N-溴代丁二酰亚胺

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N-溴代丁二酰亚胺 基本信息

中文名称:
N-溴代丁二酰亚胺 
中文别名:
N-溴代丁二酰亚胺;
N-溴丁二酰胺;
N-溴代琥珀酰亚胺;
溴丁二酰亚胺;
N-溴琥珀酰亚胺;
N-溴 
英文名称:
N-Bromosuccinimide
英文别名:
N-bromosuccinimide;
N-Bromosuccinimide;
N-bromobutanimide;
1-Bromopyrrolidine-2,5-dione;
1-bromopyrrolidine-2,5-dione 
CAS No.:
128-08-5
分 子 式:
C4H4BrNO2
分 子 量:
177.98
精确分子量:
176.94300
PSA:
37.38000
MDL:
MFCD00005510
EINECS:
204-877-2
InChI:
InChI=1/C4H4BrNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2
危险品标志:

HarmfulXn
风险术语:
R22;R36/37/38;
安全术语:
S26; S37/39;
分子结构式:
SDS:
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N-溴代丁二酰亚胺 制备方法及用途

制备方法

1.将琥珀酰亚胺 ( 丁二酰亚胺)溶于10倍质量的水中,脱色过滤清亮,然后在15℃下滴加与琥珀酰亚胺相同物质量的溴水并同时滴加20%的氢氧化钠溶液,控制溶液ph=7~8,滴加过程中即有白色结晶析出。加完后继续搅拌半小时,静置,过滤,用蒸馏水洗涤结晶数次至溴和丁二酰亚胺含量合格,甩干后,干燥,即得成品。 2.将160克(1.62摩尔)丁二酰亚胺溶解于64克(1.60摩尔)氢氧化钠、300克碎冰和400毫升水的混合中,在激热搅拌和冷却下,一次加入85毫升嗅(小心)。继续搅拌1一2分钟后滤出沉淀物。粗产物用冰水洗除残存的嗅,然后置于五氧化二磷干燥器中,在0.5毫米汞柱压力下千燥8小时;或置于千燥枪内(五氧化二磷),在40℃和10-20mm汞柱压力下干燥8小时,得220一230克(75一51%),纯度约为97%的产物。

合成制备方法

1.将琥珀酰亚胺 ( 丁二酰亚胺)溶于10倍质量的水中,脱色过滤清亮,然后在15℃下滴加与琥珀酰亚胺相同物质量的溴水并同时滴加20%的氢氧化钠溶液,控制溶液ph=7~8,滴加过程中即有白色结晶析出。加完后继续搅拌半小时,静置,过滤,用蒸馏水洗涤结晶数次至溴和丁二酰亚胺含量合格,甩干后,干燥,即得成品。

   

2.将160克(1.62摩尔)丁二酰亚胺溶解于64克(1.60摩尔)氢氧化钠、300克碎冰和400毫升水的混合中,在激热搅拌和冷却下,一次加入85毫升嗅(小心)。继续搅拌1一2分钟后滤出沉淀物。粗产物用冰水洗除残存的嗅,然后置于五氧化二磷干燥器中,在0.5毫米汞柱压力下千燥8小时;或置于千燥枪内(五氧化二磷),在40℃和10-20mm汞柱压力下干燥8小时,得220一230克(75一51%),纯度约为97%的产物。

用途简介

有机合成原料,用于溴化反应,医药中间体。

用途

1.有机合成原料,用于调节低能溴化反应,也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵,还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。

2.用于光度法测定与其他黄酮类化合物共存的栎精。还用于有机合成。

3.溴化剂。烯烃澳化成反Markownikoff规律的产物。氧化剂。使醛氧化成酸溴后,可进一步反应得醋和酸胺。对烯丙基的氧化常优于三氧化铬-吡啶。它常与二甲基甲酸胺.或二甲基亚砜一起,作为更有效的溴化剂使用。

4.N-溴代丁二酰亚胺 (NBS) 常用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应[1];酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应;烯烃的羟基化、成醚反应以及内酯化反应。

自由基溴化反应  在适当的条件下,NBS可以高效率的与烯丙基化合物发生自由基溴化反应,该反应具有很高的选择性 (式1)[1]

不饱和羧酸、醛、酯和内酯化合物也可使用NBS进行溴化,其中不饱和羧酸在溴化过程中,不饱和键可能经过迁移,生成α,β-不饱和羧酸 (式2)[2]

亲电溴化反应  在NBS作用下,苯酚、苯胺以及其它电子云密度较大的芳香化合物能够高效率的生成邻位或对位溴化的产物 (式3)[3~5]

与乙烯基或炔基化合物反应  在有机金属化合物的存在下,NBS能够将炔等化合物转化为相应的溴代物 (式4)[6]

与碳-碳双键的加成  在其它亲核试剂的作用下,NBS可与烯烃等化合物发生加成反应 (式5)[7],亲核试剂包括醇、羧基、叠氮化合物、醇钠等。通过加成反应,可在产物中引入多种官能团,该方法是天然产物合成中一种比较常用的方法[8~11]

其它官能团的溴化反应  在极性溶剂中,NBS在PPh3的存在下,可将一级或二级醇转化为相应的溴化物 (式6)[12]

N-溴代丁二酰亚胺 物化性质

外观与性状:
白色至灰白色粉末
密度:
2.098
熔点:
175-180 °C (dec.)(lit.)
沸点:
221.4ºC at 760 mmHg
闪点:
87.7ºC
折射率:
1.606
蒸汽压:
0.107mmHg at 25°C
存储条件/存储方法:
库房通风低温干燥,与苯胺,二烷基硫,水合肼,过氧化物,丙腈分开存放
稳定性相关:

1.本品剧毒。对眼、黏膜和皮肤有强烈的刺激性。车间要通风良好。

2.生产设备应密闭,防止泄漏,操作人员要穿戴好防护用品。

3.对湿气敏感,应保存在冰箱中。使用过程中,应避免吸入或粘在皮肤上,一般在通风性能良好的通风橱中操作。

4.有强热的.刺激味,对眼、皮肤和粘膜有强刺激性。

其它信息:

1.    性状:白色粉末或结晶

2.    密度(g/mL,25/4℃):2.097

3.    熔点(ºC,微分解):173~175

4.    溶解性:易溶于丙酮、乙酸乙酯、醋酐,难溶于水、苯、四氯化碳、氯仿等。

N-溴代丁二酰亚胺 安全信息

包装等级:
III
风险类别:
8
海关代码:
2925190090
WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R22;R36/37/38
安全说明:
S26-S36/37/39-S45-S37/39
危险标志:
Xn:Harmful

N-溴代丁二酰亚胺 MSDS


模块 1. 化学品
  1.1 产品标识符
    : N-溴琥珀酰亚胺
    产品名称
  1.2 鉴别的其他方法
    NBS
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS-分类
    急性毒性, 经口 (类别 4)
    皮肤腐蚀 (类别 1B)
    严重眼睛损伤 (类别 1)
  2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
    象形图
    警示词        危险    
    危险申明
    H302        吞咽有害。    
    H314        造成严重皮肤灼伤和眼损伤。    
    警告申明
    预防措施
    P260        不要吸入粉尘或烟雾。    
    P264        操作后彻底清洁皮肤。    
    P270        使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。    
    P280        戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.    
    事故响应
    P301 + P312        如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。    
    P301 + P330 + P331        如果吞咽:漱口,不要催吐。    
    P303 + P361 + P353        如果皮肤(或头发)接触:立即除去/脱掉所有沾污的衣物,用水清洗皮肤/淋    
    浴。
    P304 + P340        如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。    
    P305 + P351 + P338        如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取    
    出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
    P310        立即呼叫中毒控制中心或医生.    
    P321        具体处置(见本标签上提供的急救指导)。    
    P363        沾污的衣服清洗后方可再用。    
    安全储存
    P405        存放处须加锁。    
    废弃处置
    P501        将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。    
  2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物 质
    : NBS
    别名
    : C4H4BrNO2
    分子式
    : 177.98 g/mol
    分子量
    组分        浓度或浓度范围    
    N-Bromosuccinimide
    <=100%
    化学文摘登记号(CAS        128-08-5    
    No.)        204-877-2    
    EC-编号

模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    一般的建议
    请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
    皮肤接触
    立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
    眼睛接触
    用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
    食入
    禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
  4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
    该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料

模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
  6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
    使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
    人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
  6.2 环境保护措施
    不要让产品进入下水道。
  6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
    收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
    在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
    建议的贮存温度: 2 - 8 °C
    对光线敏感 对湿度敏感 充气保存
  7.3 特定用途
    无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
    个体防护设备
    眼/面保护
    面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取 手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    完全接触
    物料: 丁腈橡胶
    最小的层厚度 0.11 mm
    溶剂渗透时间: 480 min
    测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
    飞溅保护
    物料: 丁腈橡胶
    最小的层厚度 0.11 mm
    溶剂渗透时间: 480 min
    测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
,     测试方法 EN374
    如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用,或在不同于EN
    374规定的条件下应用,请与EC批准的手套的供应商联系。
    这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
    这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
    身体保护
    全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
    呼吸系统防护
    如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型(US
    )或P3型(EN
    143)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防毒
    面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 固体
    颜色: 浅褐色
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    熔点/凝固点: 175 - 180 °C - 分解
    f) 沸点、初沸点和沸程
    无数据资料
    g) 闪点
    无数据资料
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
    k) 蒸气压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 密度/相对密度
    无数据资料
    n) 水溶性
    微溶
    o) n-辛醇/水分配系数
    无数据资料
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    暴露在光照下。 暴露在潮湿中。
  10.5 不相容的物质
    强氧化剂, 强酸, 强碱, 铁合铁盐
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,170 mg/kg
    吸入: 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
    皮肤刺激或腐蚀
    皮肤 - 兔子 - 引致灼伤。
    眼睛刺激或腐蚀
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    无数据资料
    生殖细胞致突变性
    无数据资料
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性(一次接触)
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性(反复接触)
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强    
    摄入        误吞对人体有害。 引致灼伤。    
    皮肤        通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。    
    眼睛        引起眼睛灼伤。    
    接触后的征兆和症状
    该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    无数据资料
  12.2 持久性和降解性
    无数据资料
  12.3 潜在的生物累积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不良影响
    无数据资料

模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
    与易燃溶剂相溶或者相混合,在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
    受污染的容器和包装
    按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
  14.1 联合国危险货物编号
    欧洲陆运危规: 3261        国际海运危规: 3261        国际空运危规: 3261    
  14.2 联合国运输名称
    欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (N-Bromosuccinimide)
    国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (N-Bromosuccinimide)
    国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (N-Bromosuccinimide)
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: 8        国际海运危规: 8        国际空运危规: 8    
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: II        国际海运危规: II        国际空运危规: II    
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规        国际空运危规: 否    
    海洋污染物(是/否): 否
  14.6 对使用者的特别提醒
    无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

N-溴代丁二酰亚胺 海关数据

中国海关编码:2925190090

概述:
2925190090 其他酰亚胺及其衍生物盐. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途
摘要/Summary:
2925190090 other imides and their derivatives; salts thereof VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

N-溴代丁二酰亚胺 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率:30.06

2、   摩尔体积(cm3/mol):87.1

3、   等张比容(90.2K):250.0

4、   表面张力(dyne/cm):67.8

5、   极化率(10-24cm3):11.91

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积37.4

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:129

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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