L-苹果酸

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L-苹果酸 基本信息

中文名称:
L-苹果酸 
中文别名:
L-苹果酸;
L-羟基丁二酸;
(S)-羟基丁二酸;
2-羟基丁二酸;
(S)-(-)-2-羟基琥珀酸;
L-(-)-羟基丁二酸;
L-(-)-苹果酸;
L-羟基琥珀酸 
英文名称:
L-Malic acid
英文别名:
(S)-malic acid;
(S)-2-hydroxysuccinic acid;
L(-)-Malic Acid 
CAS No.:
97-67-6
分 子 式:
C4H6O5
分 子 量:
134.08
精确分子量:
134.02200
PSA:
94.83000
MDL:
MFCD00064213
EINECS:
202-601-5
BRN:
1723541
InChI:
InChI=1/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
危险品标志:
irritantxi
风险术语:
R36/37/38:
安全术语:
S26;S37/39;S36;
分子结构式:
SDS:
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L-苹果酸 制备方法及用途

制备方法

1. 微生物(或酶)转化反丁烯二酸生产L-苹果酸 短杆菌、黄色短杆菌和产氨短杆菌等微生物均能使反丁烯二酸转化为苹果酸。先将原料反丁烯二酸与碳酸钙反应生成反丁烯二酸钙,再经转化柱(37℃)作用,生成苹果酸钙,经提取得L-苹果酸,转化率可达98%。 2. 单一菌种一步发酵生产L-苹果酸 米曲霉、寄生曲霉、黄曲霉等微生物能发酵糖质原料生产L-苹果酸,以大米糖为原料,用黄曲霉菌(ASP Flavus UVT3),在500L发酵罐中通风搅拌发酵40h,产酸率4.4%~4.95%,对糖转化率为68%~75%。 3. 混种发酵两步生产L-苹果酸 首先,无根根酶R25在含有12%葡萄糖的培养基中培养以积累反丁烯二酸,然后接种普通变形杆菌P1继续发酵2d,L-苹果酸的产量可达5.2~5.48g/100ml,糖的转化率为86.7%~91.3%。用18%的薯干粉可代替含12%的葡萄糖的培养基,产L-苹果酸可达5.47g/100ml。 发酵液稀释后过滤,清液经减压浓缩、冷却结晶得苹果酸钙,用硫酸酸解得L-苹果酸,并用732树脂交换,洗脱液再用301阴离子树脂交换得苹果酸清液。最后经减压浓缩、冷却结晶、重结晶得成品。 反应流程: 4. 1. 从不成熟的苹果中单离出苹果酸;工业上主要用苯经催化氧化生成顺丁烯二酸酐,然后再高温高压下与水反应制取。

合成制备方法

1. 微生物(或酶)转化反丁烯二酸生产L-苹果酸

短杆菌、黄色短杆菌和产氨短杆菌等微生物均能使反丁烯二酸转化为苹果酸。先将原料反丁烯二酸与碳酸钙反应生成反丁烯二酸钙,再经转化柱(37℃)作用,生成苹果酸钙,经提取得L-苹果酸,转化率可达98%。

2. 单一菌种一步发酵生产L-苹果酸

米曲霉、寄生曲霉、黄曲霉等微生物能发酵糖质原料生产L-苹果酸,以大米糖为原料,用黄曲霉菌(ASP Flavus UVT3),在500L发酵罐中通风搅拌发酵40h,产酸率4.4%~4.95%,对糖转化率为68%~75%。

3. 混种发酵两步生产L-苹果酸

首先,无根根酶R25在含有12%葡萄糖的培养基中培养以积累反丁烯二酸,然后接种普通变形杆菌P1继续发酵2d,L-苹果酸的产量可达5.2~5.48g/100ml,糖的转化率为86.7%~91.3%。用18%的薯干粉可代替含12%的葡萄糖的培养基,产L-苹果酸可达5.47g/100ml。

发酵液稀释后过滤,清液经减压浓缩、冷却结晶得苹果酸钙,用硫酸酸解得L-苹果酸,并用732树脂交换,洗脱液再用301阴离子树脂交换得苹果酸清液。最后经减压浓缩、冷却结晶、重结晶得成品。

反应流程:

4. 1. 从不成熟的苹果中单离出苹果酸;工业上主要用苯经催化氧化生成顺丁烯二酸酐,然后再高温高压下与水反应制取。

用途简介

L—苹果酸在食品、医药、日用化工等行业的用途如下:(1)食品工业:用做加工和配置饮料、露酒、果汁,也用于糖果、果酱等的制造,对食品且有抑菌防腐作用。亦可用于酸乳发酵PH调节,葡萄酒酿造中除酒石酸盐等。(2)烟草行业:苹果酸衍生物(如酯类)能改善烟草香味。(3)医药工业:各种片剂、糖浆配以苹果酸可以呈水果味,并有利于在体内吸收、扩散。(4)日用化工工业:是良好的络合剂、酯剂,用于牙膏配方、净牙片配合、合成香料配方等,还可以作为防臭剂和洗涤剂的成分。

用途

1. 苹果酸是国际公认的一种安全的食品添加剂,作酸味剂、保鲜剂和pH值调节剂用,其酸味柔和且持久性长,酸味比柠檬酸强20%。可用于各类食品,按生产需要适量使用。

 2.用于制造酯类;用于络合剂和调味剂。用作食品添加剂、药品原料。

3. 广泛用于果香香精中,是配制清凉饮料、冰淇淋的佳品。

L-苹果酸 物化性质

外观与性状:
透明无色溶液
密度:
1.60
熔点:
101-103 °C(lit.)
沸点:
140ºC
闪点:
220 °C
水溶解性:
soluble
折射率:
-6.5 ° (C=10, Acetone)
存储条件/存储方法:

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与碱金属、氧化剂、还原剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

稳定性相关:

1. 避免与碱类、氧化剂、还原剂、碱金属、胺接触。

2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。

3. 天然存在于不成熟的苹果、山楂、葡萄汁中。

其它信息:

1.性状:无色结晶,具有特殊的水果酸味。

2.密度(g/mL,20℃):1.60

3.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.熔点(ºC):101-103

5.沸点(ºC,常压):306.4

6.沸点(ºC, KPa):140(分解)

7.折射率:-6.5

8.闪点(ºC):220

9.比旋光度(º):-2

10.自燃点或引燃温度(ºC): 未确定

11.蒸气压(mmHg,ºC):未确定

12.饱和蒸气压(kPa, ºC):未确定

13.燃烧热(KJ/mol):未确定

14.临界温度(ºC):未确定

15.临界压力(KPa):未确定

16.油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.爆炸上限(%,V/V):未确定

18.爆炸下限(%,V/V):未确定

19.溶解性:易溶于水,能溶于乙醇、醚、甲醇、丙酮,不溶于苯。

L-苹果酸 安全信息

海关代码:
2918199090
WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R36/37/38
安全说明:
S26-S36-S37/39
RTECS号:
ON7175000
安全标志:
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。
危险标志:
Xi:Irritant

L-苹果酸 毒理性

生态数据:

该物质对水有稍微的危害。

L-苹果酸 MSDS

  L-(-)-苹果酸      修改号码:6    

模块 1. 化学品
    产品名称:      L-(-)-Malic Acid    
    修改号码:      6    

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害        未分类    
     健康危害
  皮肤腐蚀/刺激      第2级    
  严重损伤/刺激眼睛      第1级    
     环境危害        未分类    
  GHS标签元素
     图标或危害标志
     信号词        危险    
     危险描述        造成皮肤刺激    
    造成严重眼损伤
     防范说明
  [预防]        处理后要彻底清洗双手。    
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
  [急救措施]        眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续冲洗。    
    皮肤接触:用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激:求医/就诊。
    脱掉被污染的衣物,清洗后方可重新使用。
  立即呼叫解毒中心/医生。

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质    
  化学名(中文名):      L-(-)-苹果酸    
    百分比:      >98.0%(T)    
  CAS编码:      97-67-6    
    俗名:      L-(-)-Apple Acid    
  L-(-)-苹果酸      修改号码:6    

模块 3. 成分/组成信息
    分子式:      C4H6O5    

模块 4. 急救措施
    吸入:      将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。立即呼叫解毒中心/医生。    
    皮肤接触:      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。    
  立即呼叫解毒中心/医生。
    眼睛接触:        用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。    
  立即呼叫解毒中心/医生。
    食入:      若感不适,求医/就诊。漱口。    
    紧急救助者的防护:        救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。    

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂:        干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳    
    特定方法:        从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。    
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具:        灭火时,一定要穿戴个人防护用品。    

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施,防护用具,      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。    
    紧急措施:        泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。    
    环保措施:        防止进入下水道。    
    控制和清洗的方法和材料:        清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的    
    法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施:        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手    
    和脸。
    注意事项:        如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。    
    操作处置注意事项:        避免接触皮肤、眼睛和衣物。    
    贮存
    储存条件:        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。    
    存放于惰性气体环境中。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    气敏
    包装材料:        依据法律。    

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制:        尽可能安装封闭体系或局部排风系统,操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗    
    眼器。
    个人防护用品
     呼吸系统防护:        防尘面具。依据当地和政府法规。    
     手部防护:        防护手套。    
     眼睛防护:        安全防护镜。如果情况需要,佩戴面具。    
     皮肤和身体防护:        防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。    

模块 9. 理化特性
  外形(20°C):        固体    
  L-(-)-苹果酸      修改号码:6    

模块 9. 理化特性
    外观:      晶体-粉末    
    颜色:        白色类白色    
    气味:        无味    
  pH:        无数据资料    
    熔点:
  103°C
  沸点/沸程        无资料    
    闪点:        无资料    
    爆炸特性
     爆炸下限:        无资料    
     爆炸上限:        无资料    
    密度:        无资料    
    溶解度:
  [水]        溶于    
  [其他溶剂]
    易溶于:      甲醇, 醚, 丙酮, 乙醇    
    溶于:        二氧六环    
    不溶于:        苯    
  log水分配系数 =      -1.26    

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性:        一般情况下稳定。    
    危险反应的可能性:        未报道特殊反应性。    
    须避免接触的物质      氧化剂, 还原剂, 碱金属    
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳    

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性:        无资料    
    对皮肤腐蚀或刺激:        无资料    
    对眼睛严重损害或刺激:        无资料    
    生殖细胞变异原性:        无资料    
    致癌性:
  IARC =        无资料    
  NTP =        无资料    
    生殖毒性:        无资料    

模块 12. 生态学信息
    生态毒性:
    鱼类:        无资料    
    甲壳类:        无资料    
    藻类:        无资料    
  残留性 / 降解性:        无资料    
  潜在生物累积 (BCF):      0.1 - 0.3    
    土壤中移动性
   log水分配系数:      -1.26    
   土壤吸收系数 (Koc):        无资料    
     亨利定律      8.5 x 10-8    
  constant(PaM3/mol):
  L-(-)-苹果酸      修改号码:6    

模块 13. 废弃处置
    如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
    焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
    联合国分类:        与联合国分类标准不一致    
  UN编号:        未列明    

模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。


模块16 - 其他信息
N/A

L-苹果酸 海关数据

中国海关编码:2918199090

概述:
HS: 2918199090. 其他含醇基但不含其他含氧基羧酸(包括其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物). 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途
摘要/Summary:
2918199090 other carboxylic acids with alcohol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

L-苹果酸 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率:25.20

2、   摩尔体积(cm3/mol):81.6

3、   等张比容(90.2K):248.9

4、   表面张力(dyne/cm):86.2

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

    7、 极化率:9.99

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值(XlogP):-1.3

2、   氢键供体数量:3

3、   氢键受体数量:5

4、   可旋转化学键数量:3

5、   互变异构体数量:

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):94.8

7、   重原子数量:9

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:129

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:1

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

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