洛美沙星

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洛美沙星 基本信息

中文名称:
洛美沙星 
中文别名:
洛美沙星;
(+/-)-1-乙基-6,8-二氟-1,4-二氢-7-(3-甲基-1-哌嗪基)-4-氧-喹啉-3-羧酸 
英文名称:
3-Quinolinecarboxylicacid, 1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-
英文别名:
lomefloxacin;
Lomefloxacinum;
LFLX;
Lomefloxacine;
Maxaquin;
Lomefloxacino;
1-ethyl-6,8-difluoro-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 
CAS No.:
98079-51-7
分 子 式:

C17H19F2N3O3

分 子 量:
351.35
精确分子量:
351.13900
PSA:
74.57000
MDL:
MFCD00214312
InChI:
InChI=1/C17H21F2N3O3/c1-3-21-8-11(17(24)25)16(23)10-6-12(18)15(13(19)14(10)21)22-5-4-20-9(2)7-22/h6,9,11,20H,3-5,7-8H2,1-2H3,(H,24,25)
危险品标志:

harmfulxn;irritantxi

风险术语:

R22;R36/37/38

安全术语:

S26;S36

分子结构式:
SDS:
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洛美沙星 制备方法及用途

制备方法

以2,3,4,5-氟苯甲酸为原料,经氯化亚砜氯化为酰氯,再和乙氧基丙二酸二乙酯缩合,然后脱羧生成四氟苯甲酰基乙酸乙酯,接着和原甲酸三乙脂在乙酸酐作用下缩合得到烯键,和乙胺反应以取代乙氧基,在氢化钠作用下环合生成喹啉环衍生物,酯基水解成羧基,最后和2-甲基哌嗪反应,得到洛美沙星。

合成制备方法

以2,3,4,5-氟苯甲酸为原料,经氯化亚砜氯化为酰氯,再和乙氧基丙二酸二乙酯缩合,然后脱羧生成四氟苯甲酰基乙酸乙酯,接着和原甲酸三乙脂在乙酸酐作用下缩合得到烯键,和乙胺反应以取代乙氧基,在氢化钠作用下环合生成喹啉环衍生物,酯基水解成羧基,最后和2-甲基哌嗪反应,得到洛美沙星。


用途简介

为长效喹诺酮类口服抗菌药。通过抑制细菌DNA回旋酶、使细菌停止生长而发挥抗菌作用。抗菌谱广,高效,安全,代谢稳定,耐受性好。因和茶碱无交叉作用,对气喘患者兼用无禁忌,故特别适合老年人使用。可用于呼吸道感染、败血症、肠炎、尿路感染、妇科疾病感染、眼及口腔感染,还可于手术后预防感染。

用途

为长效喹诺酮类口服抗菌药。通过抑制细菌DNA回旋酶、使细菌停止生长而发挥抗菌作用。抗菌谱广,高效,安全,代谢稳定,耐受性好。因和茶碱无交叉作用,对气喘患者兼用无禁忌,故特别适合老年人使用。可用于呼吸道感染、败血症、肠炎、尿路感染、妇科疾病感染、眼及口腔感染,还可于手术后预防感染。

洛美沙星 物化性质

外观与性状:
灰白色至黄色晶体
密度:
1.342 g/cm3
熔点:
239-240ºC
沸点:
542.7ºC at 760 mmHg
闪点:
282ºC
折射率:
1.547
其它信息:

1.性状:无色针状结晶。

2.熔点(ºC):239~240.5

洛美沙星 安全信息

海关代码:
2933990090
WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
22-36/37/38
安全说明:
S26-S36
RTECS号:
VB1997500
危险标志:
Xn,Xi

洛美沙星 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
VB1997400
CHEMICAL NAME :
3-Quinolinecarboxylic acid, 1,4-dihydro-6,8-difluoro-1-ethyl-7-(3-methyl-1-pipera zinyl)-4-oxo-
CAS REGISTRY NUMBER :
98079-51-7
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
10
MOLECULAR FORMULA :
C17-H19-F2-N3-O3
MOLECULAR WEIGHT :
351.39

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Human - woman
DOSE/DURATION :
24 mg/kg/3D-I
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - excitement
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
3800 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - effect, not otherwise specified Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Behavioral - ataxia
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>4 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
698 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
246 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
DNA repair
TEST SYSTEM :
Bacteria - Bacillus subtilis
DOSE/DURATION :
20 mg/L
REFERENCE :
AMACCQ Antimicrobial Agents and Chemotherapy. (American Soc. for Microbiology, 1913 I St., NW, Washington, DC 20006) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 37,213,1993
毒理学数据:

急性毒性50小鼠(mg/kg):245.6静脉注射;>4000口服。

洛美沙星 海关数据

中国海关编码:2933990090

概述:
2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期
摘要/Summary:
2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

洛美沙星 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:86.66

2、  摩尔体积(cm3/mol):265.6

3、  等张比容(90.2K):698.4

4、  表面张力(dyne/cm):47.8

5、  极化率(10-24cm3):34.35

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:8

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积72.9

7.重原子数量:25

8.表面电荷:0

9.复杂度:586

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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