5-羟基-4-辛酮

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5-羟基-4-辛酮 基本信息

中文名称:
5-羟基-4-辛酮 
中文别名:
5-羟基-4-辛酮;
5-羥-4-辛酮;
丁偶姻 
英文名称:
4-Octanone, 5-hydroxy-
英文别名:
5-Hydroxy-4-octanone;
5-hydroxyoctan-4-one;
5-Hydroxyoctan-4-one 
CAS No.:
496-77-5
分 子 式:
C8H16O2
分 子 量:
144.21
精确分子量:
144.11500
PSA:
37.30000
MDL:
MFCD00021928
EINECS:
207-830-4
BRN:
1633999
InChI:
InChI=1/C8H16O2/c1-3-5-7(9)8(10)6-4-2/h7,9H,3-6H2,1-2H3/t7-/m1/s1
分子结构式:
SDS:
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5-羟基-4-辛酮 制备方法及用途

制备方法

1.在金属钠存在下,由丁酸乙酯在沸乙醚中反应而得。2.制法: 于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的5L反应瓶中,加入新鲜的金属钠93g(4.0mol),二甲苯150mL,加热使钠熔化,剧烈搅拌下冷却制成钠砂。倾去二甲苯,用无水乙醚洗涤4~5次后,加入无水乙醚1.3L。搅拌下慢慢滴加丁酸乙酯(2)15mL,使反应开始,乙醚回流。保持回流状态滴加218g丁酸乙酯(2)(共用丁酸乙酯232g,2.0mol)。加完后继续回流反应1h。金属钠消失,生成黄色的固体钠盐。冰浴冷却,慢慢滴加由210g浓硫酸与350mL水配成的稀酸。静置过夜,使硫酸钠结晶完全。倾出乙醚层,以乙醚洗涤硫酸钠结晶。合并乙醚层,以20%的碳酸钠洗涤,无水碳酸钾干燥。水浴加热蒸馏,回收乙醚。剩余物减压分馏,收集80~86℃/1.4kPa的馏分。合并前馏和后馏分,再进行分馏,共得5-羟基-4-辛酮①(1)95~101g,收率65%~70%。注:①所得产品颜色为黄色,可能是其中含有微量的二酮引起的。加入100mL饱和亚硫酸氢钠一起摇动,而后用饱和氯化钠溶液洗涤,再重新分馏,可得无色产品。2.制法: 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、通气导管的反应瓶中,加入催化剂3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基-1,3-噻唑盐酸盐①13.4g(0.05mol),正丁醛(2)72.1g(1mol),三乙胺30.3(0.3mol),300mL无水乙醇。慢慢通入氮气,搅拌下加热至80℃反应1.5h。冷至室温,减压浓缩。得到的黄色液体倒入500mL水中,加入150mL二氯甲烷。分出有机层,水层用二氯甲烷提取2次,每次150mL。合并有机层,依次用饱和碳酸氢钠溶液、水各300mL洗涤。回收溶剂后减压分馏,收集90~92℃/1.73~1.86kPa的馏分,得产品(1)51~54g,收率71%~74%。注:①催化剂的结构如下。

合成制备方法

1.在金属钠存在下,由丁酸乙酯在沸乙醚中反应而得。

2.制法:      

于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的5L反应瓶中,加入新鲜的金属钠93g(4.0mol),二甲苯150mL,加热使钠熔化,剧烈搅拌下冷却制成钠砂。倾去二甲苯,用无水乙醚洗涤4~5次后,加入无水乙醚1.3L。搅拌下慢慢滴加丁酸乙酯(2)15mL,使反应开始,乙醚回流。保持回流状态滴加218g丁酸乙酯(2)(共用丁酸乙酯232g,2.0mol)。加完后继续回流反应1h。金属钠消失,生成黄色的固体钠盐。冰浴冷却,慢慢滴加由210g浓硫酸与350mL水配成的稀酸。静置过夜,使硫酸钠结晶完全。倾出乙醚层,以乙醚洗涤硫酸钠结晶。合并乙醚层,以20%的碳酸钠洗涤,无水碳酸钾干燥。水浴加热蒸馏,回收乙醚。剩余物减压分馏,收集80~86℃/1.4kPa的馏分。合并前馏和后馏分,再进行分馏,共得5-羟基-4-辛酮(1)95~101g,收率65%~70%。注:①所得产品颜色为黄色,可能是其中含有微量的二酮引起的。加入100mL饱和亚硫酸氢钠一起摇动,而后用饱和氯化钠溶液洗涤,再重新分馏,可得无色产品。[1]

2.制法:

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、通气导管的反应瓶中,加入催化剂3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基-1,3-噻唑盐酸盐13.4g(0.05mol),正丁醛(2)72.1g(1mol),三乙胺30.3(0.3mol),300mL无水乙醇。慢慢通入氮气,搅拌下加热至80℃反应1.5h。冷至室温,减压浓缩。得到的黄色液体倒入500mL水中,加入150mL二氯甲烷。分出有机层,水层用二氯甲烷提取2次,每次150mL。合并有机层,依次用饱和碳酸氢钠溶液、水各300mL洗涤。回收溶剂后减压分馏,收集90~92℃/1.73~1.86kPa的馏分,得产品(1)51~54g,收率71%~74%。注:①催化剂的结构如下。[2]

用途简介

本品主要可作食品用香料。

用途

食品用香料。

5-羟基-4-辛酮 物化性质

外观与性状:
淡黄色液体
密度:
0.916 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点:
80-82 °C10 mm Hg(lit.)
闪点:
175 °F
折射率:
n20/D 1.4315(lit.)
蒸汽压:
0.172mmHg at 25°C
存储条件/存储方法:

密封保存,放置在通风,干燥的环境中

稳定性相关:

1. 按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触。

2. 存在于主流烟气中。

3. 天然品存在于可可等中。

其它信息:

1.       性状:浅黄色液体,呈甜的、略有刺鼻的奶油和豆蔻香气,有甜奶油味感。

2.       相对密度(d164)   :0.9107

3.       相对蒸汽密度(g/cm3,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):-10

5.       沸点(ºC,常压):180~190

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率(n16D):1.4345

8.       闪点(ºF):175

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:几乎不溶于水,溶于乙醇

5-羟基-4-辛酮 安全信息

海关代码:
2914400090
WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单

5-羟基-4-辛酮 毒理性

毒理学数据:

暂无

生态数据:

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

5-羟基-4-辛酮 MSDS

    丁偶姻      修改号码:5    

模块 1. 化学品
    产品名称:      Butyroin    
    修改号码:      5    

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害
    易燃液体      第4级    
     健康危害        未分类    
     环境危害        未分类    
  GHS标签元素
     图标或危害标志        无    
     信号词        警告    
     危险描述        可燃液体    
     防范说明
  [预防]      远离明火/热表面。    
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
  [储存]        存放于通风良好处。保持凉爽。    
  [废弃处置]      根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。    

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质    
  化学名(中文名):        丁偶姻    
    百分比:      >96.0%(GC)    
  CAS编码:      496-77-5    
    俗名:      5-Hydroxy-4-octanone    
    分子式:      C8H16O2    

模块 4. 急救措施
    吸入:      将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适请求医/就诊。    
    皮肤接触:      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。    
  若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
    眼睛接触:        用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。    
  如果眼睛刺激:求医/就诊。
    食入:      若感不适,求医/就诊。漱口。    
  丁偶姻        修改号码:5    
  紧急救助者的防护:      救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。    

模块 5. 消防措施
  合适的灭火剂:      干粉,泡沫,二氧化碳    
  不适用的灭火剂:      水(有可能扩大灾情。)    
  特定方法:      从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。    
  非相关人员应该撤离至安全地方。
  周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
  消防员的特殊防护用具:      灭火时,一定要穿戴个人防护用品。    

模块 6. 泄漏应急处理
  个人防护措施,防护用具,      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。    
  紧急措施:      泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。    
    环保措施:      防止进入下水道。    
  控制和清洗的方法和材料:      用合适的吸收剂(如:旧布,干砂,土,锯屑)吸收泄漏物。一旦大量泄漏,筑堤控    
  制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
  副危险性的防护措施      移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。    
    7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施:      在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。    
  采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
  注意事项:      使用封闭系统,通风。    
  操作处置注意事项:      避免接触皮肤、眼睛和衣物。    
  贮存
  储存条件:      保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。    
  远离不相容的材料比如氧化剂存放。
  包装材料:      依据法律。    

模块 8. 接触控制和个体防护
  工程控制:      尽可能安装封闭体系或局部排风系统,操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗    
    眼器。
  个人防护用品
   呼吸系统防护:      防毒面具。依据当地和政府法规。    
     手部防护:        防护手套。    
     眼睛防护:      安全防护镜。如果情况需要,佩戴面具。    
   皮肤和身体防护:      防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。    

模块 9. 理化特性
  外形(20°C):        液体    
  外观:      透明    
  颜色:      浅黄色-黄色    
  气味:      无资料    
    pH:      无数据资料    
  熔点:      无资料    
  沸点/沸程      96 °C/2.7kPa    
  闪点:      77°C    
  爆炸特性
   爆炸下限:      无资料    
   爆炸上限:      无资料    
  密度:        0.92    
    丁偶姻      修改号码:5    

模块 9. 理化特性
    溶解度:
  [水]        无资料    
  [其他溶剂]        无资料    

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性:        一般情况下稳定。    
    危险反应的可能性:        未报道特殊反应性。    
    避免接触的条件:        明火    
    须避免接触的物质        氧化剂    
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳    

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性:        无资料    
    对皮肤腐蚀或刺激:        无资料    
    对眼睛严重损害或刺激:        无资料    
    生殖细胞变异原性:        无资料    
    致癌性:
  IARC =        无资料    
  NTP =        无资料    
    生殖毒性:        无资料    

模块 12. 生态学信息
    生态毒性:
    鱼类:        无资料    
    甲壳类:        无资料    
    藻类:        无资料    
  残留性 / 降解性:        无资料    
  潜在生物累积 (BCF):        无资料    
    土壤中移动性
   log水分配系数:        无资料    
   土壤吸收系数 (Koc):        无资料    
     亨利定律        无资料    
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
    如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
    国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
    联合国分类:        与联合国分类标准不一致    
  UN编号:        未列明    

模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
    丁偶姻      修改号码:5    


模块16 - 其他信息
N/A

5-羟基-4-辛酮 海关数据

中国海关编码:2914400090

概述:
2914400090 其他酮醇及酮醛。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
摘要/Summary:
2914400090 other ketone-alcohols and ketone-aldehydes。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

5-羟基-4-辛酮 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率:40.63

2、   摩尔体积(cm3/mol):155.5

3、   等张比容(90.2K):369.6

4、   表面张力(dyne/cm):31.8

5、   极化率(10-24cm3):16.10

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.4

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:99.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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