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氯甲基甲基醚

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氯甲基甲基醚 基本信息

中文名称：
氯甲基甲基醚 
中文别名：
氯甲基甲基醚;
氯甲醚;
一氯甲醚;
氯甲基甲醚 
英文名称：
Chloromethyl methyl ether
英文别名：
chloro(methoxy)methane;
methyl chloromethyl ether;
chloro(methyloxy)methane;
Methoxymethyl chloride;
Chloromethoxymethane;
Methane,chloromethoxy;
Chlorodimethyl ether;
methoxy methylene chloride;
Ether,chloromethyl methyl;
methoxychloromethane;
chloro-methyl methyl ether 
CAS No.：
107-30-2
分 子 式：
C2H5ClO
分 子 量：
80.51
精确分子量：
80.00290
PSA：
9.23000
MDL：
MFCD00000885
EINECS：
203-480-1
InChI：
InChI=1/C2H5ClO/c1-4-2-3/h2H2,1H3
风险术语：
45-11-20/21/22
分子结构式：
SDS：
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氯甲基甲基醚 制备方法及用途

制备方法

1. 在氯化钙存在下,将氯化氢气体通入甲醇和甲醛的混合液中,在略高于室温的条件下发生醇醛缩合和加成反应而得。向氯化氢发生釜中加入工业盐酸(副产氯化氢尾气亦可),在70℃下滴加硫酸(92%),将发生的氯化氢气体通入装有甲醇、甲醛溶液的反应釜中进行氯化。反应温度控制在40℃以下,甲醇(98%)与甲醛(37%)的重量比为1:2.39。当反应釜吸收氯化氢饱和后,氯化反应完毕。然后静置分层1h,其上层为合成的氯甲醚,下层为酸层,最后将氯甲醚与酸层分离。氯甲醚收率为78%。原料消耗定额:甲醇(98%)0.5t/t、甲醛(37%)1.2t/t、硫酸(92%)3.5t/t、盐酸(33%)2.6t/t。 2. 使用甲醛的二甲缩醛在乙酰氯的存在下来制备 。

合成制备方法

1. 在氯化钙存在下，将氯化氢气体通入甲醇和甲醛的混合液中，在略高于室温的条件下发生醇醛缩合和加成反应而得。向氯化氢发生釜中加入工业盐酸（副产氯化氢尾气亦可），在70℃下滴加硫酸（92%），将发生的氯化氢气体通入装有甲醇、甲醛溶液的反应釜中进行氯化。反应温度控制在40℃以下，甲醇（98%）与甲醛（37%）的重量比为1：2.39。当反应釜吸收氯化氢饱和后，氯化反应完毕。然后静置分层1h，其上层为合成的氯甲醚，下层为酸层，最后将氯甲醚与酸层分离。氯甲醚收率为78%。原料消耗定额：甲醇（98%）0.5t/t、甲醛（37%）1.2t/t、硫酸（92%）3.5t/t、盐酸（33%）2.6t/t。

2. 使用甲醛的二甲缩醛在乙酰氯的存在下来制备[1]。

用途简介

1. 用作溶剂、活泼的有机中间体、氯甲基化剂,主要用于生产阴离子交换树脂,还用于生产磺胺嘧啶药物等。 2. 氯甲基化试剂,可用u在芳环上引入氯甲基。甲氧甲基化试剂,可用于在醇(酚)经基上和β一酮酸醋分子中引入甲氧甲基。也是醇(酚)和羧酸的保护试剂。 3. (氯甲基)甲基醚 (MOMCl) 在有机合成中主要有两种用途,一方面被用作醇、酚、羧酸和酰胺官能团的保护基;另一方面被用作氯甲基化试剂。 (氯甲基)甲基醚是醇的保护基中最重要的保护基之一,在有机合成中具有重要的地位。它的基本优点是上保护容易,且产率较好;可在多条件下去保护,具有广泛的适用范围 。与醇的反应是(氯甲基)甲基醚应用最为频繁的功能,该反应条件非常温和。一般需要在一个碱的存在下进行,最常用的碱是n-Pr2NEt (式1) 。在多个羟基存在的情况下,通过适当地选择条件,可以达到高度的区域选择性 (式2) 。 酚羟基与(氯甲基)甲基醚的反应更容易 。当底物分子中同时含有醇羟基和酚羟基时,通过控制反应条件,反应优先在酚羟基上发生 (式3) 。当底物分子中同时含有酚羟基和羧酸时,可以在将酚转化成醚的同时将酸转化成相应的酯 (式4) 。 被致活的酰胺与(氯甲基)甲基醚在金属氢化物碱作用下可以方便地被转化成为相应的 N-MOM 衍生物 (式5) 。 在路易斯酸试剂的作用下,(氯甲基)甲基醚可以作为一个非常优秀的一碳烷基化试剂,非常方便和高产率地在芳环上发生氯甲基反应,在底物分子中引入氯甲基官能团 (式6) 。 4.作为氯甲基化剂。

用途

1. 用作溶剂、活泼的有机中间体、氯甲基化剂，主要用于生产阴离子交换树脂，还用于生产磺胺嘧啶药物等。

2. 氯甲基化试剂，可用u在芳环上引入氯甲基。甲氧甲基化试剂，可用于在醇(酚)经基上和β一酮酸醋分子中引入甲氧甲基。也是醇(酚)和羧酸的保护试剂。

3. (氯甲基)甲基醚 (MOMCl) 在有机合成中主要有两种用途，一方面被用作醇、酚、羧酸和酰胺官能团的保护基；另一方面被用作氯甲基化试剂。

(氯甲基)甲基醚是醇的保护基中最重要的保护基之一，在有机合成中具有重要的地位。它的基本优点是上保护容易，且产率较好；可在多条件下去保护，具有广泛的适用范围[2]。与醇的反应是(氯甲基)甲基醚应用最为频繁的功能，该反应条件非常温和。一般需要在一个碱的存在下进行，最常用的碱是n-Pr2NEt (式1)[3~5]。在多个羟基存在的情况下，通过适当地选择条件，可以达到高度的区域选择性 (式2)[4,5]。

酚羟基与(氯甲基)甲基醚的反应更容易[6,7]。当底物分子中同时含有醇羟基和酚羟基时，通过控制反应条件，反应优先在酚羟基上发生 (式3)[8]。当底物分子中同时含有酚羟基和羧酸时，可以在将酚转化成醚的同时将酸转化成相应的酯 (式4)[9]。

被致活的酰胺与(氯甲基)甲基醚在金属氢化物碱作用下可以方便地被转化成为相应的 N-MOM 衍生物 (式5)[10,11]。

在路易斯酸试剂的作用下，(氯甲基)甲基醚可以作为一个非常优秀的一碳烷基化试剂，非常方便和高产率地在芳环上发生氯甲基反应，在底物分子中引入氯甲基官能团 (式6)[12,13]。

4.作为氯甲基化剂。[41]

氯甲基甲基醚 物化性质

外观与性状：
一种变色至淡黄色液体
密度：
1.06 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点：
-103°C
沸点：
55-57 °C(lit.)
闪点：
60 °F
水溶解性：
decomposes
折射率：
n20/D 1.396(lit.)
蒸汽压：
218mmHg at 25°C
存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放
稳定性相关：

1.稳定性[35]   稳定

2.禁配物[36]  强氧化剂、强碱、酸类

3.避免接触的条件[37]  潮湿空气

4.聚合危害[38]  不聚合

5.分解产物[39]  氯化氢、甲醛气体

其它信息：

1.性状：无色液体，有特殊气味。[14]

2.熔点（℃）：7.5[15]

3.沸点（℃）：162[16]

4.相对密度（水=1）：1.07[17]

5.相对蒸气密度（空气=1）：4.37[18]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.35（20℃）[19]

7.燃烧热（KJ/mol）：-3754[20]

8.临界温度（℃）：385.7[21]

9.临界压力（MPa）：3.91[22]

10.辛醇/水分配系数：3.33[23]

11.闪点（℃）：49；60（OC）[24]

12.引燃温度（℃）：595[25]

13.爆炸上限（%）：6.7[26]

14.爆炸下限（%）：1.3[27]

15.溶解性：用于有机合成、染料中间体的制备，用作溶剂。[28]

氯甲基甲基醚 安全信息

包装等级：
I
风险类别：
6.1
WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：
R45;R11;R20/21/22
安全说明：
S53-S45
RTECS号：
KN6650000
安全标志：
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S53:避免暴露——使用前先阅读专门的说明。
危险标志：
F:Flammable;T:Toxic;

氯甲基甲基醚 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
KN6650000
CHEMICAL NAME :
Ether, chloromethyl methyl
CAS REGISTRY NUMBER :
107-30-2
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
0505943
LAST UPDATED :
199712
DATA ITEMS CITED :
37
MOLECULAR FORMULA :
C2-H5-Cl-O
MOLECULAR WEIGHT :
80.52
WISWESSER LINE NOTATION :
G1O1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
55 ppm/7H
TOXIC EFFECTS :
Lungs, Thorax, or Respiration - chronic pulmonary edema Blood - hemorrhage
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1030 mg/m3/2H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - hamster
DOSE/DURATION :
65 ppm/7H
TOXIC EFFECTS :
Lungs, Thorax, or Respiration - chronic pulmonary edema Blood - hemorrhage
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1 ppm/6H/72W
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Lungs, Thorax, or Respiration - tumors Endocrine - tumors
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
2 ppm/82D-I
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Lungs, Thorax, or Respiration - tumors
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
312 mg/kg/26W-I
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria Tumorigenic - tumors at site of application
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - hamster
DOSE/DURATION :
1 ppm/6H/90D
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Lungs, Thorax, or Respiration - tumors
TYPE OF TEST :
TD - Toxic dose (other than lowest)
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
852 mg/kg/71W-I
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria Tumorigenic - tumors at site of application
TYPE OF TEST :
TD - Toxic dose (other than lowest)
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
125 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Lungs, Thorax, or Respiration - tumors

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Morphological transformation
TEST SYSTEM :
Rodent - hamster Embryo
REFERENCE :
AETODY Advances in Modern Environmental Toxicology. (Senate Press, Inc., P.O. Box 252, Princeton Junction, NJ 08550) V.1- 1980- Volume(issue)/page/year: 1,241,1980 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-Suspected human carcinogen DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 IARC Cancer Review:Human Sufficient Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 4,239,1974 IARC Cancer Review:Animal Sufficient Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 4,239,1974 IARC Cancer Review:Group 1 IMSUDL IARC Monographs, Supplement. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) No.1- 1979- Volume(issue)/page/year: 7,131,1987 TOXICOLOGY REVIEW EESADV Ecotoxicology and Environmental Safety. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1977- Volume(issue)/page/year: 1,289,1977 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** OSHA PEL (Construc):see CFR 29,1926.1108 CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1926.55,1994 OSHA-cancer suspect agent CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1910.1006,1987 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-AUSTRALIA;Carcinogen JAN 1993 OEL-BELGIUM;Carcinogen JAN 1993 OEL-FINLAND;Carcinogen JAN 1993 OEL-FRANCE;Carcinogen JAN 1993 OEL-GERMANY;Carcinogen JAN 1993 OEL-RUSSIA:STEL 0.5 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-SWEDEN;Carcinogen JAN 1993 OEL-SWITZERLAND;Carcinogen JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO CHLOROMETHYL METHYL ETHER-air:CA use 29 CFR 1910.1006 REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992
毒理学数据：

1.急性毒性[29]

LD50：500mg/kg（大鼠经口）

LC50：179.8mg/m3（大鼠吸入，7h）；1030mg/m3（小鼠吸入，2h）

2.刺激性  暂无资料

3.亚急性与慢性毒性[30]  家兔暴露于0.003~0.008mg/L的浓度，每天5h，共3个月，引起体重增长缓慢，肺炎，组织呼吸抑制及肝糖原含量降低等。

4.致突变性[31]  DNA抑制：人淋巴细胞5ml/L。肿瘤转化：仓鼠胚胎10mg/L。

5.致癌性[32]  IARC致癌性评论：G1，确认人类致癌物。

生态数据：

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性[33]

好氧生物降解（h）：168~672

厌氧生物降解（h）：672~2688

3.非生物降解性[34]

空气中光氧化半衰期（h）：22.7~227

一级水解半衰期（h）：0.033

氯甲基甲基醚 MSDS

第一部分：化学品名称

氯甲基甲基醚 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：17.90

2、摩尔体积（cm3/mol）：79.2

3、等张比容（90.2K）：169.8

4、表面张力（dyne/cm）：21.0

5、极化率：7.09

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.8

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积9.2

7.重原子数量:4

8.表面电荷:0

9.复杂度:10

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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