3-苯丙酸

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3-苯丙酸 基本信息

中文名称:
3-苯丙酸 
中文别名:
3-苯基丙酸;
氢化肉桂酸;
3-苯丙酸 
英文名称:
Hydrocinnamic acid
英文别名:
3-phenylpropionic acid;
3-Phenylpropionic acid;
3-Phenylpropionic Acid;
Hydrocinnamic acid;
3-phenylpropanoic acid;
3-Phenylpropanoic acid 
CAS No.:
501-52-0
分 子 式:
C9H10O2
分 子 量:
150.18
精确分子量:
150.06800
PSA:
37.30000
MDL:
MFCD00002771
EINECS:
207-924-5
BRN:
907515
InChI:
InChI=1/C9H10O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7H2,(H,10,11)
危险品标志:
xi:irritant
风险术语:
R36/37/38;
安全术语:
S26; S37/39;
分子结构式:
SDS:
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3-苯丙酸 制备方法及用途

制备方法

1. 以肉桂酸为原料,可按下述两种方法操作制得3-苯丙酸。(1)将肉桂酸与80-90℃的氢氧化钠溶液混合使成钠盐,向溶液添加雷尼镍后,缓缓滴加水合肼。冷至20℃,加盐酸至pH=1,即析出3-苯丙酸。(2)在搅拌下,将2.5%的钠汞齐慢慢加入肉桂酸与氢氧化钠溶液的混合物中,肉桂酸被产生的新生氢还原为苯丙酸。将反应混合物盐酸酸化,苯丙酸即呈油状物析出,并很快固化,用热水重结晶,即得成品。 2. 烟草:FC,40;OR,26;用钠汞齐还原肉桂酸制备;由铬酸盐氧化丙苯制备。 3、 于常压氢化反应瓶(置于磁力搅拌器上)中,加入肉桂酸(2)1g,,无水乙醇15mL,搅拌溶解。加入Rany Ni催化剂1g,减压抽去空气,充入氮气,重复两次后,再用氢气置换氮气。开动磁力搅拌器,进行常压氢化,直至不再吸收氢气为止,约需2h。抽滤①,滤液常压蒸出溶剂,待剩下约1-2mL时,趁热倒入表面皿中,冷却后得白色(略带绿色)蜡状固体②0.8g,mp46-48℃,收率80%。 注:①注意不要抽的太干,以防催化剂自燃。催化剂也不得随便乱倒,应回收至指定的容器中。②也可以在碱性条件下用肼和镍进行还原,或用钠-汞齐还原。 4.制法: 苄基丙二酸二乙酯(4):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入1500mL丙二酸二乙酯(2),四丁基溴化铵20g(0.062mol),无水碳酸钾①1700g(12.3mol)。搅拌下慢慢升温至80℃,滴加苄基氯(3)720mL(5.8mol)。加完后搅拌反应过夜。过滤,滤饼用丙二酸二乙酯充分洗涤。滤液减压蒸馏,首先回收丙二酸二乙酯②,再收集142~145℃/1.07kpa的馏分,得苄基丙二酸二乙酯(4)1050g,收率72.4%。无色液体。bp142~145℃/1.07kpa。nD201.4860。3-苯基丙酸(1):于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入氢氧化钾200g,水200mL。搅拌下慢慢加入苄基丙二酸二乙酯(4)231g(0.925mol),反应剧烈进行并回流。当全部的酯加完后,回流反应3h,直至反应完全(取少量反应液,加入水中可完全溶解)。加入水200mL,并蒸出约200mL的液体(回收乙醇)。冷却,慢慢加入50%的硫酸呈酸性,反应放热。回流反应3h。冷却后分出上层有机层,水层用乙醚提取。合并有机层,无水硫酸钠干燥,蒸出乙醚后,减压蒸馏,收集164~172℃/3.33kPa的馏分,得(1),冷后固化。用石油醚或含少量盐酸的水中重结晶,mp47~48℃。注:①也可用乙醇钠或七水磷酸钾代替无水碳酸钾。用乙醇钠时,丙二酸二乙酯容易发生二取代,收率略低。②用回收的丙二酸二乙酯作相同石油,收率85%。 5.制法: 于45mL压力反应器中,加入5mL1,2-二甲氧基乙烷(DNE)、10mmol甲酸或草酸、三苯基膦42mg(0.16mmol)、1,4-双(二苯基膦)丁烷(dppb)34mg(0.06mmol)、10%的Pd-C催化剂22mg(0.02mmol),再加入苯乙烯(2)0.52g(5mmol),通入一氧化碳至压力达到0.68Mpa(使用草酸时压力为4MPa),于150℃加热反应24h。反应结束后,冷却,过滤,滤液减压浓缩。剩余物溶于乙醚中,用2mol/L的氢氧化钠溶液提取。水溶液用盐酸酸化,乙醚提取,干燥。蒸出溶剂,得化合物(1)粗品,其中含有部分a-甲基苯乙酸(3)。采用类似的方法可以由烯合成如下各种羧酸(表I-8-6,参考书423页)。

合成制备方法

1. 以肉桂酸为原料,可按下述两种方法操作制得3-苯丙酸。(1)将肉桂酸与80-90℃的氢氧化钠溶液混合使成钠盐,向溶液添加雷尼镍后,缓缓滴加水合肼。冷至20℃,加盐酸至pH=1,即析出3-苯丙酸。(2)在搅拌下,将2.5%的钠汞齐慢慢加入肉桂酸与氢氧化钠溶液的混合物中,肉桂酸被产生的新生氢还原为苯丙酸。将反应混合物盐酸酸化,苯丙酸即呈油状物析出,并很快固化,用热水重结晶,即得成品。

2. 烟草:FC,40;OR,26;用钠汞齐还原肉桂酸制备;由铬酸盐氧化丙苯制备。

3、

  于常压氢化反应瓶(置于磁力搅拌器上)中,加入肉桂酸(2)1g,,无水乙醇15mL,搅拌溶解。加入Rany Ni催化剂1g,减压抽去空气,充入氮气,重复两次后,再用氢气置换氮气。开动磁力搅拌器,进行常压氢化,直至不再吸收氢气为止,约需2h。抽滤滤液常压蒸出溶剂,待剩下约1-2mL时,趁热倒入表面皿中,冷却后得白色(略带绿色)蜡状固体0.8g,mp46-48℃,收率80%。

注:①注意不要抽的太干,以防催化剂自燃。催化剂也不得随便乱倒,应回收至指定的容器中。②也可以在碱性条件下用肼和镍进行还原,或用钠-汞齐还原。[1]

4.制法:

苄基丙二酸二乙酯(4):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入1500mL丙二酸二乙酯(2),四丁基溴化铵20g(0.062mol),无水碳酸钾1700g(12.3mol)。搅拌下慢慢升温至80℃,滴加苄基氯(3)720mL(5.8mol)。加完后搅拌反应过夜。过滤,滤饼用丙二酸二乙酯充分洗涤。滤液减压蒸馏,首先回收丙二酸二乙酯,再收集142~145℃/1.07kpa的馏分,得苄基丙二酸二乙酯(4)1050g,收率72.4%。无色液体。bp142~145℃/1.07kpa。nD201.4860。3-苯基丙酸(1):于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入氢氧化钾200g,水200mL。搅拌下慢慢加入苄基丙二酸二乙酯(4)231g(0.925mol),反应剧烈进行并回流。当全部的酯加完后,回流反应3h,直至反应完全(取少量反应液,加入水中可完全溶解)。加入水200mL,并蒸出约200mL的液体(回收乙醇)。冷却,慢慢加入50%的硫酸呈酸性,反应放热。回流反应3h。冷却后分出上层有机层,水层用乙醚提取。合并有机层,无水硫酸钠干燥,蒸出乙醚后,减压蒸馏,收集164~172℃/3.33kPa的馏分,得(1),冷后固化。用石油醚或含少量盐酸的水中重结晶,mp47~48℃。注:①也可用乙醇钠或七水磷酸钾代替无水碳酸钾。用乙醇钠时,丙二酸二乙酯容易发生二取代,收率略低。②用回收的丙二酸二乙酯作相同石油,收率85%。[2]

5.制法:

于45mL压力反应器中,加入5mL1,2-二甲氧基乙烷(DNE)、10mmol甲酸或草酸、三苯基膦42mg(0.16mmol)、1,4-双(二苯基膦)丁烷(dppb)34mg(0.06mmol)、10%的Pd-C催化剂22mg(0.02mmol),再加入苯乙烯(2)0.52g(5mmol),通入一氧化碳至压力达到0.68Mpa(使用草酸时压力为4MPa),于150℃加热反应24h。反应结束后,冷却,过滤,滤液减压浓缩。剩余物溶于乙醚中,用2mol/L的氢氧化钠溶液提取。水溶液用盐酸酸化,乙醚提取,干燥。蒸出溶剂,得化合物(1)粗品,其中含有部分a-甲基苯乙酸(3)。采用类似的方法可以由烯合成如下各种羧酸(表I-8-6,参考书423页)。[3]

用途简介

该品是香料的定香剂。用作医药中间体,也用于有机合成。

用途

1.该品是香料的定香剂。

3-苯丙酸 物化性质

外观与性状:
白色晶体块
密度:
1.071 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点:
45-48 °C(lit.)
沸点:
280 °C(lit.)
闪点:
>230 °F
折射率:
1.5063 (51ºC)
存储条件/存储方法:

密封保存,放置在通风,干燥的环境中

稳定性相关:

1. 按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触。

2. 存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

3. 天然存在于啤酒、干酪和草莓中。

其它信息:

1.       性状:白色结晶性粉末,有轻微的甜香,微具香脂和香豆素的香气。

2.       密度(g/ m3,25/4℃):1.0712

3.       相对密度(25℃,4℃):1.078451

4.       熔点(ºC):107

5.       沸点(ºC,常压):280

6.       常温折射率(n25):1.510651

7.       折射率:1.5063

8.       闪点(ºC):110

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):54.8

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:1.84

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:微溶于水,溶于热水、乙醇、苯、氯仿、乙醚和甘油等。

3-苯丙酸 安全信息

海关代码:
29163900
WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R36/37/38
安全说明:
S22-S24/25-S37/39-S26
RTECS号:
DA8600000
安全标志:
S22:不要吸入粉尘。
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
:
危险标志:
Xi:Irritant

3-苯丙酸 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
DA8600000
CHEMICAL NAME :
Benzenepropionic acid
CAS REGISTRY NUMBER :
501-52-0
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0907515
LAST UPDATED :
199701
DATA ITEMS CITED :
2
MOLECULAR FORMULA :
C9-H10-O2
MOLECULAR WEIGHT :
150.19

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1202 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
YKKZAJ Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. (Nippon Yakugakkai, 2-12-15 Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) No.1- 1881- Volume(issue)/page/year: 104,793,1984
毒理学数据:

1、急性毒性:小鼠经腹腔LD50:1202mg/kg,除致死剂量外无详细说明;

生态数据:

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

3-苯丙酸 MSDS

  1.1 产品标识符
    : 3-苯基丙酸
    产品名称
  1.2 鉴别的其他方法
    Hydrocinnamic acid
    3-Phenylpropionic acid
    Benzylacetic acid
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS分类
    根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定,不是危险物质或混合物。
  2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物 质
    : Hydrocinnamic acid
    别名
    3-Phenylpropionic acid
    Benzylacetic acid
    : C9H10O2
    分子式
    : 150.17 g/mol
    分子量
    无

模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
    皮肤接触
    用肥皂和大量的水冲洗。
    眼睛接触
    用水冲洗眼睛作为预防措施。
    食入
    切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
  4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
    据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料

模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
  6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
    防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
  6.2 环境保护措施
    不要让产物进入下水道。
  6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
    扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。 容器保持紧闭,储存在干燥通风处。
  7.3 特定用途
    无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    常规的工业卫生操作。
    个体防护设备
    眼/面保护
    请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取 手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    身体保护
    根据危险物质的类型,浓度和量,以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
    防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
    呼吸系统防护
    不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害,请使用N95型(US)或P1型(EN 143)防尘面具。
    呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 结晶
    颜色: 棕灰色
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    熔点/凝固点: 45 - 48 °C - lit.
    f) 起始沸点和沸程
    280 °C - lit.
    g) 闪点
    113 °C - 闭杯
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
    k) 蒸汽压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 相对密度
    1.071 g/mL 在 25 °C
    n) 水溶性
    无数据资料
    o) n-辛醇/水分配系数
    无数据资料
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应的可能性
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    无数据资料
  10.5 不兼容的材料
    强氧化剂
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 1,202 mg/kg
    皮肤刺激或腐蚀
    无数据资料
    眼睛刺激或腐蚀
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    无数据资料
    生殖细胞突变性
    无数据资料
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性(一次接触)
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性(反复接触)
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。    
    摄入        如服入是有害的。    
    皮肤        如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。    
    眼睛        可能引起眼睛刺激。    
    接触后的征兆和症状
    据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: DA8600000

模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    无数据资料
  12.2 持久存留性和降解性
    无数据资料
  12.3 潜在的生物蓄积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不利的影响
    无数据资料

模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
    受污染的容器和包装
    作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
  14.1 联合国危险货物编号
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -    
  14.2 联合国(UN)规定的名称
    欧洲陆运危规: 非危险货物
    国际海运危规: 非危险货物
    国际空运危规: 非危险货物
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -    
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -    
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规 海运污染物: 否        国际空运危规: 否    
  14.6 对使用者的特别提醒
    无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

3-苯丙酸 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率:41.99

2、   摩尔体积(cm3/mol):133.3

3、   等张比容(90.2K):345.4

4、   表面张力(dyne/cm):44.9

5、   极化率(10-24cm3):16.64

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:126

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

3-苯丙酸 下游产品

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产品名称:氢化肉桂酸 Cas号:501-52-0 纯度:99% 包装信息:25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:25.0元
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