的过氧化反应。但由于5-ALA的市场售价较高，且用作除草剂需要较高的质量浓度，成本大，一时还难以直接应用。
（3）杀虫剂
能够引起家蝇、蟑螂等多种害虫的体内生化代谢失衡，从而使害虫发生痉挛乃至死亡，还有研究用以5-ALA为主要成分的卟啉杀虫剂作用太原晋源区的中华稻蝗虫，7d内处理组雄虫全部死亡，而对照组雄虫死亡数约为一半，雌虫死亡数在低浓度下无明显差异。其原理为：5-ALA激活下可以产生活性氧，通过植物光合作用过程或触发害虫的细胞化学合成使阳光转变为射线杀虫剂而除虫。此研究表明它是无公害的天然物质，具有生物降解性，又不引起害虫产生抗药性。可开发出一种新型绿色杀虫剂。
医学应用
医学上5-ALA作为一种新型光动力药物，不仅用于局部或全身的皮肤癌的治疗
