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N-氯代丁二酰亚胺

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N-氯代丁二酰亚胺 基本信息

中文名称：
N-氯代丁二酰亚胺 
中文别名：
N-氯代丁二酰亚胺;
NCS(N-氯代琥珀酰亚胺);
N-氯丁二酰亚胺;
N-氯代琥珀酰亚胺;
琥珀酰基氯亚胺;
氯代琥珀酰亚胺;
氯代丁二酰亚胺 
英文名称：
N-Chlorosuccinimide
英文别名：
N-chlorosuccinimide;
1-Chloropyrrolidine-2,5-dione;
1-chloropyrrolidine-2,5-dione;
N-Chlorosuccinimide;
N-chlorobutanimide 
CAS No.：
128-09-6
分 子 式：
C4H4ClNO2
分 子 量：
133.53
精确分子量：
132.99300
PSA：
37.38000
MDL：
MFCD00005511
EINECS：
204-878-8
InChI：
The Key: JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N
危险品标志：
CorrosiveC
风险术语：
R22; R34;
安全术语：
S26; S37/39;
分子结构式：
SDS：
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N-氯代丁二酰亚胺 制备方法及用途

制备方法

将4.96g(0.05mol)丁二酰亚胺溶于17ml乙酸和15ml水的混合溶剂中,在搅拌下加入5.6g(0.05mol)次氯酸叔丁酯(见本书第43页),然后在0℃静置1h.析出沉淀,过滤,固体真空干燥,得2.07g,产率31.3%。熔点149~150℃。

合成制备方法

将4.96g（0.05mol）丁二酰亚胺溶于17ml乙酸和15ml水的混合溶剂中，在搅拌下加入5.6g（0.05mol）次氯酸叔丁酯（见本书第43页），然后在0℃静置1h.析出沉淀，过滤，固体真空干燥，得2.07g,产率31.3%。熔点149~150℃。

用途简介

1.重要的氯化剂,能将芳醛氯化而芳环不受影响。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代(邻位为主),a-氨基吡啶氯代,a-苯硫基酰胺脱氢氯代和降解氯化,以及环戊二烯单氯化反应中都比用氯气、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的产率更高。作为氧化剂,可将二醇氧化成内酯,伯(仲)醇氧化为醛(酮),B-羟基酮氧化成B-二酮等。在酸性条件下能选择性断裂色氨酸形成的肽键。也可用于烯丙胺、B,R-不饱和氨基酸极其衍生物的合成。 2.医药中间体。常用于抗菌素的合成,如苄基头孢菌素,也可用于制备橡胶助剂。 3.N-氯代丁二酰亚胺 (NCS) 是一种比较方便的亲电加成和亲电取代试剂,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用来合成N-氯化胺。 羰基化合物的α-位氯化反应 在锂或其它试剂等的作用下,NCS可使羰基化合物的α-位氯化 (式1) 。 如果在手性催化剂的存在下,NCS可在羰基化合物的α-位发生不对称氯化 (式2) 。 亚砜的催化还原 在NCS的催化下,亚砜能够被还原为硫醚类化合物 (式3) 。 氧化反应 NCS也可作为氧化剂,将不饱和键转化为相应的饱和键,如烯醇酯在NCS的氧化作用下发生氰化反应,生成饱和氰化胺 (式4) 。 芳香化合物的氯化 NCS可使芳香型化合物 (式5) 、噻吩类化合物 (式6) 和氮杂环化合物氯化 (式7) 。 N-氯代氨基化合物的合成 在NCS作用下,二级胺可转化为N-氯代氨基化合物 (式8) 。 醇羟基的氯化 NCS除了可使胺发生N-氯化反应以外,还可与醇类化合物在羟基部位发生氯化。在手性催化剂的存在下,NCS可以选择性地与某一构型的手性醇反应,从而实现醇的拆分 (式9) 。 与烯烃的反应 在催化剂如PhSeCl的作用下,NCS也可将烯烃进行氯化,该反应经历亲电加成得到氯化物后,催化剂复原即得到最终产物 (式10) 。

用途

1.重要的氯化剂，能将芳醛氯化而芳环不受影响。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代（邻位为主），a-氨基吡啶氯代，a-苯硫基酰胺脱氢氯代和降解氯化，以及环戊二烯单氯化反应中都比用氯气、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的产率更高。作为氧化剂，可将二醇氧化成内酯，伯(仲)醇氧化为醛（酮），B-羟基酮氧化成B-二酮等。在酸性条件下能选择性断裂色氨酸形成的肽键。也可用于烯丙胺、B，R-不饱和氨基酸极其衍生物的合成。

2.医药中间体。常用于抗菌素的合成，如苄基头孢菌素，也可用于制备橡胶助剂。

3.N-氯代丁二酰亚胺 (NCS) 是一种比较方便的亲电加成和亲电取代试剂，常用于硫化物、砜和酮的氯化，也可用来合成N-氯化胺。

羰基化合物的α-位氯化反应  在锂或其它试剂等的作用下，NCS可使羰基化合物的α-位氯化 (式1)[1~3]。

如果在手性催化剂的存在下，NCS可在羰基化合物的α-位发生不对称氯化 (式2)[4,5]。

亚砜的催化还原  在NCS的催化下，亚砜能够被还原为硫醚类化合物 (式3)[6]。

氧化反应  NCS也可作为氧化剂，将不饱和键转化为相应的饱和键，如烯醇酯在NCS的氧化作用下发生氰化反应，生成饱和氰化胺 (式4)[7]。

芳香化合物的氯化  NCS可使芳香型化合物 (式5)[8]、噻吩类化合物 (式6)[9] 和氮杂环化合物氯化 (式7)[10,11]。

N-氯代氨基化合物的合成  在NCS作用下，二级胺可转化为N-氯代氨基化合物 (式8)[12]。

醇羟基的氯化  NCS除了可使胺发生N-氯化反应以外，还可与醇类化合物在羟基部位发生氯化。在手性催化剂的存在下，NCS可以选择性地与某一构型的手性醇反应，从而实现醇的拆分 (式9)[13]。

 

与烯烃的反应  在催化剂如PhSeCl的作用下，NCS也可将烯烃进行氯化，该反应经历亲电加成得到氯化物后，催化剂复原即得到最终产物 (式10)[14]。

N-氯代丁二酰亚胺 物化性质

外观与性状：
白色至灰白色结晶粉末
密度：
1,65 g/cm3
熔点：
148-150 °C(lit.)
沸点：
200.5ºC at 760 mmHg
闪点：
75.1ºC
折射率：
1.532
蒸汽压：
0.323mmHg at 25°C
存储条件/存储方法：

储存在干燥容器内。

稳定性相关：

对湿气敏感，应保存在干燥器中。使用过程中，应避免吸入或粘在皮肤上，一般在通风性能良好的通风橱中操作。

腐蚀性物质。吞咽有害，会导致灼伤。万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治，使用合适的手套和防护眼镜或者面罩。

其它信息：

1.  性状：白色粉末或晶体

2.  熔点（oC）：150~152

3.  溶解性：1g  N-氯代丁二酰亚胺溶解于约70ml水、150ml乙醇或50ml苯中，微溶于醚、氯仿和四氯化碳。

N-氯代丁二酰亚胺 安全信息

包装等级：
III
风险类别：
8
海关代码：
2933990090
WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R22;R34
安全说明：
S26-S36/37/39-S45-S37/39
RTECS号：
UY1013500
安全标志：
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
:
危险标志：
C:Corrosive

N-氯代丁二酰亚胺 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
UY1013500
CHEMICAL NAME :
2,5-Pyrrolidinedione, 1-chloro-
CAS REGISTRY NUMBER :
128-09-6
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0113915
LAST UPDATED :
199701
DATA ITEMS CITED :
6
MOLECULAR FORMULA :
C4-H4-Cl-N-O2
MOLECULAR WEIGHT :
133.54
WISWESSER LINE NOTATION :
T5VNVTJ BG

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
PHRPA6 Public Health Reports. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1878- Volume(issue)/page/year: 59,541,1944
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
200 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Lungs, Thorax, or Respiration - chronic pulmonary edema Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea
REFERENCE :
PHRPA6 Public Health Reports. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1878- Volume(issue)/page/year: 59,541,1944 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
15 gm/kg/40D-C
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - food intake (animal) Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Related to Chronic Data - death
REFERENCE :
PHRPA6 Public Health Reports. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1878- Volume(issue)/page/year: 59,541,1944
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
5800 mg/kg/5W-I
TOXIC EFFECTS :
Blood - pigmented or nucleated red blood cells
REFERENCE :
PHRPA6 Public Health Reports. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1878- Volume(issue)/page/year: 59,541,1944 ** TUMORIGENIC DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
840 mg/kg/70W-I
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Tumorigenic - tumors at site of application
REFERENCE :
JNCIAM Journal of the National Cancer Institute. (Washington, DC) V.1-60, 1940-78. For publisher information, see JJIND8. Volume(issue)/page/year: 53,695,1974
毒理学数据：

1、急性毒性：大鼠经口LDLO：1gm/kg；大鼠经静脉注射LDLO：200mg/kg

2、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLO：15gm/kg/40D-I；兔子经口TDLO：5800mg/kg/5W-I

3、致肿瘤：小鼠经皮下TDLO：840mg/kg/70W-I

N-氯代丁二酰亚胺 MSDS

  N-氯丁二酰亚胺      修改号码：5    
模块 1. 化学品
    产品名称：      N-Chlorosuccinimide    
    修改号码：      5    
模块 2. 危险性概述
  GHS分类
    　物理性危害
    金属腐蚀性      第1级    
    　健康危害
    急性毒性（经口）      第4级    
  皮肤腐蚀/刺激      1B类    
  严重损伤/刺激眼睛      第1级    
    　环境危害        未分类    
  GHS标签元素
    　图标或危害标志
    　信号词        危险    
    　危险描述        可能腐蚀金属    
    吞咽有害。
    造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
    　防范说明
  [预防]        只可存放于原用的容器内。    
    切勿吸入。
    使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
    处理后要彻底清洗双手。
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
  [急救措施]        吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。    
    食入：漱口。切勿催吐。
    眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
  皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
    被污染的衣物清洗后方可重新使用。
  立即呼叫解毒中心/医生。
    吸收溢出物，防止材料被损坏。
  N-氯丁二酰亚胺      修改号码：5    
模块 2. 危险性概述
  [储存]        存放处须加锁。    
  [废弃处置]      根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。    
模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质    
  化学名(中文名)：      N-氯丁二酰亚胺    
    百分比：      >98.0%(T)    
  CAS编码：      128-09-6    
    俗名：      NCS    
    分子式：      C4H4ClNO2    
模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。    
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。    
  立即呼叫解毒中心/医生。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。    
  立即呼叫解毒中心/医生。
    食入：      立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。    
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。    
模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳    
    特殊危险性：        小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。    
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。    
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。    
模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露    
    紧急措施：        处并处在上风处。    
    泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
    环保措施：        防止进入下水道。    
    控制和清洗的方法和材料：        清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的    
    法律法规处置。
模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手    
    和脸。
    注意事项：        如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。    
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。    
    使用耐腐蚀设备。
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。冷藏储存。    
    存放于惰性气体环境中。
    防湿。
    存放处须加锁。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
  N-氯丁二酰亚胺      修改号码：5    
模块 7. 操作处置与储存
  热敏, 光敏, 潮敏
    包装材料：        依据法律。只可存放在原用的容器內。    
模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。    
    个人防护用品
    　呼吸系统防护：      防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依    
    据当地和政府法规。
    　手部防护：        防渗手套。    
    　眼睛防护：        护目镜。如果情况需要，佩戴面具。    
    　皮肤和身体防护：        防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。    
模块 9. 理化特性
    固体
  外形（20°C）：
    外观：      晶体-粉末    
    颜色：        白色类白色    
    气味：        氯味    
  pH:        无数据资料    
    熔点：
  148°C
  沸点/沸程        无资料    
    闪点：        无资料    
    爆炸特性
    　爆炸下限：        无资料    
    　爆炸上限：        无资料    
    密度：        无资料    
    溶解度：
  [水]      微溶于(14g/L, 25°C)    
  [其他溶剂]
    溶于：      丙酮, 乙酸    
    微溶于：        苯    
    极微溶于：      醚, 氯仿, 四氯化碳    
模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。    
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。    
    须避免接触的物质      强酸, 强碱, 还原剂, 可燃物, 胺类    
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢, 氯    
模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：      orl-rat LDLo:1 g/kg    
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料    
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料    
    生殖细胞变异原性：        无资料    
    致癌性：      scu-mus TDLo:840 mg/kg/70W-I    
  IARC =        无资料    
  NTP =        无资料    
    生殖毒性：        无资料    
  RTECS 号码:      UY1013500    
  N-氯丁二酰亚胺      修改号码：5    
模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料    
    甲壳类：        无资料    
    藻类：        无资料    
  残留性 / 降解性：        无资料    
  潜在生物累积 （BCF):        无资料    
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料    
  　土壤吸收系数 （Koc）：        无资料    
    　亨利定律        无资料    
  constant(PaM3/mol):
模块 13. 废弃处置
    如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。如果与可燃性溶剂混和可能着火。废弃处置时请遵守国家、地
    区和当地的所有法规。
模块 14. 运输信息
    联合国分类：      第8类 腐蚀品    
  UN编号：      3261    
    正式运输名称：      腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明    
    包装等级：      II    
模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

模块16 - 其他信息
N/A

N-氯代丁二酰亚胺 海关数据

中国海关编码：2933990090

概述：
2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素：
品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
摘要/Summary：
2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

N-氯代丁二酰亚胺 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率：27.46

2、   摩尔体积（cm3/mol）：88.6

3、   等张比容（90.2K）：236.1

4、   表面张力（dyne/cm）：50.4

5、   极化率（10-24cm3）：10.88

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.2

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积37.4

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:129

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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