戊二酸

  • 基本信息
  • 制备方法及用途
  • 物化性质
  • 安全信息
  • 毒理性
  • MSDS
  • 海关数据
  • 结构与计算化学
  • 上游产品
  • 下游产品
  • 表征图谱

戊二酸 基本信息

中文名称:
戊二酸 
中文别名:
戊二酸;
α,γ-丙烷二羧酸;
1,3-丙二羧酸;
1,3-丙烷二羧酸;
胶酸 
英文名称:
Glutaric acid
英文别名:
glutaric acid;
Iressa;
Pentanedioic acid;
Irressat;
ZD 1839;
Glutaric acid;
1,5-Pentanedioic acid;
Propane-1,3-dicarboxylic acid;
1,3-propanedicarboxylic acid;
Gefitinib 
CAS No.:
110-94-1
分 子 式:

C5H8O4

分 子 量:
132.11
精确分子量:
132.04200
PSA:
74.60000
MDL:
MFCD00004410
EINECS:
203-817-2
BRN:
1209725
InChI:
InChI=1/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9)/p-2
危险品标志:

IrritantXi

风险术语:

R36/37/38

安全术语:

S24/25

分子结构式:
SDS:
查看

戊二酸 制备方法及用途

制备方法

工业上可从生产已二酸的副产品中回收。实验室制备可有多种方法。1.由γ-丁内酯制备戊二酸将γ-丁内酯和氰化钾加热至190-195℃,搅拌反应2h。冷却,加入浓盐酸酸化生成戊二酸单酰胺,再加热水解即得戊二酸。收率71-75%。 2.由二氢吡喃制备戊二酸将二氢吡喃与0.2N硝酸在沸水浴上加热溶解,然后在冰水浴上冷却,加入浓硝酸,二氢吡喃水解并逸出二氧化氮,当温度降至0℃时,加入硝酸钠,强烈搅拌3h。不再冷却,使温度升至25-30℃。减压蒸发、冷却,得戊二酸,收率70-75%。3.由戊二腈制备戊二酸将戊二腈与盐酸加热回流4h,然后蒸发至干,残留物含戊二酸和氯化铵,用热乙醚提取,提取液回收乙醚即得戊二酸,可用氯仿或苯重结晶。 4.环己酮氧化法环己酮经硝酸氧化生产己二酸时副产戊二酸。 5.副产回收法石蜡氧化生产氧化石蜡时回收戊二酸。回收方法一般采用水萃取法(或蒸馏、闪蒸和水蒸气蒸馏等)和结晶法。6.环戊酮液相氧化法。 7.二氢呋喃法。实验室中也用1,3-丙二醇制备戊二酸。 8.制法:于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入戊二腈(2)120(1.28mol),50%(质量分数)的硫酸1800mL,搅拌下加热回流10h。冷却后用硫酸铵饱和,再用乙醚提取(200mL×4)。合并乙醚提取液,无水硫酸钠干燥。水浴蒸出乙醚,得戊二酸(1)140g,冷后固化,mp97℃,收率82%。用氯仿或苯重结晶,mp97.5~98℃。9.制法:于1L烧瓶中加入395mL水、5mL浓硝酸(d1.42),再加入二氢吡喃(2)168.3g(2mol),而后于沸水浴加热25~45min。于另一装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入浓硝酸(d1.42)575mL(9.25mol),冰盐浴冷至0℃以下,剧烈搅拌,加入亚硝酸钠5.75g,直至完全溶解。此时溶液变黄。于0℃以下,滴加上述二氢吡喃溶液,约加入10mL时有棕色二氧化氮生成,反应开始。继续滴加,保持反应液温度在10℃以下,约3h加完。加完后继续搅拌反应1.5h。反应液变为蓝绿色,基本无二氧化氮生成。慢慢升温至25~30℃,当反应液由蓝绿色变为黄色时表明反应基本结束,约需2~3h。减压蒸出水近干,加入100mL水,再减压蒸馏近干以尽量除去硝酸。剩余物用100mL乙醚和1000mL苯重结晶,趁热过滤以除去不溶的硝酸盐,冷却,过滤,得戊二酸(1)185~198g,收率70%~75%。母液浓缩可以得到18~23g产物。10.制法:于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入γ-丁内酯(2)86g(1.0mol),氰化钾72g(1.1mol),搅拌下油浴加热至190~195℃,反应2h。反应开始后剧烈进行反应,而后逐渐缓慢下来。冷至100℃,加入200mL热水使之溶解。慢慢加入浓盐酸至使刚果红试纸变色。再加入200mL浓盐酸,搅拌下加热回流1h。减压浓缩至干。将固体弄碎后加入氯仿煮沸提取,每次用氯仿200mL,重复4次。趁热过滤氯仿溶液。合并氯仿溶液,减压浓缩至约400mL,冷却,析出结晶。过滤,冷氯仿洗涤,干燥,得化合物(1)105~110g,收率79.5%~83.5%。用水重结晶,得纯品94~99g,收率71%~75%。

合成制备方法

工业上可从生产已二酸的副产品中回收。实验室制备可有多种方法。

1.由γ-丁内酯制备戊二酸将γ-丁内酯和氰化钾加热至190-195℃,搅拌反应2h。冷却,加入浓盐酸酸化生成戊二酸单酰胺,再加热水解即得戊二酸。收率71-75%。

2.由二氢吡喃制备戊二酸将二氢吡喃与0.2N硝酸在沸水浴上加热溶解,然后在冰水浴上冷却,加入浓硝酸,二氢吡喃水解并逸出二氧化氮,当温度降至0℃时,加入硝酸钠,强烈搅拌3h。不再冷却,使温度升至25-30℃。减压蒸发、冷却,得戊二酸,收率70-75%。

3.由戊二腈制备戊二酸将戊二腈与盐酸加热回流4h,然后蒸发至干,残留物含戊二酸和氯化铵,用热乙醚提取,提取液回收乙醚即得戊二酸,可用氯仿或苯重结晶。

4.环己酮氧化法环己酮经硝酸氧化生产己二酸时副产戊二酸。

5.副产回收法石蜡氧化生产氧化石蜡时回收戊二酸。回收方法一般采用水萃取法(或蒸馏、闪蒸和水蒸气蒸馏等)和结晶法。

6.环戊酮液相氧化法。

7.二氢呋喃法。实验室中也用1,3-丙二醇制备戊二酸。

 

8.制法:

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入戊二腈(2)120(1.28mol),50%(质量分数)的硫酸1800mL,搅拌下加热回流10h。冷却后用硫酸铵饱和,再用乙醚提取(200mL×4)。合并乙醚提取液,无水硫酸钠干燥。水浴蒸出乙醚,得戊二酸(1)140g,冷后固化,mp97℃,收率82%。用氯仿或苯重结晶,mp97.5~98℃。[1]

9.制法:于1L烧瓶中加入395mL水、5mL浓硝酸(d1.42),再加入二氢吡喃(2)168.3g(2mol),而后于沸水浴加热25~45min。于另一装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入浓硝酸(d1.42)575mL(9.25mol),冰盐浴冷至0℃以下,剧烈搅拌,加入亚硝酸钠5.75g,直至完全溶解。此时溶液变黄。于0℃以下,滴加上述二氢吡喃溶液,约加入10mL时有棕色二氧化氮生成,反应开始。继续滴加,保持反应液温度在10℃以下,约3h加完。加完后继续搅拌反应1.5h。反应液变为蓝绿色,基本无二氧化氮生成。慢慢升温至25~30℃,当反应液由蓝绿色变为黄色时表明反应基本结束,约需2~3h。减压蒸出水近干,加入100mL水,再减压蒸馏近干以尽量除去硝酸。剩余物用100mL乙醚和1000mL苯重结晶,趁热过滤以除去不溶的硝酸盐,冷却,过滤,得戊二酸(1)185~198g,收率70%~75%。母液浓缩可以得到18~23g产物。[2]

10.制法:

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入γ  -丁内酯(2)86g(1.0mol),氰化钾72g(1.1mol),搅拌下油浴加热至190~195℃,反应2h。反应开始后剧烈进行反应,而后逐渐缓慢下来。冷至100℃,加入200mL热水使之溶解。慢慢加入浓盐酸至使刚果红试纸变色。再加入200mL浓盐酸,搅拌下加热回流1h。减压浓缩至干。将固体弄碎后加入氯仿煮沸提取,每次用氯仿200mL,重复4次。趁热过滤氯仿溶液。合并氯仿溶液,减压浓缩至约400mL,冷却,析出结晶。过滤,冷氯仿洗涤,干燥,得化合物(1)105~110g,收率79.5%~83.5%。用水重结晶,得纯品94~99g,收率71%~75%。[3]

 

用途简介

用于有机合成,用作合成树脂、合成橡胶聚合时的引发剂。用于显微分析。

用途

1.用于有机合成,用作合成树脂、合成橡胶聚合时的引发剂。

2. 用于显微分析。

戊二酸 物化性质

外观与性状:
透明液体
密度:
1,429 g/cm3
熔点:
95-98 °C(lit.)
沸点:
302 °C
闪点:
200°C/20mm
水溶解性:
430 g/L (20 ºC)
折射率:
1.42793 (106.4ºC)
蒸汽压:
0.000223mmHg at 25°C
存储条件/存储方法:

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。

2.配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

稳定性相关:

1.常温常压不分解,禁止与碱类、氧化剂、还原剂接触。

2. 有毒。将戊二酸注入家兔皮下,发现对肾有剧烈的毒害。严禁口服,操作人员应戴口罩及橡胶手套。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

4. 存在于甜菜中。

5. 一般只含一个结晶水。

其它信息:

1.      性状:无色针状结晶固体。

2.      密度(g/mL,15℃):1.316

3.      相对密度(20℃,4℃):1.42915

4.      熔点(ºC):97.8

5.      沸点(ºC):303(dec)

6.      沸点(ºC,2.67kPa):200(2666pa)

7.      折射率(n106D):1.4188

8.      相对密度(25℃,4℃):1.2096100

9.      常温折射率(n25):1.4188106

10.   晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2150.91

11.   晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-959.98

12.   饱和蒸气压(kPa, 200ºC):2.67

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):566.85

15.   临界压力(MPa):4.27

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:易溶于水、酒精、乙醚和氯仿,微溶于石油醚。

20.   闪点(ºC):151.2

戊二酸 安全信息

海关代码:
2932999099
WGK_Germany:
1
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码:
R36/37/38
安全说明:
S26-S37/39
RTECS号:
MA3740000
安全标志:
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。
危险标志:
Xi:Irritant

戊二酸 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
MA3740000
CHEMICAL NAME :
Glutaric acid
CAS REGISTRY NUMBER :
110-94-1
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
1209725
LAST UPDATED :
199710
DATA ITEMS CITED :
4
MOLECULAR FORMULA :
C5-H8-O4
MOLECULAR WEIGHT :
132.13
WISWESSER LINE NOTATION :
QV3VQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
6 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - active as anti-cancer agent
REFERENCE :
BIJOAK Biochemical Journal. (Biochemical Soc. Book Depot, POB 32, Commerce Way, Colchester, Essex CO2 8HP, UK) V.1- 1906- Volume(issue)/page/year: 34,1196,1940 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X4684 No. of Facilities: 91 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 1827 (estimated) No. of Female Employees: 432 (estimated)
毒理学数据:

1、    急性毒性:小鼠经口LC5O:6000mg/kg

生态数据:

该物质对环境有危害,对水体和大气可造成污染,有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到 5以下时,会给动、植物造成严重危害,鱼的繁殖和发育会受到严重影响,流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化,耐酸的藻类、真菌增多,而有根植物、细菌和脊椎动物减少,有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。

戊二酸 MSDS

第一部分:化学品名称
化学品中文名称: 戊二酸
化学品英文名称: Glutaric acid;Pentandioic acid
中文俗名或商品名:  
Synonyms:  
CAS No.: 110-94-1
分子式: C5H8O4
分子量: 132.11
第二部分:成分/组成信息
             纯化学品   混合物
             化学品名称:戊二酸
有害物成分 含量 CAS No.
戊二酸 ≥99.0% 110-94-1
第三部分:危险性概述
危险性类别:  
侵入途径: 吸入 食入
健康危害: 吸入、摄入本品对身体有害。对眼睛、皮肤有刺激作用。
环境危害: 对环境有危害,对水体和大气可造成污染。
燃爆危险: 本品可燃,具刺激性。
第四部分:急救措施
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。
眼睛接触: 立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入: 误服者用水漱口,就医。
第五部分:消防措施
危险特性: 遇明火、高热可燃。受高热分解,放出刺激性烟气。粉体与空气可形成爆炸性混合物,当达到一定的浓度时,遇火星会发生爆炸。
有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂:  
闪点(℃): 无资料
自燃温度(℃): 无资料
爆炸下限[%(V/V)]: 无资料
爆炸上限[%(V/V)]: 无资料
最小点火能(mJ):  
爆燃点:  
爆速:  
最大燃爆压力(MPa):  
建规火险分级:  
第六部分:泄漏应急处理
应急处理: 切断火源。戴好口罩和手套。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合,运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
第七部分:操作处置与储存
操作注意事项: 密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
第八部分:接触控制/个体防护
最高容许浓度: 中 国 MAC:未制订标准前苏联MAC:未制订标准美国TLV—TWA:未制订标准美国
监测方法:  
工程控制: 密闭操作,局部排风。
呼吸系统防护: 空气中浓度较高时,戴面具式呼吸器。
眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。
身体防护: 穿防酸碱工作服。
手防护: 戴防化学品手套。
其他防护: 工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。
第九部分:理化特性
外观与性状: 无色结晶固体。
pH:  
熔点(℃): 95~98
沸点(℃): 200(2.67kPa)
相对密度(水=1): 1.43(15℃)
相对蒸气密度(空气=1):  
饱和蒸气压(kPa): 2.67(200℃)
燃烧热(kJ/mol):  
临界温度(℃):  
临界压力(MPa):  
辛醇/水分配系数的对数值:  
闪点(℃): 无资料
引燃温度(℃): 无资料
爆炸上限%(V/V): 无资料
爆炸下限%(V/V): 无资料
分子式: C5H8O4
分子量: 132.11
蒸发速率:  
粘性:  
溶解性: 易溶于无水乙醇,溶于苯、氯仿、醇、醚。
主要用途: 用于有机合成。
第十部分:稳定性和反应活性
稳定性: 在常温常压下 稳定
禁配物: 碱类、氧化剂、还原剂。
避免接触的条件:  
聚合危害: 不能出现
分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。
第十一部分:毒理学资料
急性毒性: LD50:6000mg/kg(小鼠经口) LC50:
急性中毒:  
慢性中毒:  
亚急性和慢性毒性:  
刺激性:  
致敏性:  
致突变性:  
致畸性:  
致癌性:  
第十二部分:生态学资料
生态毒理毒性:  
生物降解性:  
非生物降解性:  
生物富集或生物积累性:  
第十三部分:废弃处置
废弃物性质:  
废弃处置方法:  
废弃注意事项:  
第十四部分:运输信息
 
 
危险货物编号:  
UN编号:  
包装标志:  
包装类别:  
包装方法:  
运输注意事项: 起运时包装要完整,装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号:  
IMDG规则页码:  
第十五部分:法规信息
国内化学品安全管理法规:  
国际化学品安全管理法规:  
第十六部分:其他信息
参考文献: 1.周国泰,化学危险品安全技术全书,化学工业出版社,1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编,化学品毒性法规环境数据手册,中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间: 年月日
填表部门:  
数据审核单位:  
修改说明:  
其他信息: 3
MSDS修改日期: 年月日

戊二酸 海关数据

中国海关编码:2932999099

概述:
2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素:
品名, 成分含量, 用途
摘要/Summary:
2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

戊二酸 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、  摩尔折射率:28.34

2、  摩尔体积(cm3/mol):100.3

3、  等张比容(90.2K):274.6

4、  表面张力(dyne/cm):56.1

5、  极化率(10-24cm3):11.23

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积74.6

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:104

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

推荐供应商更多供应商>>

湖北诺纳科技有限公司

产品介绍:
产品名称:戊二酸 Cas号:110-94-1 纯度:99% 包装信息:1kg铝箔袋/氟化瓶,10kg铝听/纸箱,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:1.0元 - 25.0元
联系方式:
联系人:张经理 电话:027-59209883 手机:17386169806

湖北齐飞医药化工有限公司

产品介绍:
产品名称:戊二酸 Cas号:110-94-1 纯度:99% 包装信息:25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:25.0元
联系方式:
联系人:朱梦蝶 电话:027-59322506 手机:18071128683

湖北实顺生物科技有限公司

产品介绍:
产品名称:戊二酸 Cas号:110-94-1 纯度:99% 包装信息:25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:25.0元
联系方式:
联系人:张经理 电话:027-59223025 手机:15172526927

天门恒昌化工有限公司

产品介绍:
产品名称:戊二酸 Cas号:110-94-1 纯度:99% 包装信息:25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:25.0元
联系方式:
联系人:蒋经理 电话:027-59322316 手机:15827039378

湖北永阔科技有限公司

产品介绍:
产品名称:戊二酸 Cas号:110-94-1 纯度:99% 包装信息:25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:25.0元
联系方式:
联系人:徐 电话:027-59223108 手机:15107166787

湖北常鑫盛化工有限公司

产品介绍:
产品名称:戊二酸 Cas号:110-94-1 纯度:98% 包装信息:1kg,25kg,桶装kg 价格:0.0元 - 10.0元
联系方式:
联系人:黄 电话:18971203904 手机:18971203904

湖北广奥生物科技有限公司

产品介绍:
产品名称:戊二酸 Cas号:110-94-1 纯度:99% 包装信息:1t吨袋,200kg镀锌铁桶/塑料桶,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶,10kg铝听/纸箱,1kg铝箔袋/氟化瓶 价格:1.0元 - 1,000.0元
联系方式:
联系人:孙经理 电话:027-59223056 手机:15271829679

湖北信康医药化工有限公司

产品介绍:
产品名称:戊二酸 Cas号:110-94-1 纯度:99% 包装信息:25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:25.0元
联系方式:
联系人:张欢 电话:027-59308705 手机:18827031272

湖北云镁科技有限公司

产品介绍:
产品名称:戊二酸 Cas号:110-94-1 纯度:99% 包装信息:1kg铝箔袋/氟化瓶,10kg铝听/纸箱,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶 价格:1.0元 - 25.0元
联系方式:
联系人:方经理 电话:027-59206672 手机:18327059871

特斯科化工(湖北)有限公司

产品介绍:
产品名称:戊二酸 Cas号:110-94-1 纯度:99% 包装信息:1kg袋,25kg袋,1000kg袋 价格:洽谈
联系方式:
联系人:郑先生 电话:18971353902 手机:18971353902