β-紫罗兰酮

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β-紫罗兰酮 基本信息

中文名称:
β-紫罗兰酮 
中文别名:
β-紫罗酮;
beta-紫罗酮;
β-紫罗兰酮;
(E)-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮;
B-紫罗兰酮;
Beta-紫罗酮;
乙位紫罗兰酮 
英文名称:
3-Buten-2-one,4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-, (3E)-
英文别名:
β-ionone;
beta-ionone;
IONONE,B;
OIL;
B-IONONE;
4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexenyl)-3-buten-2-one 
CAS No.:
79-77-6
分 子 式:

C13H20O

分 子 量:
192.30
精确分子量:
192.15100
PSA:
17.07000
MDL:
MFCD00001549
EINECS:
201-224-3
BRN:
1909544
InChI:
The Key: PSQYTAPXSHCGMF-BQYQJAHWSA-N
危险品标志:

IrritantXiDangerousN

风险术语:

R36;R51/53

安全术语:

S26;S36/37;S61

分子结构式:
SDS:
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β-紫罗兰酮 制备方法及用途

制备方法

1.由柠檬醛与丙酮以氢氧化钾为缩合剂缩合后用稀硫酸环化成α-和β-紫罗兰酮混合物,再经分馏而得。 2. 烟草:BU,56;BU,14;FC,9;FC,BU,OR,18;OR,26,41;FC,40;用硫酸等催化剂将假性紫罗兰酮环化制得。 3.制法: 假紫罗兰酮(3),于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中,加入丙酮380mL,氢氧化钠6g溶于300mL水的溶液,搅拌下加热至47~51℃,滴加柠檬醛(2)100g(0.66mol),约3h加完。加完后于55~60℃反应4h。冷却至40℃以下,静置分层。分出水层(含丙酮,注意回收丙酮),油层水洗一次,用少量盐酸中和后,水洗至中性。减压蒸馏,收集114~116℃/266Pa或158~160/3.0kPa的馏分,得假紫罗兰酮(3),收率75%。β-紫罗兰酮(1):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入95%的硫酸135g,冰盐浴冷却至-5~-7℃,搅拌下慢慢滴加假紫罗兰酮(3)100g。另将甲苯、冰及20%的硫酸预先冷却至-10~-15℃,搅拌下慢慢将上述反应液倒入,进行水解。静置分层。分出水层,油层依次用水、碳酸氢钠水溶液、水洗涤。减压蒸馏回收甲苯,得粗品。用水蒸气蒸馏法或亚硫酸氢钠形成加成物的方法提纯。减压蒸馏,收集97.5~98℃/266Pa或135~136℃/1.6kPa的馏分,得β-紫罗兰酮(1),收率62%~65%。

合成制备方法

1.由柠檬醛与丙酮以氢氧化钾为缩合剂缩合后用稀硫酸环化成α-和β-紫罗兰酮混合物,再经分馏而得。

2. 烟草:BU,56;BU,14;FC,9;FC,BU,OR,18;OR,26,41;FC,40;用硫酸等催化剂将假性紫罗兰酮环化制得。

3.制法:

假紫罗兰酮(3),于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中,加入丙酮380mL,氢氧化钠6g溶于300mL水的溶液,搅拌下加热至47~51℃,滴加柠檬醛(2)100g(0.66mol),约3h加完。加完后于55~60℃反应4h。冷却至40℃以下,静置分层。分出水层(含丙酮,注意回收丙酮),油层水洗一次,用少量盐酸中和后,水洗至中性。减压蒸馏,收集114~116℃/266Pa或158~160/3.0kPa的馏分,得假紫罗兰酮(3),收率75%。 β-紫罗兰酮(1):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入95%的硫酸135g,冰盐浴冷却至-5~-7℃,搅拌下慢慢滴加假紫罗兰酮(3)100g。另将甲苯、冰及20%的硫酸预先冷却至-10~-15℃,搅拌下慢慢将上述反应液倒入,进行水解。静置分层。分出水层,油层依次用水、碳酸氢钠水溶液、水洗涤。减压蒸馏回收甲苯,得粗品。用水蒸气蒸馏法或亚硫酸氢钠形成加成物的方法提纯。减压蒸馏,收集97.5~98℃/266Pa或135~136℃/1.6kPa的馏分,得β-紫罗兰酮(1),收率62%~65%。[1]

用途简介

用于日化、食品香精中,大量用于生产维生素A、E和胡萝卜素

用途

用于日化、食品香精中,大量用于生产维生素A、E和胡萝卜素

β-紫罗兰酮 物化性质

密度:
0.945 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点:
-49°C
沸点:
126-128 °C12 mm Hg(lit.)
闪点:
230 °F
折射率:
n20/D 1.52(lit.)
存储条件/存储方法:

2-8°C,阴凉通风处

用镀锌铁桶包装,每桶净重30kg。贮存于阴凉、通风、干燥处。防火、防潮、防晒。按一般化学品规定贮运。

稳定性相关:

1.常温常压下稳定

避免光,明火,

2. 低毒。大量长期接触、吸入或吞咽本品,能引起变态反应。生产操作中还未发现操作人员有严重中毒现象。按生产操作要求应穿戴防护用具。

3. 存在于烟叶中。

4. 天然存在于某些精油中。
 

其它信息:

1.       性状:浅黄至无色液体,有紫罗兰香味.,但木香香韵更为突出。

2.       密度(g/mL,25℃):0.945

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):-49

5.       沸点(ºC,常压):124(1333pa)

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率(n20/D): 1.52

8.       闪点(ºC):112

9.       比旋光度(º): 未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,44.1ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,20 ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(MPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:溶于乙醇、乙醚、丙二醇,微溶于水和甘油

β-紫罗兰酮 安全信息

WGK_Germany:
2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R36;R51/53
安全说明:
S61-S36/37-S26
RTECS号:
EN0500000
安全标志:
S23:不要吸入蒸汽。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
:
危险标志:
Xi:Irritant;N:Dangerousfortheenvironment;

β-紫罗兰酮 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
EN0500000
CHEMICAL NAME :
3-Buten-2-one, 4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-, (E)-
CAS REGISTRY NUMBER :
79-77-6
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
1909544
LAST UPDATED :
199709
DATA ITEMS CITED :
2
MOLECULAR FORMULA :
C13-H20-O
MOLECULAR WEIGHT :
192.33

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
480 mg/kg
SEX/DURATION :
female 8 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants)
REFERENCE :
TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 83,563,1986
毒理学数据:

生殖毒性:大鼠经口TDLo:480mg/kg

生态数据:

通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境

β-紫罗兰酮 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率:61.70

2、   摩尔体积(cm3/mol):203.6

3、   等张比容(90.2K):490.3

4、   表面张力(dyne/cm):33.6

5、   介电常数:无可用

6、   偶极距(10-24cm3):无可用

7、   极化率:24.46

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值(XlogP):2.9

2、   氢键供体数量:0

3、   氢键受体数量:1

4、   可旋转化学键数量:2

5、   互变异构体数量:2

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):17.4

7、   重原子数量:14

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:292

10、 同位素原子数量:0

11、 确定原子立构中心数量:0

12、 不确定原子立构中心数量:0

13、 确定化学键立构中心数量:1

14、 不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键单元数量:1

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