吡虫啉

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吡虫啉 基本信息

中文名称:
吡虫啉 
中文别名:
一扫净;
1-(6-氯吡啶-3-基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺 
英文名称:
2-Imidazolidinimine,1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-N-nitro-, (2E)-
英文别名:
imidacloprid;
Imidacloprid [ISO];
Imidacloprid solution;
1-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-N-nitro-2-imidazolidineimine;
Confidor;
1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-N-nitro-tetrahydro-2H-imidazol-2-imine;
N-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-4,5-dihydroimidazol-2-yl]nitramide;
1-(6-chloro-3-pyridyl)methyl-2-nitroiminoimidazolidine;
Confidor SL;
Merit;
Imidacloprid;
Provado;
Gaucho;
Merit (insecticide);
Admire 
CAS No.:
105827-78-9
分 子 式:

C9H10ClN5O2

分 子 量:
255.7
精确分子量:
255.05200
PSA:
86.34000
InChI:
The Key: YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N
危险品标志:

 

风险术语:

 

安全术语:

 

分子结构式:
SDS:
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吡虫啉 制备方法及用途

制备方法

3-甲基吡啶-N-氧化物(1)的制备 将7mL H2O、22.8g 3-甲基吡啶、80mL CHCl3和1.4g磷钼酸依次加入反应瓶中,均匀混合,升温至75℃,滴加47g 30%H2O2,滴毕继续反应6h,脱苯、脱水,加50mL CHCl3,过滤,减压脱溶得棕色液体,冷却至20℃变为浅棕色固体,收率>90%。2-氯-5-甲基吡啶(2)的制备 将0.25mol的(1)、0.37mol三乙胺及250mL CH2Cl2均匀混合后,在氮气保护下滴加邻苯二甲酰氯,滴毕保温反应2h,抽滤,CH2Cl2洗涤,滤液脱溶,冷却调pH值为6。馏出物分出油层,水层萃取,合并油层,干燥脱溶,得无色至浅黄色油状液体25.9g,收率76%。2-氯-5-氯甲基吡啶(3)的制备 将上步产物(2)0.15mol、苯8mL混合,于50℃滴加含0.1molSO2Cl2的苯溶液,2h滴完,加热回流4h,脱溶。产率70%。吡虫啉(4)的制备 将乙腈10mL、N-硝基亚米唑烷-2-基胺(5)0.15mol、碳酸钾7.2g、CsCl少许混合后,滴加溶有2-氯-5-氯甲基吡啶(3)0.1mol的乙腈溶液,加热回流反应5h,过滤,用乙腈洗滤渣,合并滤液,脱溶得褐色固体,产率90%。吡虫啉也可用下述方法制备:以甲苯为溶剂,N-(2-氯-5-吡啶甲基)亚乙基二胺在室温下与溴化氰作用,所得的环合产物于低温加入浓硫酸中,然后滴加发烟硝酸,于0℃反应2h,得吡虫啉。

合成制备方法

3-甲基吡啶-N-氧化物(1)的制备 将7mL H2O、22.8g 3-甲基吡啶、80mL CHCl3和1.4g磷钼酸依次加入反应瓶中,均匀混合,升温至75℃,滴加47g 30%H2O2,滴毕继续反应6h,脱苯、脱水,加50mL CHCl3,过滤,减压脱溶得棕色液体,冷却至20℃变为浅棕色固体,收率>90%。

2-氯-5-甲基吡啶(2)的制备 将0.25mol的(1)、0.37mol三乙胺及250mL CH2Cl2均匀混合后,在氮气保护下滴加邻苯二甲酰氯,滴毕保温反应2h,抽滤,CH2Cl2洗涤,滤液脱溶,冷却调pH值为6。馏出物分出油层,水层萃取,合并油层,干燥脱溶,得无色至浅黄色油状液体25.9g,收率76%。

2-氯-5-氯甲基吡啶(3)的制备 将上步产物(2)0.15mol、苯8mL混合,于50℃滴加含0.1molSO2Cl2的苯溶液,2h滴完,加热回流4h,脱溶。产率70%。

吡虫啉(4)的制备 将乙腈10mL、N-硝基亚米唑烷-2-基胺(5)0.15mol、碳酸钾7.2g、CsCl少许混合后,滴加溶有2-氯-5-氯甲基吡啶(3)0.1mol的乙腈溶液,加热回流反应5h,过滤,用乙腈洗滤渣,合并滤液,脱溶得褐色固体,产率90%。

吡虫啉也可用下述方法制备:以甲苯为溶剂,N-(2-氯-5-吡啶甲基)亚乙基二胺在室温下与溴化氰作用,所得的环合产物于低温加入浓硫酸中,然后滴加发烟硝酸,于0℃反应2h,得吡虫啉。

用途简介

氯化烟酰杀虫剂,主要用来防治刺吸式口器害虫,如蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马等,此外也可用于鞘翅目、双翅目和鳞翅目害虫。由于其既不作用于乙酰胆碱酯酶、钠通道,也不作用于氨基丁酸-氯离子通道,因此对防治抗性害虫十分有效。用于禾谷类作物、玉米、马铃薯、棉花、蔬菜、柑橘等。最近,也被开发为新的杀白蚊剂。广泛用于棉花、蔬菜、果树、水稻、小麦等作物,有效防治蚜虫、飞虱、叶蝉、象甲等害虫。

用途

氯化烟酰杀虫剂,主要用来防治刺吸式口器害虫,如蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马等,此外也可用于鞘翅目、双翅目和鳞翅目害虫。由于其既不作用于乙酰胆碱酯酶、钠通道,也不作用于氨基丁酸-氯离子通道,因此对防治抗性害虫十分有效。用于禾谷类作物、玉米、马铃薯、棉花、蔬菜、柑橘等。最近,也被开发为新的杀白蚊剂。广泛用于棉花、蔬菜、果树、水稻、小麦等作物,有效防治蚜虫、飞虱、叶蝉、象甲等害虫。

吡虫啉 物化性质

外观与性状:
无色晶体
密度:
1.59g/cm3
熔点:
136-144ºC
沸点:
442.3ºC at 760mmHg
闪点:
221.3ºC
存储条件/存储方法:

密封储存,储存于阴凉、干燥的库房。远离氧化剂。

稳定性相关:

常温常压下稳定,避免与强氧化剂接触。

其它信息:

1.性状:纯品为白色结晶

2.熔点:143.8℃ (A)、136.4℃ (B)

3.蒸气压:2×10-7Pa (20℃)

4.溶解度:20℃时,己烷<0.1g/L,异丙醇1~2g/L,水0.5g/L。在土壤中稳定性较高,半衰期150d。

吡虫啉 安全信息

海关代码:
2933399026

吡虫啉 毒理性

毒理学数据:

原药对雄性大鼠急性经口LD50为424mg/kg >雌性大鼠为450 ~ 475mg/kg ;雄性、雌性大鼠急性经皮LD50> 5000mg /kg;大鼠急性吸入LC50 > 0. 5mg/L.对兔眼睛和皮肤无刺激作用。对大鼠蓄积系数K >5。未见引起长期或繁殖影响,动物试验无致癌和诱变作用。鹤鹑急性经口LD50为31 mg /lcg,水蚤工LC50 >32mg /L。对鱼类低毒。蚯蚓LC50 为10.7mg/kg干土壤。

吡虫啉 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率:62.3

2、摩尔体积(cm3/mol):160.1

3、等张比容(90.2K):459.9

4、表面张力(dyne/cm):68

5、介电常数:无可用的

6、极化率(10-24cm3):24.69

7、单一同位素质量:255.052302 Da

8、标称质量:255 Da

9、平均质量:255.661 Da

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.8

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积86.3

7.重原子数量:17

8.表面电荷:0

9.复杂度:319

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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