头孢泊肟酯

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头孢泊肟酯 基本信息

中文名称:
头孢泊肟酯 
中文别名:
头孢泊肟酯;
(6R,7R)-7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-(甲氧亚氨基)-乙酰胺基]-3-甲氧甲基-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环-[4,2,0]辛-2-烯-2-甲酸异丙氧羰氧乙基酯;
先福吡兰 
英文名称:
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid,7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(methoxymethyl)-8-oxo-,1-[[(1-methylethoxy)carbonyl]oxy]ethyl ester, (6R,7R)-
英文别名:
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(methoxymethyl)-8-oxo-, 1-[[(1-methylethoxy)carbonyl]oxy]ethyl ester, (6R,7R)-;
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(methoxymethyl)-8-oxo-, 1-[[(1-methylethoxy)carbonyl]oxy]ethyl ester, [6R-[6α,7β(Z)]]-;
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(methoxymethyl)-8-oxo-, 1-[[(1-methylethoxy)carbonyl]oxy]ethyl ester, (6R,7R)- (9CI);
(RS)-1-(Isopropoxycarbonyloxy)ethyl (+)-(6R,7R)-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-(methoxyimino]acetamido]-3-methoxymethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;
Antibiotic CS 807;
Banan;
CS 807;
CS 807 (pharmaceutical);
Cefodox;
Cefoflam;
Cefoprox;
Cefpodoxime proxetil;
Cephpodoxime proxetil;
Cepodem;
Orelox;
Otreon;
RU 51807;
U 76252;
Vantin 
CAS No.:
87239-81-4
分 子 式:

C21H27N5O9S2

分 子 量:
557.59
精确分子量:
557.12502
PSA:
234.51000
InChI:
InChI=1/C21H27N5O9S2/c1-9(2)33-21(30)35-10(3)34-19(29)15-11(6-31-4)7-36-18-14(17(28)26(15)18)24-16(27)13(25-32-5)12-8-37-20(22)23-12/h8-10,14,18H,6-7H2,1-5H3,(H2,22,23)(H,24,27)/b25-13-/t10?,14-,18-/m1/s1
危险品标志:

IrritantXi

风险术语:

R36/37/38;R42/43;

安全术语:

S22;S26;S36/37/39;

分子结构式:
SDS:
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头孢泊肟酯 制备方法及用途

制备方法

侧链的制备280ml氯甲酸乙酯和260ml硫酰氯混合,在室温下加入1.0g过氧化苯甲酰。回流7.5h后,蒸馏得到217g1-氯乙基氯甲酸酯(沸点119~140℃。将317g该酯溶于2000ml二氯甲烷,在冷却和搅拌下加入397g异丙醇。在20min内滴加230ml吡啶,加毕再搅拌30min。反应液依次用500ml水、500ml盐水和5%硫酸氢钾水溶液洗,无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后再减压蒸馏,得228g 1-氯乙基异丙基碳酸酯,沸点92~94℃/7.33MPa。102g该碳酸酯溶于1000ml苯,加入200g碘化钠和5g 18-冠醚-6,回流过夜。反应液用水和5%硫代硫酸钠洗,有机层用无水硫酸镁干燥。减压浓缩得144g所需的侧链,即1-碘乙基异丙基碳酸酯。7-ACA经酰化得化合物(I)。26g化合物(Ⅰ)和4.1g碳酸氢钠溶于80ml水,在室温下依次加入1.70ml甲醇和375g二氯化钙二水合物,再在70℃搅拌75min。将反应液倾入500ml冰水,用10ml浓盐酸酸化,再用乙酸乙酯提取(2×500m1)。提取液合并,用盐水洗后,再用10%磷酸单氢钾水溶液提取(依次350,150和100m1)。该水溶性提取液合并,用盐酸酸化后再用乙酸乙酯提取(2×500m1)。乙酸乙酯提取液用盐水洗,无水硫酸镁干燥,浓缩至1/5体积时出现沉淀。在室温下放置3h,过滤收集沉淀,得15.97g化合物(Ⅱ),收率64.8%。8g化合物(Ⅱ)和4g碳酸氢钠溶于20ml水,在室温下加入1.82g硫脲。在室温搅拌14h后,过滤除去产生的沉淀,在冰浴冷却和搅拌下,加入20ml浓盐酸。再过滤除去产生的沉淀。滤液用氢氧化钠水溶液调至Ph=2~3。过滤收集产生的沉淀,得5.12g化合物(Ⅲ),收率75.5%。427mg化合物(Ⅲ)溶于20ml N,N-二甲基乙酰胺(DMA),在冷却下,依次加入200mg二环己胺和310mg 1-碘乙基异丙基碳酸酯。搅拌30min后,加入100ml乙酸乙酯。过滤除去产生的沉淀,滤液依次用稀盐酸、碳酸氢钠水溶液和盐水洗。有机层用无水硫酸镁干燥,减压浓缩得黄色固体。该固体用硅胶柱层析,乙酸乙酯-环己烷(3:1)洗脱,得50lmg头孢泊肟酯,收率89.9%。

合成制备方法

侧链的制备       280ml氯甲酸乙酯和260ml硫酰氯混合,在室温下加入1.0g过氧化苯甲酰。回流7.5h后,蒸馏得到217g1-氯乙基氯甲酸酯(沸点119~140℃。将317g该酯溶于2000ml二氯甲烷,在冷却和搅拌下加入397g异丙醇。在20min内滴加230ml吡啶,加毕再搅拌30min。反应液依次用500ml水、500ml盐水和5%硫酸氢钾水溶液洗,无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后再减压蒸馏,得228g 1-氯乙基异丙基碳酸酯,沸点92~94℃/7.33MPa。102g该碳酸酯溶于1000ml苯,加入200g碘化钠和5g 18-冠醚-6,回流过夜。反应液用水和5%硫代硫酸钠洗,有机层用无水硫酸镁干燥。减压浓缩得144g所需的侧链,即1-碘乙基异丙基碳酸酯。
        7-ACA经酰化得化合物(I)。
        26g化合物(Ⅰ)和4.1g碳酸氢钠溶于80ml水,在室温下依次加入1.70ml甲醇和375g二氯化钙二水合物,再在70℃搅拌75min。将反应液倾入500ml冰水,用10ml浓盐酸酸化,再用乙酸乙酯提取(2×500m1)。提取液合并,用盐水洗后,再用10%磷酸单氢钾水溶液提取(依次350,150和100m1)。该水溶性提取液合并,用盐酸酸化后再用乙酸乙酯提取(2×500m1)。乙酸乙酯提取液用盐水洗,无水硫酸镁干燥,浓缩至1/5体积时出现沉淀。在室温下放置3h,过滤收集沉淀,得15.97g化合物(Ⅱ),收率64.8%。
        8g化合物(Ⅱ)和4g碳酸氢钠溶于20ml水,在室温下加入1.82g硫脲。在室温搅拌14h后,过滤除去产生的沉淀,在冰浴冷却和搅拌下,加入20ml浓盐酸。再过滤除去产生的沉淀。滤液用氢氧化钠水溶液调至Ph=2~3。过滤收集产生的沉淀,得5.12g化合物(Ⅲ),收率75.5%。
        427mg化合物(Ⅲ)溶于20ml N,N-二甲基乙酰胺(DMA),在冷却下,依次加入200mg二环己胺和310mg 1-碘乙基异丙基碳酸酯。搅拌30min后,加入100ml乙酸乙酯。过滤除去产生的沉淀,滤液依次用稀盐酸、碳酸氢钠水溶液和盐水洗。有机层用无水硫酸镁干燥,减压浓缩得黄色固体。该固体用硅胶柱层析,乙酸乙酯-环己烷(3:1)洗脱,得50lmg头孢泊肟酯,收率89.9%。

用途简介

原料药。

用途

第三代头孢菌素。用于敏感菌所致的肺炎、急性支气管炎、支气管扩张症、淋病性尿道炎、乳腺炎、咽喉炎、扁桃腺炎、中耳炎、汗腺炎等。

头孢泊肟酯 物化性质

外观与性状:
一种白色或近乎于白色结晶粉末
密度:
1.58 g/cm3
熔点:
111-113°C
折射率:
1.67
其它信息:

1.性状:白色至淡褐白色粉末,无臭或稍有异气味,味苦。

2.溶解度:极易溶于甲醇或乙腈,易溶于乙醇,微溶于乙醚,极微溶于水。

头孢泊肟酯 安全信息

海关代码:
2941905990
WGK_Germany:
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R36/37/38
安全说明:
S26-S36
安全标志:
S22:不要吸入粉尘。
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
:
危险标志:
Xi

头孢泊肟酯 毒理性

毒理学数据:

         急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):>10000,>10000,>2000,>2000皮下注射;3502,2535,>4000,>4000腹腔注射;>8000,>8000,>4000,>4000口服。

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湖北诺纳科技有限公司

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产品名称:头孢泊肟酯 Cas号:87239-81-4 纯度:99% 包装信息:1kg铝箔袋/氟化瓶,10kg铝听/纸箱,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:1.0元 - 25.0元
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产品名称:头孢泊肟酯 Cas号:87239-81-4 纯度:99 包装信息:1 价格:1.0元
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